11β-phenylseleno-5,7αH,8βH-eudesm-3-en-8,12-olide | 135468-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11β-phenylseleno-5,7αH,8βH-eudesm-3-en-8,12-olide
• 英文别名: (3S,3aS,4aR,8aR,9aS)-3,5,8a-trimethyl-3-phenylselanyl-4,4a,7,8,9,9a-hexahydro-3aH-benzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 135468-40-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂Se
• 分子量: 389.396
• InChiKey: NHBOPWZSBVEEKH-RDIJVOARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-phenylseleno-5,7αH,8βH-eudesm-3-en-8,12-olide 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 (3aR)-3aalpha,4,4aalpha,7,8,8a,9,9aalpha-八氢-5,8abeta-二甲基-3-亚甲基萘并[2,3-b]呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Isoalantolactone and (+)-Isoalloalantolactone from (−)-Santonin

  摘要：

  This paper reports on the chemical conversion of (-)-santonin into (+)-isoalantolactone and (+)-isoalloalantolactone involving functionality transfer from C6 to C-8, refunctionalization of the ring A and the formation of the alpha-methylene-8-beta,12-olide moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89024-4
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-5,7,11αH,4,8βH-eudesman-8,12-olide 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 11β-phenylseleno-5,7αH,8βH-eudesm-3-en-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Isoalantolactone and (+)-Isoalloalantolactone from (−)-Santonin

  摘要：

  This paper reports on the chemical conversion of (-)-santonin into (+)-isoalantolactone and (+)-isoalloalantolactone involving functionality transfer from C6 to C-8, refunctionalization of the ring A and the formation of the alpha-methylene-8-beta,12-olide moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89024-4