5-甲基-3-羟基二氢呋喃-2(3H)-酮 | 34644-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5-甲基-3-羟基二氢呋喃-2(3H)-酮
• 中文别名: 4-甲基-2-羟基-4-丁内酯
• 英文名称: anti-3-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: anti-5-hydroxy-3-methyl-tetrahydrofuran-2-one；trans-2-Hydroxy-4-pentanolide；(3R,5R)-3-hydroxy-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 34644-78-5；34644-79-6；53561-62-9；144789-80-0；144789-81-1
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: XHMUCGPKDKCFHL-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,4S)-2,4-dihydroxypentanoate 、 ethyl (2R,4R)-2,4-dihydroxypentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-甲基-3-羟基二氢呋喃-2(3H)-酮 、 syn-3-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective hydrogenation of 1,3-hydroxyketones

  摘要：

  这项发明涉及一种新型的对1,3-羟基酮进行不对映选择性加氢的方法，其化学式为(I)，其中R、R'和R''如权利要求1所定义，在溶剂中，在存在镁盐、非均相铂催化剂和可选氧化剂的情况下进行。

  公开号：

  US20040010154A1

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of 2,4-Dioxo Esters: Selective Synthesis of 2-Hydroxy-4-oxo Esters and Direct Access to Chiral 2-Hydroxy-4-butyrolactones
  作者：Véronique Blandin、Jean-François Carpentier、André Mortreux

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1787::aid-ejoc1787>3.0.co;2-o

  日期：1999.8

  2,4-Dioxoesters 1a–c are selectively converted into optically active 2-hydroxy-4-oxoesters 2a–c by hydrogenation with chiral rhodium-aminophosphane-phosphinite catalysts (82–88% ee) or ruthenium-bisphosphane catalysts (52–67% ee). Direct one-pot hydrogenation of 2,4-dioxoesters 1a–c to 2-hydroxy-4-butyrolactones 4a–c proceeds in high yields; catalytic activities, chemo-, dia-, and enantioselectivities

  2,4-二氧代酯 1a-c 通过手性铑-氨基膦-次膦酸催化剂（82-88% ee）或钌-双膦催化剂（52-67）的氢化反应选择性地转化为光学活性的 2-羟基-4-氧代酯 2a-c % ee）。2,4-二氧代酯 1a-c 直接一锅加氢生成 2-羟基-4-丁内酯 4a-c，收率高；催化活性、化学选择性、渗析选择性和对映选择性在很大程度上取决于底物和催化剂的性质。
• New one pot synthesis of a chiral α-hydroxy-γ-butyrolactone via sequential asymmetric hydrogenation of an α,γ-diketoester
  作者：Véronique Blandin、Jean-François Carpentier、André Mortreux

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00281-x

  日期：1998.8

  The hydrogenation of ethyl 2,4-dioxovalerate in the presence of chiral rhodium or ruthenium catalysts provides direct access to 2-hydroxy-4-methyltetrahydrofuran-2-one 4 with syn:anti ratios of up to 84:16 and with up to 98% and 94% e.e. in the syn and anti form, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.