(2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-12-phenyldodeca-2,6,10-trien-1-ol | 1310065-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-12-phenyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 1310065-55-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O
• 分子量: 298.469
• InChiKey: SOEXKUNUJWOCRZ-OSWOODOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-12-phenyldodeca-2,6,10-trien-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索GGTase-I底物要求。第1部分：新型的芳基修饰的香叶基香叶基二磷酸二磷酸酯类似物的合成和生化评估

  摘要：

  蛋白质香叶基香叶基化是一种翻译后修饰，有助于蛋白质定位在血浆中，在血浆中它们会引发细胞信号。为了更好地理解GGTase-I的类异戊二烯需求，合成了一系列芳基修饰的香叶基香叶基二磷酸二磷酸酯类似物，并针对哺乳动物的GGTase-I进行了筛选。在我们的七元化合物库中，六个类似物被证明是GGTase-I的底物，与 GGPP（k rel  = 1.0）相比，6d的k rel = 1.93 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.034
• 作为产物：
  描述：

  diethyl ((2E,6E,10E)-2,6,10-trimethyl-12-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)dodeca-2,6,10-trien-1-yl) phosphate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-12-phenyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  探索GGTase-I底物要求。第1部分：新型的芳基修饰的香叶基香叶基二磷酸二磷酸酯类似物的合成和生化评估

  摘要：

  蛋白质香叶基香叶基化是一种翻译后修饰，有助于蛋白质定位在血浆中，在血浆中它们会引发细胞信号。为了更好地理解GGTase-I的类异戊二烯需求，合成了一系列芳基修饰的香叶基香叶基二磷酸二磷酸酯类似物，并针对哺乳动物的GGTase-I进行了筛选。在我们的七元化合物库中，六个类似物被证明是GGTase-I的底物，与 GGPP（k rel  = 1.0）相比，6d的k rel = 1.93 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.034

文献信息

• Synthetic Small Molecules Derived from Natural Vitamin K Homologues that Induce Selective Neuronal Differentiation of Neuronal Progenitor Cells
  作者：Yoshitomo Suhara、Yoshihisa Hirota、Norika Hanada、Shun Nishina、Sachiko Eguchi、Rie Sakane、Kimie Nakagawa、Akimori Wada、Kazuhiko Takahashi、Hiroaki Tokiwa、Toshio Okano

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00999

  日期：2015.9.10

  We synthesized new vitamin K2 analogues with ω-terminal modifications of the side chain and evaluated their selective differentiation of neuronal progenitor cells into neurons in vitro. The result of the assay showed that the menaquinone-3 analogue modified with the m-methylphenyl group had the most potent activity, which was twice as great as the control. This finding indicated that it is possible

  我们合成了具有侧链ω-末端修饰的新型维生素K 2类似物，并评估了它们在体外将神经元祖细胞选择性分化为神经元的能力。该测定的结果表明，甲基萘醌-3类似物与改性米甲基苯基组具有最有效的活性，这是两倍大的控制。该发现表明，可以通过改变维生素K 2的结构获得更有效的化合物。
• Synthesis of Novel Vitamin K₂ Analogues with Modification at the ω-Terminal Position and Their Biological Evaluation as Potent Steroid and Xenobiotic Receptor (SXR) Agonists
  作者：Yoshitomo Suhara、Masato Watanabe、Kimie Nakagawa、Akimori Wada、Yoichi Ito、Kazuyoshi Takeda、Kazuhiko Takahashi、Toshio Okano

  DOI：10.1021/jm200025f

  日期：2011.6.23

  Vitamin K-2 is a ligand for a nuclear receptor, steroid and xenobiotic receptor (SXR), that induces the gene expressions of CYP3A4. We synthesized vitamin K-2 analogues with hydroxyl or phenyl groups at the omega-terminal of the side chain. The up-regulation of SXR-mediated transcription of the target gene by the analogues was dependent on the length of the side chain and the hydrophobicity of the omega-terminal residues. Phenyl analogue menaquinone-3 was as active as the known SXR ligand rifampicin.
• Exploration of GGTase-I substrate requirements. Part 1: Synthesis and biochemical evaluation of novel aryl-modified geranylgeranyl diphosphate analogs
  作者：Kayla J. Temple、Elia N. Wright、Carol A. Fierke、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.034

  日期：2016.8

  Protein geranylgeranylation is a type of post-translational modification that aids in the localization of proteins to the plasma member where they elicit cellular signals. To better understand the isoprenoid requirements of GGTase-I, a series of aryl-modified geranylgeranyl diphosphate analogs were synthesized and screened against mammalian GGTase-I. Of our seven-member library of compounds, six analogs

  蛋白质香叶基香叶基化是一种翻译后修饰，有助于蛋白质定位在血浆中，在血浆中它们会引发细胞信号。为了更好地理解GGTase-I的类异戊二烯需求，合成了一系列芳基修饰的香叶基香叶基二磷酸二磷酸酯类似物，并针对哺乳动物的GGTase-I进行了筛选。在我们的七元化合物库中，六个类似物被证明是GGTase-I的底物，与 GGPP（k rel  = 1.0）相比，6d的k rel = 1.93 。