6-ethyl-7-methoxy-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl trifluoromethanesulfonate | 1407804-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-ethyl-7-methoxy-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (6-ethyl-7-methoxy-1-oxo-3H-2-benzofuran-5-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1407804-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₆S
• 分子量: 340.277
• InChiKey: LRBJHCBGFDFELZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 6-ethyl-7-methoxy-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl trifluoromethanesulfonate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以50%的产率得到methyl 6-ethyl-7-methoxy-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist

  摘要：

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.

  DOI：

  10.1021/jo301712b
• 作为产物：
  描述：

  6-acetyl-7-hydroxy-5-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one 在 三乙基硅烷 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 6-ethyl-7-methoxy-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist

  摘要：

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.

  DOI：

  10.1021/jo301712b

文献信息

• Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist
  作者：Raju Karmakar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/jo301712b

  日期：2012.11.16

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.