(1R)-N-[(9S,2E,6Z,10E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-(2-methylthiazol-4-yl)undeca-2,6,10-trienoyl]bornan-10,2-sultam | 850621-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-N-[(9S,2E,6Z,10E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-(2-methylthiazol-4-yl)undeca-2,6,10-trienoyl]bornan-10,2-sultam
• 英文别名: (2E,6Z,9S,10E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-6,10-dimethyl-11-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)undeca-2,6,10-trien-1-one；(2E,6Z,9S,10E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-6,10-dimethyl-11-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)undeca-2,6,10-trien-1-one
• CAS: 850621-46-4
• 化学式: C₃₃H₅₂N₂O₄S₂Si
• 分子量: 633.004
• InChiKey: DEGUNKHWODCSCN-GXFGTJGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-N-[(9S,2E,6Z,10E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-(2-methylthiazol-4-yl)undeca-2,6,10-trienoyl]bornan-10,2-sultam 在 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S,6Z,9S,10E)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,6,10-trimethyl-11-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)undeca-6,10-dienal
  参考文献：
  名称：

  通过硅系链的RCM反应合成埃坡霉素。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了埃博霉素B和D的简短合成。生成C12-13三取代Z-双键的关键步骤是使用二硅氧烷的闭环易位反应，形成一个九元的硅链环。

  DOI：

  10.1021/ol0500923
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7S,3Z)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyloct-3-en-1-ol 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 (1R)-N-[(9S,2E,6Z,10E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-(2-methylthiazol-4-yl)undeca-2,6,10-trienoyl]bornan-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B 和 D 的 C-12,13 立体问题的新解决方案；12,13-二醇-丙酮化物埃坡霉素 B 类似物的合成

  摘要：

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600113

文献信息

• Synthesis of Epothilones via a Silicon-Tethered RCM Reaction
  作者：Tanja Gaich、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol0500923

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] A short synthesis of epothilone B and D is reported. The key step for generating the C12-13-trisubstituted Z-double bond uses a ring-closing metathesis reaction of a disiloxane to form a nine-membered silicon-tethered ring.

  [反应：见正文]报告了埃博霉素B和D的简短合成。生成C12-13三取代Z-双键的关键步骤是使用二硅氧烷的闭环易位反应，形成一个九元的硅链环。
• New Solutions to the C-12,13 Stereoproblem of Epothilones B and D; Synthesis of a 12,13-Diol-Acetonide Epothilone B Analog
  作者：Tanja Gaich、Gunter Karig、Harry J. Martin、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.200600113

  日期：2006.8

  New approaches are described to the synthesis of epothilone B and a 12,13-diol-acetonide derivative. Specifically the (12Z) double bond is formed quantitatively by a silicon-tethered ring-closing metathesis (RCM) reaction with 85 % selectivity. Alternatively, a direct route to the 12,13-epoxide by cyclization of a 12,13-diol has been developed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)