(-)-Hirsuten-Norketon | 150199-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-Hirsuten-Norketon
• 英文别名: (3aS,3bS,6aR,7aS)-decahydro-3a,5,5-trimethyl-3H-cyclopenta[a]pentalen-3-one；(3aS,3bS,6aR,7aS)-3a,5,5-trimethyl-1,2,3b,4,6,6a,7,7a-octahydrocyclopenta[a]pentalen-3-one
• CAS: 150199-48-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: MSHAFSVXSCCYGE-ZHPDPMBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (-)-Hirsuten-Norketon 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到(+)-hirsutene
  参考文献：
  名称：

  线性三喹烷（-）-hirsutene的化学酶法合成以及天然（+）-对映异构体的可能前体的鉴定

  摘要：

  对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚，在全细胞生物转化过程中很容易通过甲苯双加氧酶介导的甲苯二羟基化获得，已通过17个步骤转化为线性三喹烷（-）-hirsutene。由于起始原料的对映异构体也是可用的，因此该工作构成了天然存在的hirsutene（+）-形式的正式全合成。此外，此处使用的路线的细微修改提供了从原始原料中获取（+）-hirsutenene的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.122
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,3aS,3bS,6aR,7aR)-decahydro-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-3a,5,5-trimethyl-2H-cyclopenta[a]pentalen-2-ol S-methyl xanthate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (-)-Hirsuten-Norketon
  参考文献：
  名称：

  线性三喹烷（-）-hirsutene的化学酶法合成以及天然（+）-对映异构体的可能前体的鉴定

  摘要：

  对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚，在全细胞生物转化过程中很容易通过甲苯双加氧酶介导的甲苯二羟基化获得，已通过17个步骤转化为线性三喹烷（-）-hirsutene。由于起始原料的对映异构体也是可用的，因此该工作构成了天然存在的hirsutene（+）-形式的正式全合成。此外，此处使用的路线的细微修改提供了从原始原料中获取（+）-hirsutenene的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.122

文献信息

• A chemoenzymatic synthesis of (−)-hirsutene from toluene
  作者：Martin G. Banwell、Alison J. Edwards、Gwion J. Harfoot、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1039/b208778b

  日期：——

  The enantiomerically pure cis-1,2-diol 2, which is obtained by microbial oxidation of toluene, has been converted, via a sequence of reactions including high-pressure promoted Diels–Alder cycloaddition and oxa-di-π-methane rearrangement steps, into the triquinane (−)-hirsutene (1).

  通过一系列反应，包括高压促进的Diels-Alder环加成和oxa-di-π-甲烷重排步骤，从甲苯的微生物氧化得到的对映纯顺式-1,2-二醇2已经转化为三环庚烷（-）-毛壳素1。
• Weinges, Klaus; Reichert, Hans; Huber-Patz, Ursula, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 403 - 412
  作者：Weinges, Klaus、Reichert, Hans、Huber-Patz, Ursula、Irngartinger, Hermann

  DOI：——

  日期：——
• DISANAYAKA, B. W.;WEEDON, A. C., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 13, 2905-2910
  作者：DISANAYAKA, B. W.、WEEDON, A. C.

  DOI：——

  日期：——