5-甲基-2-己酮 | 110-12-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲基-2-己酮
• 中文别名: 甲基异戊基酮；异庚酮；异戊基甲基酮；异丁基丙酮；甲基异戊基甲酮
• 英文名称: 5-Methyl-2-hexanone
• 英文别名: Methyl-isoamyl-keton；5-methylhexan-2-one
• CAS: 110-12-3
• 化学式: C₇H₁₄O
• mdl: MFCD00008950
• 分子量: 114.188
• InChiKey: FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -74 °C
• 沸点：
  145 °C (lit.)
• 密度：
  0.814 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.94 (vs air)
• 闪点：
  106 °F
• 溶解度：
  水: 在 25°C 时可溶 5.4g/L
• 暴露限值：
  TLV-TWA 240 mg/m3 (50 ppm) (ACGIH).
• LogP：
  1.88 at 25℃
• 物理描述：
  5-methylhexan-2-one appears as a colorless liquid with a pleasant fruity odor. Less dense than water. Vapors heavier than air. Used as a solvent and for making other chemicals.
• 颜色/状态：
  Colorless, clear liquid
• 气味：
  Pleasant, fruity odor
• 蒸汽密度：
  3.9 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  5.77 mm Hg at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  1.03e-11 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  - 禁止与强氧化剂、强还原剂、强碱接触。 - 存在于主流烟气中。
• 自燃温度：
  375 °F (191 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  0.77 cP at 20 °C
• 汽化热：
  38.43 kJ/mol at 101.3 kPa (to convert kPa to mm Hg, multiply X 7.5)
• 电离电位：
  9.284 eV
• 气味阈值：
  0.012 ppm= detection in air, 0.049 ppm= recognition in air; (purity not specified)
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4062 at 20 °C/D
• 相对蒸发率：
  0.5 (n-butyl acetate 1)
• 保留指数：
  825;830.9;836.5;819;835;836;837;838;836;831;832;836;839;835;825;835;839.7;835;836;835.4;828;825;832;832;832;835;865

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛、皮肤、粘膜刺激；头痛、麻醉、昏迷；皮炎；在动物中：肝脏、肾脏损害

irritation eyes, skin, mucous membrane; headache, narcosis, coma; dermatitis; In Animals: liver, kidney damage

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。头痛。眩晕。嗜睡。呼吸困难。喉咙痛。

Cough. Headache. Dizziness. Drowsiness. Laboured breathing. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 50 ppm (240 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R10,R20
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29141910
• 危险品运输编号：
  UN 2302 3/PG 3
• RTECS号：
  MP3850000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H332
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，库温不宜超过30℃。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

用途：用于有机合成。

类别：易燃液体

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服 - 大鼠 LD50: 3200 毫克/公斤
• 口服 - 小鼠 LD50: 2542 毫克/公斤

刺激数据：

• 眼睛 - 兔 81 毫克/24小时 轻度

爆炸物危险特性：蒸气与空气混合可爆

可燃性危险特性：易燃；火场释放辛辣刺激烟雾

储运特性：库房通风、低温干燥；与氧化剂分开储存运输

灭火剂：干粉、二氧化碳、砂土、泡沫

职业标准：

• TLV-TWA 240 毫克/立方米
• STEL 479 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-己酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-甲基-2-己酮肟
  参考文献：
  名称：

  O-Perfluoropyridin-4-yl肟：亚胺基自由基前体的光或热诱导NO裂解C（sp2）-C（sp3）键的形成。

  摘要：

  首先，将O-全氟吡啶-4-基作为一种新的电泳试剂安装在环酮肟上，事实证明该试剂是在光催化和热条件下有效的亚氨基自由基前体。一系列O-全氟吡啶-4-基肟已成功用于喹喔啉-2（1H）-一个和烯烃的C（sp2）-C（sp3）键形成中，提供了对一系列功能化烷基腈的便捷连接。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03251
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-己酮肟 在 盐酸 、 sodium chlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到5-甲基-2-己酮
  参考文献：
  名称：

  A Rapid, Efficient Method for Deprotection of Oximes to Carbonyl Compounds with NaClO₂ in Water

  摘要：

  一种利用水中的次氯酸钠（NaClO2）对肟进行快速、高效的脱保护以得到羰基化合物的方法已被展示。该方案已被发现适用于广泛的醛肟和酮肟，且能够以良好至优秀的产率获得相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.2174/157017861201150112125024
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride 、 2-[4-(3-Chloropropoxy)phenyl]indolizine 在 potassium carbonate 、 5-甲基-2-己酮 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-[4-[3-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propoxy]phenyl]indolizine
  参考文献：
  名称：

  Laszlovszky; Acs; Kiss, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 4, p. 287 - 289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalyzed Kabbe condensation reaction for mild and expeditious synthesis of 2,2‐dialkyl and 2‐spiro‐4‐chromanones
  作者：Naval P. Kapuriya、Jasmin J. Bhalodia、Mrunal A. Ambasana、Rashmi B. Patel、Atul H. Bapodra

  DOI：10.1002/jhet.4054

  日期：——

  An expeditious Kabbe condensation reaction for the synthesis of 2,2‐dialkyl and 2‐spiro‐chroman‐4(1H)‐ones has been developed using pyrrolidine‐butanoic acid in DMSO as bifunctional organocatalyst. Unlike existing methods, this reaction proceeds at room temperature with high yields, rendering it an attractive method to synthesize a vast variety of privileged 4‐chromones.

  使用吡咯烷-丁酸在DMSO中作为双功能有机催化剂，已经开发了一种快速的Kabbe缩合反应，用于合成2,2-二烷基和2-spiro-chroman-4（1 H）-酮。与现有方法不同，该反应在室温下以高收率进行，这使其成为合成各种特有的4-色酮的有吸引力的方法。
• Chiral Surfactant-Type Catalyst for Asymmetric Reduction of Aliphatic Ketones in Water
  作者：Jiahong Li、Yuanfu Tang、Qiwei Wang、Xuefeng Li、Linfeng Cun、Xiaomei Zhang、Jin Zhu、Liangchun Li、Jingen Deng

  DOI：10.1021/ja308357y

  日期：2012.11.14

  A novel chiral surfactant-type catalyst is developed. Micelles formed in water by association of the catalysts themselves, and this was confirmed by TEM analyses. Asymmetric transfer hydrogenation of aliphatic ketones catalyzed by the chiral metallomicellar catalyst gave good to excellent conversions and remarkable stereoselectivities (up to 95% ee). Synergistic effects between the metal-catalyzed

  开发了一种新型手性表面活性剂型催化剂。通过催化剂本身的结合在水中形成胶束，这通过 TEM 分析得到证实。由手性金属胶束催化剂催化的脂肪族酮的不对称转移氢化具有良好到优异的转化率和显着的立体选择性（高达 95% ee）。金属催化中心与金属胶束中核心的疏水微环境之间的协同作用导致高对映选择性。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• CYCLOPROPYLAMINES AS LSD1 INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20150225379A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention is directed to cyclopropylamine derivatives which are LSD1 inhibitors useful in the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及环丙胺衍生物，这些衍生物是LSD1抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。

表征谱图