(4aS,10aS)-methyl-7-isopropyl-8-methoxy-4a-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-2-carboxylate | 1596799-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,10aS)-methyl-7-isopropyl-8-methoxy-4a-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (4aS,10aS)-8-methoxy-4a-methyl-7-propan-2-yl-4,9,10,10a-tetrahydro-3H-phenanthrene-2-carboxylate
• CAS: 1596799-05-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: GBAXXYKJQGKPQQ-BTYIYWSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,10aS)-methyl-7-isopropyl-8-methoxy-4a-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-2-carboxylate 在 Jones reagent 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.45h， 生成 (4aS,10aS)-methyl-8-hydroxy-7-isopropyl-4a-methyl-9-oxo-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然雷公藤甲素D环的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  雷公藤甲素是从雷公藤中分离出的二萜三环氧化物天然产物钩F，传统中草药。雷公藤内酯已被证明具有抗肿瘤，抗炎，免疫抑制和抗生育活性。较早的报道表明，五元不饱和内酯环（D环）对于有效的细胞毒性至关重要，但是据我们所知，尚未报道系统的结构-活性关系研究。在这里，针对人类卵巢癌（SKOV-3）和前列腺癌（PC-3）癌细胞系设计，合成和评估了四种类型的D环修饰的雷公藤内酯类似物。结果表明D环对于效力是必不可少的，但是它可以被修饰，例如被修饰为C18氢键受体和/或供体呋喃环类似物，而不会完全丧失细胞毒性。有趣的是，对C19类似物关键序列的评估表明，该位点对极性非常敏感。总之，这些结果将指导这种天然产物铅化合物的进一步优化，以开发有效且可能在临床上有用的雷公藤内酯类似物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300409
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,10aR)-2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-8-methoxy-4a-methyl-7-propan-2-yl-4,9,10,10a-tetrahydro-3H-phenanthren-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (4aS,10aS)-methyl-7-isopropyl-8-methoxy-4a-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然雷公藤甲素D环的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  雷公藤甲素是从雷公藤中分离出的二萜三环氧化物天然产物钩F，传统中草药。雷公藤内酯已被证明具有抗肿瘤，抗炎，免疫抑制和抗生育活性。较早的报道表明，五元不饱和内酯环（D环）对于有效的细胞毒性至关重要，但是据我们所知，尚未报道系统的结构-活性关系研究。在这里，针对人类卵巢癌（SKOV-3）和前列腺癌（PC-3）癌细胞系设计，合成和评估了四种类型的D环修饰的雷公藤内酯类似物。结果表明D环对于效力是必不可少的，但是它可以被修饰，例如被修饰为C18氢键受体和/或供体呋喃环类似物，而不会完全丧失细胞毒性。有趣的是，对C19类似物关键序列的评估表明，该位点对极性非常敏感。总之，这些结果将指导这种天然产物铅化合物的进一步优化，以开发有效且可能在临床上有用的雷公藤内酯类似物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300409