O-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] methylsulfanylmethanethioate | 1228931-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 1228931-48-3
• 化学式: C₃₆H₃₃NO₆S₃
• 分子量: 671.859
• InChiKey: YELNRFFKTAIIGI-NRLOGRAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到phenyl 3,6-di-O-benzyl-2,4-dideoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人几丁质酶荧光底物（4'-脱氧壳二糖基）-4-甲基伞形酮的制备合成

  摘要：

  为了满足对诊断剂（4'-脱氧壳二糖基）-4-甲基伞形酮日益增长的临床需求，需要一种灵活且可扩展的合成途径。在本文中，提出了这样的路线。该路线的关键是使用部分保护的苯硫基葡糖胺作为起始材料，用于制备 4'-脱氧壳二糖二糖的还原性和非还原性末端结构单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000080
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 phenyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 碘甲烷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到O-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  人几丁质酶荧光底物（4'-脱氧壳二糖基）-4-甲基伞形酮的制备合成

  摘要：

  为了满足对诊断剂（4'-脱氧壳二糖基）-4-甲基伞形酮日益增长的临床需求，需要一种灵活且可扩展的合成途径。在本文中，提出了这样的路线。该路线的关键是使用部分保护的苯硫基葡糖胺作为起始材料，用于制备 4'-脱氧壳二糖二糖的还原性和非还原性末端结构单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000080

文献信息

• A Preparative Synthesis of Human Chitinase Fluorogenic Substrate (4′-Deoxychitobiosyl)-4-methylumbelliferone
  作者：Jasper Dinkelaar、Boudewijn A. Duivenvoorden、Tom Wennekes、Herman S. Overkleeft、Rolf G. Boot、Johannes M. F. G. Aerts、Jeroen D. C. Codée、Gijs A. van der Marel

  DOI：10.1002/ejoc.201000080

  日期：2010.5

  clinical demand for the diagnostic agent (4′-deoxychitobiosyl)-4-methylumbelliferone, a flexible and scalable route of synthesis is needed. In this paper such a route is presented. The key to the route is the use of a partially protected thiophenyl glucosamine as starting material for the preparation of both the reducing and nonreducing end building blocks of the 4′-deoxychitobiose disaccharide.

  为了满足对诊断剂（4'-脱氧壳二糖基）-4-甲基伞形酮日益增长的临床需求，需要一种灵活且可扩展的合成途径。在本文中，提出了这样的路线。该路线的关键是使用部分保护的苯硫基葡糖胺作为起始材料，用于制备 4'-脱氧壳二糖二糖的还原性和非还原性末端结构单元。