1-benzyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 836620-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-Benzyl-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid；1-benzyl-6,7-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 836620-00-9
• 化学式: C₁₇H₁₁F₂NO₃
• mdl: MFCD25952900
• 分子量: 315.276
• InChiKey: TUYPKBMNFGKPSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium formate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4,4-ethylenedioxo-6,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  具有三氟甲基作为新的N-1取代基的4-喹诺酮-3-羧酸衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了新型的1-三氟甲基-4-喹诺酮衍生物（8a，b），并评估了它们的抗菌活性。作为关键步骤，采用氧化脱硫-氟化反应在N-1位引入三氟甲基。在这些衍生物中，发现8a对金黄色葡萄球菌史密斯，肺炎链球菌IID1210和大肠杆菌NIHJ JC-2具有与诺氟沙星（1）相当的抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm040204g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到1-benzyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有三氟甲基作为新的N-1取代基的4-喹诺酮-3-羧酸衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了新型的1-三氟甲基-4-喹诺酮衍生物（8a，b），并评估了它们的抗菌活性。作为关键步骤，采用氧化脱硫-氟化反应在N-1位引入三氟甲基。在这些衍生物中，发现8a对金黄色葡萄球菌史密斯，肺炎链球菌IID1210和大肠杆菌NIHJ JC-2具有与诺氟沙星（1）相当的抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm040204g