methyl 2-trifluoromethyl-3-quinolinecarboxylate | 587886-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-trifluoromethyl-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 587886-31-5
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₂
• 分子量: 255.196
• InChiKey: DYSFQXKHDJRVLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-trifluoromethyl-3-quinolinecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(三氟甲基)喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）喹啉酮的选择性和高效结构制备

  摘要：

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯之间的酸催化环化-缩合反应得到 1,4-二氢-2-三氟甲基-4H-4-喹啉酮，可轻松转化为 4-溴-2-（三氟甲基）喹啉。当用丁基锂处理时，它们进行卤素/金属交换，生成 2-三氟甲基-4-喹啉基锂，和氢/金属交换，当用二异丙基氨基锂处理时生成 4-溴-2-三氟甲基-3-喹啉基锂。后一种中间体的捕获提供了 3 官能化的产物，可以通过溴原子的亲电取代进一步加工。这些调查产生了一些意想不到的发现，最值得注意的是前所未有的支撑效应和违反直觉的卤素反应性。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390217
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)喹啉-4(1H)-酮 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 2-trifluoromethyl-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）喹啉酮的选择性和高效结构制备

  摘要：

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯之间的酸催化环化-缩合反应得到 1,4-二氢-2-三氟甲基-4H-4-喹啉酮，可轻松转化为 4-溴-2-（三氟甲基）喹啉。当用丁基锂处理时，它们进行卤素/金属交换，生成 2-三氟甲基-4-喹啉基锂，和氢/金属交换，当用二异丙基氨基锂处理时生成 4-溴-2-三氟甲基-3-喹啉基锂。后一种中间体的捕获提供了 3 官能化的产物，可以通过溴原子的亲电取代进一步加工。这些调查产生了一些意想不到的发现，最值得注意的是前所未有的支撑效应和违反直觉的卤素反应性。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390217

文献信息

• The Direct Metalation and Subsequent Functionalization of Trifluoromethyl-Substituted Pyridines and Quinolines
  作者：Manfred Schlosser、Marc Marull

  DOI：10.1002/ejoc.200390216

  日期：2003.4

  nucleophilic addn. and ensuing decompn. whatever the base. Depending on the reaction conditions, 2-(trifluoromethyl)quinoline displays reactivity toward lithium reagents at its 3-, 4-, or 8- positions, 3-(trifluoromethyl)quinolines at the 2- or 4-positions, and 4-(trifluoromethyl)quinoline at the 2- or 3-positions. It was therefore possible to prep. four trifluoromethyl-substituted pyridinecarboxylic acids

  根据试剂的选择，2-(三氟甲基)吡啶可以被选择性地金属化并随后在3-位或6-位被羧化或以其他方式官能化。“可选的位点选择性”也可以用 4-(三氟甲基)吡啶来实现，它可以在 2-位或 3-位去质子化。相反，3-（三氟甲基）吡啶发生亲核加成。和随之而来的解体。不管是什么基地。根据反应条件，2-（三氟甲基）喹啉在其 3-、4- 或 8- 位对锂试剂显示反应性，在 2-或 4-位对 3-（三氟甲基）喹啉和 4-（三氟甲基）喹啉)喹啉在 2 位或 3 位。因此可以进行准备。四种三氟甲基取代的吡啶羧酸和六种三氟甲基取代的喹啉羧酸，区域异构未受污染，并且以最直接的方式。[在 SciFinder (R) 上]
• Cascade Knoevenagel and aza-Wittig reactions for the synthesis of substituted quinolines and quinolin-4-ols
  作者：Xiaofeng Zhang、Xiaoming Ma、Weiqi Qiu、Jason Evans、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c8gc03180k

  日期：——

  A [4 + 2] annulation involving cascade Knoevenagel, aza-Wittig and dehydrofluorination reactions is developed for the synthesis of substituted quinolin-4-ols including analogs bearing CF2H, CF3, and C2F5 groups. This simple and highly efficient method is also applicable for the synthesis of substituted quinolines. A number of reported biologically active compounds can be readily prepared by this one-pot

  开发了一种包括级联Knoevenagel，aza-Wittig和脱氟化氢反应的[4 + 2]环合反应，用于合成取代的喹啉-4-醇，包括带有CF 2 H，CF 3和C 2 F 5基团的类似物。这种简单而高效的方法也适用于取代喹啉的合成。通过一锅法合成可以容易地制备许多报道的生物活性化合物。新反应过程的绿色化学指标分析提供了令人满意的结果。
• Selective and Efficient Structural Elaboration of 2-(Trifluoromethyl)quinolinones
  作者：Marc Marull、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200390217

  日期：2003.4

  acid-catalyzed cyclization-condensation between anilines and Et 4,4,4-trifluoroacetoacetate affords 1,4-dihydro-2-trifluoromethyl-4H-4-quinolinones, which can easily be converted into 4-bromo-2-(trifluoromethyl)quinolines. These undergo halogen/metal exchange, generating 2-trifluoromethyl-4-quinolyllithiums, when treated with butyllithium, and hydrogen/metal exchange, generating 4-bromo-2-trifluorome

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯之间的酸催化环化-缩合反应得到 1,4-二氢-2-三氟甲基-4H-4-喹啉酮，可轻松转化为 4-溴-2-（三氟甲基）喹啉。当用丁基锂处理时，它们进行卤素/金属交换，生成 2-三氟甲基-4-喹啉基锂，和氢/金属交换，当用二异丙基氨基锂处理时生成 4-溴-2-三氟甲基-3-喹啉基锂。后一种中间体的捕获提供了 3 官能化的产物，可以通过溴原子的亲电取代进一步加工。这些调查产生了一些意想不到的发现，最值得注意的是前所未有的支撑效应和违反直觉的卤素反应性。[在 SciFinder (R) 上]