5-甲基-3-羟基二氢呋喃-2(3H)-酮 | 53561-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5-甲基-3-羟基二氢呋喃-2(3H)-酮
• 中文别名: 4-甲基-2-羟基-4-丁内酯
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-hydroxy-5-methyldihydro-2(3H)-furanone；Hydroxy-2-methyl-4-γ-butanolid；3-hydroxy-5-methyl-dihydro-furan-2-one；3-Hydroxy-5-methyl-dihydro-furan-2-on；2(3H)-Furanone, dihydro-3-hydroxy-5-methyl-；3-hydroxy-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 53561-62-9
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: XHMUCGPKDKCFHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-羟基二氢呋喃-2(3H)-酮 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Fittig; Lepere, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 334, p. 92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-oxo-3-pentenoate 在 苄基紫精 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 5-甲基-3-羟基二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过用氢气或甲酸盐还原2-羟肟酸和寻常变形杆菌的多官能团（）-2-羟基羧酸

  摘要：

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86506-6

文献信息

• Design of substituted tetrahydrofuran derivatives for HIV-1 protease inhibitors: synthesis, biological evaluation, and X-ray structural studies
  作者：Arun K. Ghosh、Daniel Lee、Ashish Sharma、Megan E. Johnson、Ajay K. Ghosh、Yuan-Fang Wang、Johnson Agniswamy、Masayuki Amano、Shin-ichiro Hattori、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1039/d4ob00506f

  日期：——

  Substituted tetrahydrofuran derivatives were designed and synthesized to serve as the P2 ligand for a series of potent HIV-1 protease inhibitors. Both enantiomers of the tetrahydrofuran derivatives were synthesized stereoselectivity in optically active forms using lipase-PS catalyzed enzymatic resolution as the key step. These tetrahydrofuran derivatives are designed to promote hydrogen bonding and van der

  设计并合成了取代的四氢呋喃衍生物作为一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的 P2 配体。以脂肪酶-PS 催化的酶拆分为关键步骤，以光学活性形式立体选择性地合成了四氢呋喃衍生物的两种对映体。这些四氢呋喃衍生物旨在促进与 HIV-1 蛋白酶活性位点 S2 亚位点主链原子之间的氢键作用和范德华相互作用。几种抑制剂表现出非常有效的 HIV-1 蛋白酶抑制活性。抑制剂结合的 HIV-1 蛋白酶的高分辨率 X 射线晶体结构为了解活性位点中的配体结合位点相互作用提供了重要的见解。
• Reichstein; Gruessner, Helvetica Chimica Acta, 1940, vol. 23, p. 653
  作者：Reichstein、Gruessner

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-hydroxy-γ-butyrolactones from acrylates and 1,3-dioxolanes using N-hydroxyphthalimide (NHPI) as a key catalyst
  作者：Takashi Kagayama、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.137

  日期：2005.5

  A new route to alpha-hydroxy-gamma-butyrolactones through three-component radical coupling of 1,3-dioxoranes, acrylates, and molecular oxygen using N-hydroxyphthalimide (NHPI) as a key catalyst has been developed. For example, the addition of 1,3dioxarane to methyl acrylate under dioxygen by NHPI followed by catalytic hydrogenation of the resulting adduct on Pd/C afforded alpha-hydroxy-gamma-butyrolactone in good yield. This method provides a facile approach to alpha-hydroxy-gamma-butyrolactones, which are difficult to synthesize by conventional methods. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Radical Oxygenation of α-Iodocarboxylic Acid Derivatives
  作者：Nobuhiro Kihara、Cyril Ollivier、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol990971n

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]Treatment of alpha-iodocarboxylic acid derivatives with 2 equiv of triethylborane under oxygen atmosphere gives the corresponding a-hydroxy acid derivatives. This method is based on an iodine atom transfer from the ethyl radical, generated by the reaction of triethylborane and oxygen, with the alpha-iodocarbonyl compound. It offers several advantages over classical ionic substitution reactions: no elimination product is observed, tertiary iodides are efficiently converted to alcohols, and finally, this one-step procedure is working with substrates sensitive to nucleophiles.
• v. Wacek; Wagner, Osterreichische Chemiker-Zeitung, 1937, vol. 40, p. 387,390, 401, 408
  作者：v. Wacek、Wagner

  DOI：——

  日期：——