3β-hydroxyanticopalic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxyanticopalic acid methyl ester
• 英文别名: methyl ester of 3β-hydroxyanticopalic acid；methyl 3β-hydroxy-labda-8(17),13-dien-15-ate；3-Hydroxyabda-8(20),13-dien-15-saeuremethylester；methyl (E)-5-[(1S,4aR,6S,8aR)-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enoate
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: ZPIMNSSFJAWUGM-GRKUEHCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxyanticopalic acid methyl ester 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.15 g的产率得到3-oxoanticopalic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Labdane acids and other components of the needles ofPinus pumila

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00714911
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxyanticopalic acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3β-hydroxyanticopalic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Strukturaufklärungeiner neuenditerpensäureAUS水杉MIT援助组织DER 13 C-NMR-spektroskopie

  摘要：

  除了通酸甲酯（1）以外，还从水杉红杉的秋天叶子中分离了迄今未知的3-乙酰氧基labda -8（20），13-二烯-15-oic酸（3）。它的结构已通过13 C NMR光谱法确定，并通过对两种降解产物以及α-Onocerine diacetate（13）和communate甲酯（1）的13 C NMR光谱进行了分析和分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80445-6

文献信息

• Palladium mediated C–H activation in the field of terpenoids: synthesis of rostratone
  作者：José Justicia、J.Enrique Oltra、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.005

  日期：2004.5

  activation can be used under mild conditions for the remote functionalization of C-4 methyl groups of molecules with different terpenoid-like skeletons containing six- or seven-membered A rings. This procedure has allowed us to complete a novel strategy for the synthesis of γ-dioxygenated terpenoids in three stages: (i) selective epoxidation of commercial polyenes, (ii) titanium(III)-catalyzed cyclization

  我们目前的结果表明，Pd介导的C–H键活化可在温和的条件下用于具有不同萜类骨架（含六元或七元A环）的分子的C-4甲基的远程官能化。该程序使我们能够完成三个阶段的γ-双加氧萜类化合物的合成新策略：（i）商业多烯的选择性环氧化；（ii）钛（III）催化的环氧戊二烯环化；以及（iii）Pd-介导的赤道甲基的远程功能化。事实证明，该策略对于合成天然丹丹罗仕通（1）很有用。
• Armstrong, Rosemary J.; Weiler, Larry, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 584 - 596
  作者：Armstrong, Rosemary J.、Weiler, Larry

  DOI：——

  日期：——
• ZINKEL, DUANE F.;MAGEE, THOMAS V., PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 3, 769-774
  作者：ZINKEL, DUANE F.、MAGEE, THOMAS V.

  DOI：——

  日期：——
• Labdane acids and other components of the needles ofPinus pumila
  作者：V. A. Raldugin、L. I. Demenkova、V. A. Pentegova

  DOI：10.1007/bf00714911

  日期：——
• Strukturaufklärung einer neuen diterpensäure aus metasequoia glyptostroboides mit hilfe der 13C-NMR-spektroskopie
  作者：S. Braun、H. Breitenbach

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80445-6

  日期：1977.1

  In addition to methyl communate (1) the hitherto unknown 3-acetoxylabda-8(20), 13-diene-15-oic acid (3) has been isolated from the autumnal leaves of metasequoia glyptostroboides. Its structure has been determined by 13C NMR spectroscopy, aided by the analysis and assignment of the 13C NMR spectra of two degradation products as well as of α-onocerine diacetate (13) and of methyl communate (1).

  除了通酸甲酯（1）以外，还从水杉红杉的秋天叶子中分离了迄今未知的3-乙酰氧基labda -8（20），13-二烯-15-oic酸（3）。它的结构已通过13 C NMR光谱法确定，并通过对两种降解产物以及α-Onocerine diacetate（13）和communate甲酯（1）的13 C NMR光谱进行了分析和分配。