2-((2S,4S,5S,6S)-5-methyl-6-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)-4-(((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethanone | 1404483-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S,4S,5S,6S)-5-methyl-6-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)-4-(((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethanone
• 英文别名: 1-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]-2-[(2S,4S,5S,6S)-5-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxy-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]oxan-2-yl]ethanone
• CAS: 1404483-81-3
• 化学式: C₃₁H₅₈O₈Si
• 分子量: 586.882
• InChiKey: QMASUSNNLQELBT-SGFSMROPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,4S,5S,6S)-5-methyl-6-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)-4-(((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethanone 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 dimethyl sulfide borane 、 (3aR)-1-methyl-3,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-e]azaborole 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (-)-clavosolide A
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane Compatibility with Oxidative Carbocation Formation: Total Synthesis of Clavosolide A

  摘要：

  Cyclopropane-substituted allylic ethers react with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to form oxocarbenium ions with no competitive ring cleavage. This reaction can be used for the preparation of cyclopropane-substituted tetrahydropyrans. The protocol was used as a key step in the total synthesis of the sponge-derived macrolide clavosolide A.

  DOI：

  10.1021/ol302744t
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(((E)-3-acetoxy-3-((1S,2S)-2-methylcyclopropyl)allyl)oxy)-3-methyl-6-((triisopropylsilyl)oxy)hex-1-en-2-yl acetate 在 2,6-二氯吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-((2S,4S,5S,6S)-5-methyl-6-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)-4-(((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane Compatibility with Oxidative Carbocation Formation: Total Synthesis of Clavosolide A

  摘要：

  Cyclopropane-substituted allylic ethers react with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to form oxocarbenium ions with no competitive ring cleavage. This reaction can be used for the preparation of cyclopropane-substituted tetrahydropyrans. The protocol was used as a key step in the total synthesis of the sponge-derived macrolide clavosolide A.

  DOI：

  10.1021/ol302744t

文献信息

• Cyclopropane Compatibility with Oxidative Carbocation Formation: Total Synthesis of Clavosolide A
  作者：GuangRong Peh、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol302744t

  日期：2012.11.2

  Cyclopropane-substituted allylic ethers react with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to form oxocarbenium ions with no competitive ring cleavage. This reaction can be used for the preparation of cyclopropane-substituted tetrahydropyrans. The protocol was used as a key step in the total synthesis of the sponge-derived macrolide clavosolide A.