ethyl 7-(3-tert-butoxycarbonylamino-1-pyrrolidinyl)-6-fluoro-1-trifluoromethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate | 852806-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-(3-tert-butoxycarbonylamino-1-pyrrolidinyl)-6-fluoro-1-trifluoromethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-fluoro-7-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidin-1-yl]-4-oxo-1-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 852806-94-1
• 化学式: C₂₂H₂₅F₄N₃O₅
• 分子量: 487.451
• InChiKey: GNWKCYTUXSCCBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(3-tert-butoxycarbonylamino-1-pyrrolidinyl)-6-fluoro-1-trifluoromethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到7-(3-tert-butoxycarbonylamino-1-pyrrolidinyl)-6-fluoro-1-trifluoromethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有三氟甲基作为新的N-1取代基的4-喹诺酮-3-羧酸衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了新型的1-三氟甲基-4-喹诺酮衍生物（8a，b），并评估了它们的抗菌活性。作为关键步骤，采用氧化脱硫-氟化反应在N-1位引入三氟甲基。在这些衍生物中，发现8a对金黄色葡萄球菌史密斯，肺炎链球菌IID1210和大肠杆菌NIHJ JC-2具有与诺氟沙星（1）相当的抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm040204g
• 作为产物：
  描述：

  4,4-ethylenedioxo-6,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 ethyl 7-(3-tert-butoxycarbonylamino-1-pyrrolidinyl)-6-fluoro-1-trifluoromethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有三氟甲基作为新的N-1取代基的4-喹诺酮-3-羧酸衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了新型的1-三氟甲基-4-喹诺酮衍生物（8a，b），并评估了它们的抗菌活性。作为关键步骤，采用氧化脱硫-氟化反应在N-1位引入三氟甲基。在这些衍生物中，发现8a对金黄色葡萄球菌史密斯，肺炎链球菌IID1210和大肠杆菌NIHJ JC-2具有与诺氟沙星（1）相当的抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm040204g