5-甲基-3-羟基二氢呋喃-2(3H)-酮 | 34644-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5-甲基-3-羟基二氢呋喃-2(3H)-酮
• 中文别名: 4-甲基-2-羟基-4-丁内酯
• 英文名称: (3S,5R)-3-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: cis-2-Hydroxy-4-pentanolide；(3S,5R)-3-hydroxy-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 34644-78-5
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: XHMUCGPKDKCFHL-DMTCNVIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-羟基二氢呋喃-2(3H)-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 sodium methylate 、 溴化锡 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.58h， 生成 tert-butyl(((2S,3S,5R)-2-(2-iodoallyl)-5-methyltetrahydrofuran-3-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-Amphirionin-4的对映选择性全合成

  摘要：

  （+）-amphirionin-4的对映选择性全合成已经以收敛的方式完成。该合成具有高效的酶促脂肪酶分解能力，可以以光学活性形式进入四氢呋喃醇核心。通过氧碳en离子介导的高度非对映选择性的合成-烯丙基化反应合成了官能化的四氢呋喃衍生物。使用Stille偶联反应合成多烯侧链。Nozaki–Hiyama–Kishi偶联用于构建C-8立体中心并完成（+）-amphirionin-4的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00942
• 作为产物：
  描述：

  syn-3-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran-2-one 在 lipase PS-30 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-甲基-3-羟基二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-Amphirionin-4的对映选择性全合成

  摘要：

  （+）-amphirionin-4的对映选择性全合成已经以收敛的方式完成。该合成具有高效的酶促脂肪酶分解能力，可以以光学活性形式进入四氢呋喃醇核心。通过氧碳en离子介导的高度非对映选择性的合成-烯丙基化反应合成了官能化的四氢呋喃衍生物。使用Stille偶联反应合成多烯侧链。Nozaki–Hiyama–Kishi偶联用于构建C-8立体中心并完成（+）-amphirionin-4的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00942

文献信息

• Total syntheses of both enantiomers of amphirionin 4: A chemoenzymatic based strategy for functionalized tetrahydrofurans
  作者：Arun K. Ghosh、Prasanth R. Nyalapatla

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.031

  日期：2017.4

  The total syntheses of (-)-amphirionin-4 and (+)-amphirionin-4 have been achieved in a convergent and enantioselective manner. The tetrahydrofuranol cores of amphirionin-4 were constructed in optically active form by enzymatic resolution of racemic cis-3-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one. The polyene side chain was efficiently synthesized using Stille coupling. The remote C8-stereocenter was constructed

  （-）-amphirionin-4和（+）-amphirionin-4的总合成以收敛和对映选择性的方式实现。通过消旋外消旋顺式-3-羟基-5-甲基二氢呋喃-2（3H）-one的旋光形式，构建了光学活性形式的amphirionin-4的四氢呋喃醇核心。使用Stille偶联有效地合成了多烯侧链。远程的C8立体中心是使用Nozaki-Hiyama-Kishi偶联反应构建的。对（-）-amphirionin-4和（+）-amphirionin-4的Mosher酯进行了详细的1H-NMR研究，以支持amphirionin-4的C-4和C-8不对称中心的绝对构型的分配。
• Asymmetric Hydrogenation of 2,4-Dioxo Esters: Selective Synthesis of 2-Hydroxy-4-oxo Esters and Direct Access to Chiral 2-Hydroxy-4-butyrolactones
  作者：Véronique Blandin、Jean-François Carpentier、André Mortreux

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1787::aid-ejoc1787>3.0.co;2-o

  日期：1999.8

  2,4-Dioxoesters 1a–c are selectively converted into optically active 2-hydroxy-4-oxoesters 2a–c by hydrogenation with chiral rhodium-aminophosphane-phosphinite catalysts (82–88% ee) or ruthenium-bisphosphane catalysts (52–67% ee). Direct one-pot hydrogenation of 2,4-dioxoesters 1a–c to 2-hydroxy-4-butyrolactones 4a–c proceeds in high yields; catalytic activities, chemo-, dia-, and enantioselectivities

  2,4-二氧代酯 1a-c 通过手性铑-氨基膦-次膦酸催化剂（82-88% ee）或钌-双膦催化剂（52-67）的氢化反应选择性地转化为光学活性的 2-羟基-4-氧代酯 2a-c % ee）。2,4-二氧代酯 1a-c 直接一锅加氢生成 2-羟基-4-丁内酯 4a-c，收率高；催化活性、化学选择性、渗析选择性和对映选择性在很大程度上取决于底物和催化剂的性质。
• Correction to Enantioselective Total Synthesis of (+)-Amphirionin-4
  作者：Arun K. Ghosh、Prasanth R. Nyalapatla

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01620

  日期：2016.7.15

  ACS Publications website at DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01620. Experimental procedures and 1H and 13C NMR spectra for all new compounds (PDF) Crystallographic data for compound 40 (CIF) Experimental procedures and 1H and 13C NMR spectra for all new compounds (PDF) Crystallographic data for compound 40 (CIF) This article has not yet been cited by other publications. The Supporting Information is available

  内酯（+）- 4和（-）- 4的绝对构型在原始纸张中分配不正确。（+）的单晶X射线结构- 4衍生的p -bromobenzoate衍生物40透露了其绝对构型为3小号，5 - [R ，如下所示。结果，在发表的论文中所有衍生自（-）- 4的化合物的绝对构型将是相反的。这些包括结构1，2，10，（ - ） - 4，11 - 19，和28在原始文件中。摘要显示了（+）-amphirionin-4（1）的校正立体化学，如下所示。原始论文中的实验细节和数据保持不变。所有结构均在修订的《支持信息》中得到更正，其中包括晶体学数据和内酯40的CIF文件。也可以通过以下网址从剑桥晶体学数据中心免费获取这些数据：www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif（CCDC 1481517）。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息，网址为：DOI：10.1021 / acs.orglett.6b01620。
• Synthesis and enzyme-catalysed reductions of 2-oxo acids with oxygen containing side-chains
  作者：Gurdip Bhalay、Sarah Clough、Lee McLaren、Andrew Sutherland、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/a909677i

  日期：——

  A series of novel 2-oxo esters with protected alcohols at the 3-, 4-, 5-, 6- and 7-positions has been prepared either via coupling of an aldehyde with an organometallic reagent (Zn, In or Cr) or via a one-carbon homologation of the precursor acid. A one-pot dual enzyme system was used to convert the simpler 2-oxo acids (with a single MOM ether at either C-3 or C-4) into enantiopure protected 2,3- and 2,4-dihydroxy acids in good yields, but in the cases of the more complex trisubstituted substrates, significant decomposition occurred. Biotransformations have proved valuable for the enantioselective synthesis of protected 2,6,7-trihydroxyhept-3-enoic acids.

  一系列在3-、4-、5-、6-和7-位带有保护醇的新型2-氧代酯，可以通过醛与有机金属试剂（锌、铟或铬）的耦合反应或通过前驱酸的一碳同系化制备。一种一步法双酶系统被用于将简单的2-氧代酸（在C-3或C-4位上带有单一的MOM醚）转化为高对映纯度的保护2,3-和2,4-二羟基酸，产率良好，但在更复杂的三取代底物情况下，发生了显著的分解。生物转化已被证明在保护的2,6,7-三羟基-3-烯酸的对映选择性合成中具有价值。
• Design of substituted tetrahydrofuran derivatives for HIV-1 protease inhibitors: synthesis, biological evaluation, and X-ray structural studies
  作者：Arun K. Ghosh、Daniel Lee、Ashish Sharma、Megan E. Johnson、Ajay K. Ghosh、Yuan-Fang Wang、Johnson Agniswamy、Masayuki Amano、Shin-ichiro Hattori、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1039/d4ob00506f

  日期：——

  Substituted tetrahydrofuran derivatives were designed and synthesized to serve as the P2 ligand for a series of potent HIV-1 protease inhibitors. Both enantiomers of the tetrahydrofuran derivatives were synthesized stereoselectivity in optically active forms using lipase-PS catalyzed enzymatic resolution as the key step. These tetrahydrofuran derivatives are designed to promote hydrogen bonding and van der

  设计并合成了取代的四氢呋喃衍生物作为一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的 P2 配体。以脂肪酶-PS 催化的酶拆分为关键步骤，以光学活性形式立体选择性地合成了四氢呋喃衍生物的两种对映体。这些四氢呋喃衍生物旨在促进与 HIV-1 蛋白酶活性位点 S2 亚位点主链原子之间的氢键作用和范德华相互作用。几种抑制剂表现出非常有效的 HIV-1 蛋白酶抑制活性。抑制剂结合的 HIV-1 蛋白酶的高分辨率 X 射线晶体结构为了解活性位点中的配体结合位点相互作用提供了重要的见解。