2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline
• 英文别名: 2-butyl-3H-imidazo[4,5-c]quinoline
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• 分子量: 225.293
• InChiKey: UWNGHUKTGVFDGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline 在 氨 、 铁粉 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 (S)-N1-(4-((4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)methyl)phenyl)-2-(6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanamido)succinimide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TLR7 AND TLR8 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND/OR INFECTIOUS DISEASES
  [FR] AGONISTES TLR7 ET TLR8 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET/OU DE MALADIES INFECTIEUSES

  摘要：

  本文揭示了公式（I）或（II）或（III）的化合物：还揭示了通过给予本文所揭示的化合物的治疗有效剂量来刺激免疫反应，引发抗肿瘤免疫反应和治疗患者感染性疾病的方法。还揭示了通过在有效治疗条件下给予本文所揭示的化合物的治疗有效剂量来治疗肿瘤或异常细胞增殖的方法。

  公开号：

  WO2022187809A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基喹啉 在 ammonium hydroxide 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  1-取代咪唑[4,5-c]喹啉TLR7激动剂的合成与优化

  摘要：

  TLR7 激动剂在各种肿瘤学和自身免疫应用中具有显著的治疗潜力。我们最近报道了一种有效的 TLR7 选择性激动剂 1，它可以通过抗体-药物偶联物 （ADC） 技术递送以引发有效的抗癌活性。在本文中，我们报告了合成化学和构效关系研究，以开发具有更高效力的 TLR7 激动剂，用于下一代 ADC 工作。我们发现，向母体化合物 1 添加疏水性酰基尾部通常会导致保留或提高 TLR7 激动剂活性，而不会牺牲对 TLR8 的渗透性或选择性。相比之下，在同一位置添加简单的烷基尾部会导致效力急剧下降。进行分子建模为这种效力的急剧损失提供基本原理。我们最终确定化合物 17b 、 16b 和 16d 是高效的 TLR7 激动剂，可在低纳摩尔浓度下有效诱导小鼠巨噬细胞和 hPBMC 的激活。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00260

文献信息

• CONJUGATED TLR7 AND/OR TLR8 AND TLR2 AGONISTS
  申请人：CAYLA

  公开号：US20140141033A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  A conjugated compound of formula Q-Z—R 4 wherein Q is a TLR7 and/or TLR8 agonist and Z—R 4 is a TLR2 agonist, and the uses thereof in the treatment of infection, cancer or immune disorders or for use in vaccines.

  一种配方为Q-Z—R4的共轭化合物，其中Q是TLR7和/或TLR8激动剂，Z—R4是TLR2激动剂，以及它们在治疗感染、癌症或免疫紊乱或用于疫苗中的用途。
• Conjugated TLR7 and/or TLR8 and TLR2 agonists
  申请人：Invivogen

  公开号：EP2732825A1

  公开（公告）日：2014-05-21

  The present invention relates to a conjugated compound of formula Q-Z-R4 wherein Q is a TLR7 and/or TLR8 agonist and Z-R4 is a TLR2 agonist, and the uses thereof in the treatment of infection, cancer or immune disorders or for use in vaccines.

  本发明涉及一种式 Q-Z-R4 的共轭化合物（其中 Q 为 TLR7 和/或 TLR8 激动剂，Z-R4 为 TLR2 激动剂）及其在治疗感染、癌症或免疫紊乱或疫苗中的用途。
• US9567336B2
  申请人：——

  公开号：US9567336B2

  公开（公告）日：2017-02-14