5-甲基-2-己酮肟 | 624-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-甲基-2-己酮肟
• 中文别名: 5-甲-2-己酮肟；甲基异戊基酮肟
• 英文名称: Methyl-isoamyl-ketoxim
• 英文别名: Methyl-isoamyl-keton-oxim；5-methyl-hexan-2-one oxime；2-Methyl-hexanoxim-(5)；5-Methyl-hexan-2-on-oxim；N-(5-methylhexan-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 624-44-2
• 化学式: C₇H₁₅NO
• mdl: MFCD00013934
• 分子量: 129.202
• InChiKey: ZVZUNLVAVHYXNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.29°C (rough estimate)
• 密度：
  0.89
• 稳定性/保质期：
  <b>远离氧化物。</b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  常温常压下保存。

SDS

5-甲基-2-己酮肟 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Methyl-2-hexanone Oxime
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-甲基-2-己酮肟
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 624-44-2
俗名： Isoamyl Methyl Ketoxime
分子式： C7H15NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
5-甲基-2-己酮肟 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.89
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
5-甲基-2-己酮肟 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:100 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: MP4025000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
5-甲基-2-己酮肟 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-己酮肟 在 水 、 iron(II) acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methyl-3-(2-methyl-5-oxohexan-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚甲基自由基触发的分子间远端C（sp 3）–H通过1，5-氢原子转移（HAT）级联的杂芳基化作用

  摘要：

  通过亚胺基引发的1，5-氢原子转移（HAT）级联反应，开发了一种有效的铁催化的烷基酮的分子间远程C（sp 3）-H杂芳基化反应。该方案适用于多种烷基酮和杂芳基，因此为烷基酮和杂芳基的后期官能化提供了一种直接的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03865
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-甲基-2-己酮肟
  参考文献：
  名称：

  叔碳自由基的羰基化：内酰胺的合成†

  摘要：

  在此，我们公开了一种有趣的铁催化的叔碳自由基羰基化方法。由1，5-氢原子转移产生的叔碳自由基可以被CO气体平稳地捕获。化学高选择性地构建了多种六元内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9cc02112d

文献信息

• Photoinduced, Copper-Catalyzed Three-Component Annulation of <i>gem</i>-Dialkylthio Enynes
  作者：Jiang Lou、Juan Ma、Bao-Hua Xu、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01645

  日期：2020.7.2

  Photoinduced, copper-catalyzed three-component radical annulation of gem-dialkylthio enynes, cyclobutanone oxime esters, and boronic acids was achieved, forming highly functionalized aryl thienyl sulfides with both good chemo- and diastereoselectivities. The reaction proceeds through a domino sequence involving cyanoalkyl radical-mediated intramolecular annulation of gem-dialkylthio enyne, alkenyl

  实现了光诱导的铜催化的宝石-二烷硫基炔烃，环丁酮肟酯和硼酸的三组分自由基环化反应，形成了高度官能化的芳基噻吩硫醚，具有良好的化学选择性和非对映选择性。该反应通过一个多米诺序列进行，该多米诺序列涉及氰基烷基自由基介导的宝石-二烷硫基烯炔的分子内环化，烯基自由基促进的C（sp 3）-S键断裂以及硫中心自由基俘获的Cu（II）促进的CS交叉耦合。该协议的特点是在一个锅中同时建立氰基烷基，环戊酮和噻吩基团以及一个硫醚CS键，具有宽泛的底物范围和在温和条件下的多功能官能团耐受性。
• Iminyl Radical-Mediated Controlled Hydroxyalkylation of Remote C(<i>sp</i> ³ )-H Bond via Tandem 1,5-HAT and Difunctionalization of Aryl Alkenes
  作者：Zhi-Yong Ma、Li-Na Guo、Yu-Rui Gu、Li Chen、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1002/adsc.201801198

  日期：2018.11.16

  A visible‐light mediated γ‐hydroxyalkylation of ketones via C(sp3)‐H functionalization has been developed under redox neutral conditions. This protocol relies on the iminyl radical‐triggered 1,5‐HAT followed by oxyalkylation of alkenes, wherein C−C and C−O bonds were constructed in one step. This three‐component reaction features mild conditions, wide substrate scope and excellent functional group

  在氧化还原中性条件下，通过C（sp 3）-H官能团形成了可见光介导的酮的γ-羟烷基化反应。该协议依赖于亚胺基引发的1,5-HAT，然后进行烯烃的氧烷基化，其中CC和C-O键是一步构建的。该三组分反应具有温和的条件，宽的底物范围和出色的官能团耐受性，因此可以轻松高效地获得复杂的有价值的酮。
• <i>O</i>-Perfluoropyridin-4-yl Oximes: Iminyl Radical Precursors for Photo- or Thermal-Induced N–O Cleavage in C(sp²)–C(sp³) Bond Formation
  作者：Peng-Ju Xia、Yuan-Zhuo Hu、Zhi-Peng Ye、Xu-Jie Li、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03251

  日期：2020.3.6

  group was first installed onto cycloketone oximes as a new electrophore, which was proven to be efficient iminyl radical precursors under photocatalytic and thermal conditions. A range of O-perfluoropyridin-4-yl oximes were successfully utilized in C(sp2)-C(sp3) bond formations of quinoxalin-2(1H)-ones and alkenes, providing facile accesses to a range of functionalized alkylnitriles.

  首先，将O-全氟吡啶-4-基作为一种新的电泳试剂安装在环酮肟上，事实证明该试剂是在光催化和热条件下有效的亚氨基自由基前体。一系列O-全氟吡啶-4-基肟已成功用于喹喔啉-2（1H）-一个和烯烃的C（sp2）-C（sp3）键形成中，提供了对一系列功能化烷基腈的便捷连接。
• A Rapid, Efficient Method for Deprotection of Oximes to Carbonyl Compounds with NaClO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; in Water
  作者：Yuan-Yuan Hao、Xian-Liang Zhao

  DOI：10.2174/157017861201150112125024

  日期：2015.1.1

  A rapid, efficient method for deprotection of oximes to carbonyl compounds is demonstrated by using sodium chlorite (NaClO2) in water. The protocol has been found to be applicable to a wide range of aldoximes and ketoximes with good to excellent yields of the corresponding carbonyl compounds.

  一种利用水中的次氯酸钠（NaClO2）对肟进行快速、高效的脱保护以得到羰基化合物的方法已被展示。该方案已被发现适用于广泛的醛肟和酮肟，且能够以良好至优秀的产率获得相应的羰基化合物。
• 一种含氟肟醚的合成方法及其应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN110698393B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开了一种新型含氟肟醚的合成方法及其应用，属于有机合成技术领域，所述新型含氟肟醚的结构式为Ⅰ～Ⅴ中的一种：其中：R为2‑Naphth或者NHBoc，Y为O或者NBoc。本发明中提供了5种新结构的含氟肟醚，由于‑C5F4N的强吸电子能力，N‑O键在加热或者光催化条件下特别容易均裂，可进一步参与自由基接力反应。本发明形成的含氟肟醚参与的活化C‑H键的自由基反应代替了传统的过渡金属催化活化，是一种简单环保的合成药物和修饰天然产物的方式，且产率较高，最高可达90％。

表征谱图