6-(hydroxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine | 773133-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
• 英文别名: 6-(hydroxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluolyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine；[(2R,3S,5R)-5-[6-(hydroxymethyl)purin-9-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 773133-85-0
• 化学式: C₂₇H₂₆N₄O₆
• 分子量: 502.527
• InChiKey: MSHUPKDKXUBUGI-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hydroxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以43%的产率得到6-(fluoromethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis and cytostatic activity of novel 6-(fluoromethyl)purine bases and nucleosides

  摘要：

  本文描述了两种合成新型6-（氟甲基）嘌呤碱和核苷的方法，即直接脱氧氟化或从6-（羟甲基）嘌呤开始的多步官能团转化。6-（氟甲基）嘌呤核糖核苷显示出显著的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b508122j
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-[2-脱氧-3,5-二-O-(4-甲基苯甲酰)-B-D-赤式-呋喃戊糖基]-9H-嘌呤 在 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 zinc(II) chloride 、 锌 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-(hydroxymethyl)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis and cytostatic activity of novel 6-(fluoromethyl)purine bases and nucleosides

  摘要：

  本文描述了两种合成新型6-（氟甲基）嘌呤碱和核苷的方法，即直接脱氧氟化或从6-（羟甲基）嘌呤开始的多步官能团转化。6-（氟甲基）嘌呤核糖核苷显示出显著的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b508122j

文献信息

• Facile and Efficient Synthesis of 6-(Hydroxymethyl)purines
  作者：Peter Šilhár、Radek Pohl、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1021/ol049059r

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A facile and efficient methodology of the synthesis of 6-(hydroxymethyl)purine derivatives (bases and nucleosides) was developed based on Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 6-halopurines with acyloxymethylzinc iodides followed by deprotection. Several title compounds are inhibitors of adenosine deaminase and exert cytostatic activity.

  [反应：见正文]基于6-卤尿烷与酰氧基甲基锌碘化物的钯催化交叉偶联反应，然后脱保护，开发了一种简便而有效的合成6-（羟甲基）嘌呤衍生物（碱和核苷）的方法。几种标题化合物是腺苷脱氨酶的抑制剂，并具有抑制细胞生长的活性。
• Synthesis and Cytostatic Activity of Novel 6-(Difluoromethyl)purine Bases and Nucleosides
  作者：Michal Hocek、Peter Šilhár、Radek Pohl、Ivan Votruba

  DOI：10.1055/s-2006-942365

  日期：2006.6

  An expeditious synthesis of modified purine bases and nucleosides bearing a difluoromethyl group in position 6 is described starting from the corresponding 6-(hydroxymethyl)purine derivatives. Their oxidation using Dess-Martin reagent gave 6-formylpurines that were converted to the title compounds by reaction with Deoxofluor. 6-(Difluoromethyl)purine ribonucleoside exerted significant cytostatic effect against leukemia cell lines.

  描述了从相应的 6-(羟甲基)嘌呤衍生物开始快速合成 6 位带有二氟甲基的修饰嘌呤碱基和核苷。使用戴斯-马丁试剂进行氧化，得到 6-甲酰基嘌呤，通过与 Deoxoflu 反应将其转化为标题化合物。 6-(二氟甲基)嘌呤核糖核苷对白血病细胞系具有显着的细胞抑制作用。
• The first synthesis and cytostatic activity of novel 6-(fluoromethyl)purine bases and nucleosides
  作者：Peter Šilhár、Radek Pohl、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1039/b508122j

  日期：——

  Two alternative approaches to the synthesis of novel 6-(fluoromethyl)purine bases and nucleosides are described either by direct deoxyfluorination or by multistep functional group transformations starting from 6-(hydroxymethyl)purines. 6-(Fluoromethyl)purine ribonucleoside displayed significant cytostatic effects.

  本文描述了两种合成新型6-（氟甲基）嘌呤碱和核苷的方法，即直接脱氧氟化或从6-（羟甲基）嘌呤开始的多步官能团转化。6-（氟甲基）嘌呤核糖核苷显示出显著的细胞抑制作用。