{2-[1-Benzyl-5-(4-fluoro-benzylsulfamoyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 845833-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: {2-[1-Benzyl-5-(4-fluoro-benzylsulfamoyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[1-benzyl-5-[(4-fluorophenyl)methylsulfamoyl]benzimidazol-2-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 845833-69-4
• 化学式: C₂₈H₃₁FN₄O₄S
• 分子量: 538.643
• InChiKey: JHXPEEIJZNPINP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[1-Benzyl-5-(4-fluoro-benzylsulfamoyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Benzyl-2-[2-(3-ethyl-ureido)-ethyl]-1H-benzoimidazole-5-sulfonic acid 4-fluoro-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为新型非肽促黄体激素释放激素（LHRH）拮抗剂。第2部分：苯并咪唑-5-磺酰胺。

  摘要：

  2-环丙基取代的苯并咪唑2已被用作进一步优化LHRH拮抗剂系列的起点。SAR研究表明，通过一条简单的碳链连接的叔丁基脲片段会提高活性。苄基磺酰胺部分的进一步修饰导致发现23（IC（50）：4.2 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.090
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl {2-[2-benzylamino-5-(4-fluoro-benzylsulfamoyl)phenylcarbamoyl]-ethyl}carbamate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 {2-[1-Benzyl-5-(4-fluoro-benzylsulfamoyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为新型非肽促黄体激素释放激素（LHRH）拮抗剂。第2部分：苯并咪唑-5-磺酰胺。

  摘要：

  2-环丙基取代的苯并咪唑2已被用作进一步优化LHRH拮抗剂系列的起点。SAR研究表明，通过一条简单的碳链连接的叔丁基脲片段会提高活性。苄基磺酰胺部分的进一步修饰导致发现23（IC（50）：4.2 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.090

文献信息

• Benzimidazole derivatives as novel nonpeptide luteinizing hormone-releasing hormone (LHRH) antagonists. Part 2: Benzimidazole-5-sulfonamides
  作者：Yingfu Li、Mikayo Kataoka、Miyuki Tatsuta、Kayo Yasoshima、Takeshi Yura、Klaus Urbahns、Atsushi Kiba、Noriyuki Yamamoto、Jang B. Gupta、Kentaro Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.090

  日期：2005.2

  substituted benzimidazole 2 has been used as a starting point for further optimization of an LHRH antagonist series. SAR studies revealed that a tert-butyl urea fragment connected through a simple carbon chain would improve activity. Further modification of the benzylsulfonamide moiety led to the discovery of 23 (IC(50): 4.2 nM).

  2-环丙基取代的苯并咪唑2已被用作进一步优化LHRH拮抗剂系列的起点。SAR研究表明，通过一条简单的碳链连接的叔丁基脲片段会提高活性。苄基磺酰胺部分的进一步修饰导致发现23（IC（50）：4.2 nM）。