脱水穿心莲内酯琥珀酸半酯 | 786593-06-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 中药标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 脱水穿心莲内酯琥珀酸半酯
• 英文名称: dehydroandrographolide succinate
• 英文别名: 4-[[(1R,2R,4aR,5R,8aS)-2-(3-carboxypropanoyloxy)-1,4a-dimethyl-6-methylidene-5-[(E)-2-(5-oxo-2H-furan-4-yl)ethenyl]-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 786593-06-4
• 化学式: C₂₈H₃₆O₁₀
• 分子量: 532.588
• InChiKey: YTHKMAIVPFVDNU-GPTWTFMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138℃
• 沸点：
  733.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29
• 溶解度：
  二甲基亚砜：250 mg/mL（469.41 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

制备方法与用途

生物活性

Dehydroandrographolide succinate 从中药穿心莲中提取，因其具有免疫刺激、抗感染和抗炎作用，在病毒性肺炎和病毒性上呼吸道感染的研究中有潜力应用。

化学性质

它是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于穿心莲全草。

用途

脱水穿心莲内酯琥珀酸半酯具有显著的抗炎作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱水穿心莲内酯琥珀酸半酯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82.4%的产率得到potassium dehydroandrographolide succinate
  参考文献：
  名称：

  一种穿琥宁的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种穿琥宁的制备方法，包括脱水穿心莲内酯二琥珀酸半酯的粗制步骤、脱水穿心莲内酯二琥珀酸半酯的纯制步骤和穿琥宁制备步骤。本发明的制备方法操作简单、安全性高、毒性小，在常压下能够很容易地得到穿琥宁，保证了产品质量，成本低且适合工艺化生产。

  公开号：

  CN107857747A
• 作为产物：
  描述：

  andrographolide 、 丁二酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以93.4%的产率得到脱水穿心莲内酯琥珀酸半酯
  参考文献：
  名称：

  一种穿琥宁的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种穿琥宁的制备方法，包括脱水穿心莲内酯二琥珀酸半酯的粗制步骤、脱水穿心莲内酯二琥珀酸半酯的纯制步骤和穿琥宁制备步骤。本发明的制备方法操作简单、安全性高、毒性小，在常压下能够很容易地得到穿琥宁，保证了产品质量，成本低且适合工艺化生产。

  公开号：

  CN107857747A

文献信息

• Efficient Acylation and One-Pot Synthesis of Dehydroandrographolide Succinate on a Large Scale Assisted with Microwave Radiation
  作者：Xin-Feng Luo、Ling He、Hai-Bin Yin、Hu Zheng、Di Bei、Jin-Jin Deng、Wen-Cai Huang

  DOI：10.1080/00397910902777987

  日期：2009.9.8

  A rapid and convenient method for acylation and large-scale synthesis of dehydroandrographolide succinate has been developed under microwave irradiation. It is a one-pot condensation and is compatible with dehydration and rearrangement of double bond in mild reaction conditions with good yield, high purity (up to 99.8%), time-savings, few pollutants and low cost. In addition, a number of acylation derivatives were synthesized under microwave irradiation.
• US8445533B2
  申请人：——

  公开号：US8445533B2

  公开（公告）日：2013-05-21
• 一种穿琥宁的制备方法
  申请人：广州普星药业有限公司

  公开号：CN107857747A

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明公开了一种穿琥宁的制备方法，包括脱水穿心莲内酯二琥珀酸半酯的粗制步骤、脱水穿心莲内酯二琥珀酸半酯的纯制步骤和穿琥宁制备步骤。本发明的制备方法操作简单、安全性高、毒性小，在常压下能够很容易地得到穿琥宁，保证了产品质量，成本低且适合工艺化生产。