(4R,5S)-4-ethenyl-2,3,4,5-tetrahydro-5-pentylfuran-2-one | 501666-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-4-ethenyl-2,3,4,5-tetrahydro-5-pentylfuran-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-pentyl-4-vinyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one；(4R,5S)-4-ethenyl-5-pentyloxolan-2-one
• CAS: 501666-56-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: RNFSJKHVNLZEJF-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-ethenyl-2,3,4,5-tetrahydro-5-pentylfuran-2-one 在 Jones reagent 、 氧气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (-)-phaseolinic acid
  参考文献：
  名称：

  简明的对锥酸的合成：（-）-甲基烯醇内酯和（-）-菜豆酸

  摘要：

  描述了简洁的合成（-）-甲基烯醇内酯和（-）-菜豆酸，这是对圆锥体酸的常见成员。合成基于区域选择性不对称二羟基化和烯丙醇的原酸酯Johnson-Claisen重排以及关键的邻二醇功能。分十步完成合成，（-）-甲基烯醇内酯的总产率为4.1％，（-）-菜豆酸的总产率为4.3％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.007
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-nona-2,4-dienoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 (4R,5S)-4-ethenyl-2,3,4,5-tetrahydro-5-pentylfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  简明的对锥酸的合成：（-）-甲基烯醇内酯和（-）-菜豆酸

  摘要：

  描述了简洁的合成（-）-甲基烯醇内酯和（-）-菜豆酸，这是对圆锥体酸的常见成员。合成基于区域选择性不对称二羟基化和烯丙醇的原酸酯Johnson-Claisen重排以及关键的邻二醇功能。分十步完成合成，（-）-甲基烯醇内酯的总产率为4.1％，（-）-菜豆酸的总产率为4.3％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.007

文献信息

• Synthesis of (±)-Nephromopsinic, (−)-Phaseolinic, and (−)-Dihydropertusaric Acids
  作者：Andrea Brecht-Forster、Juliette Fitremann、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3965::aid-hlca3965>3.0.co;2-2

  日期：2002.11

  The formal syntheses of (±)-nephromopsinic acid, (−)-phaseolinic acid, and the first total synthesis of (−)-dihydropertusaric acid from (±)- and (−)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one are described. These syntheses take advantage of a previously reported radical rearrangement (1,2-acyl migration). A remarkable iodide-mediated cleavage of a bicyclic system, followed by the introduction of the γ-chains

  (±)-nephromopsinic acid、(-)-phaseolinic acid 的正式合成，以及 (-)-dihydropertusaric acid 从 (±)- 和 (-)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept- 的首次全合成描述了 5-en-2-one。这些合成利用了先前报道的自由基重排（1,2-酰基迁移）。显着的碘化物介导的双环系统裂解，然后通过混合 Kolbe 电解引入 γ 链，是这些合成的关键步骤。这种方法是通用的，可用于制备各种对康酸，具有良好的立体化学控制。