4β,15-dihydro-3-dehydrozaluzanin C | 77355-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4β,15-dihydro-3-dehydrozaluzanin C
• 英文别名: (3aS,6aR,9S,9aR,9bR)-9-methyl-3,6-dimethylidene-3a,4,5,6a,7,9,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2,8-dione
• CAS: 77355-79-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: PVRPBMBRMSXIHM-BDWDCIJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  423.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β,15-dihydro-3-dehydrozaluzanin C 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以52%的产率得到3-keto-10α(14)-epoxy-1,5,7α,4,6β(H)-guai-11(13)-en-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  基于 3,4α-Epoxy-1,5,7α,6β(H)-guai-10(14),11(13)-dien-6,12-olide 的合成

  摘要：

  倍半萜 γ-内酯 estafiatin 1，其分子结构为 3,4α-epoxy-1,5,7α,6β(H)-guai-10(14),11(13)-dien-6,12 -olide是菊科Achillea L.和Artemisia L.属植物的特征。本文介绍了estafiatin分子1的三个反应中心的化学修饰结果：环氧环、与γ-内酯羰基共轭的外亚甲基、C10=C14位的外亚甲基；同时合成了 33 种新衍生物，其结构基于物理化学常数、光谱数据（IR-、PMR-、13C-NMR) 和 X 射线衍射分析。讨论了基于 estafiatin 分子1的反应的立体特异性和区域特异性以及化学选择性。底物的反应性受到其分子的立体化学、试剂的性质和反应介质的显着影响。基于计算机筛选的结果，鉴定出对 DNA-拓扑异构酶 I 和 DNA-拓扑异构酶 II 具有高结合能的 estafiatin 衍生物。在八种肿瘤的细胞系上测定了estafiatin

  DOI：

  10.3390/molecules27061862
• 作为产物：
  描述：

  (+)-chinensiolide B 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.5h， 以7.5 mg的产率得到4β,15-dihydro-3-dehydrozaluzanin C
  参考文献：
  名称：

  Miyase, Toshio; Yamada, Mayumi; Fukushima, Seigo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1969 - 1974

  摘要：

  DOI：