5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯 | 34572-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 34572-31-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00450772
• 分子量: 233.267
• InChiKey: IRBNTIJXCHIBNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  381.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-2-methyl-3-ethoxycarbonyl-5-methoxy-6-bromoindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of derivatives of 1-(3-amino-2-hydroxypropyl)-5-methoxyindole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00763629
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-芳基烯胺的碱基促进、CBr4 介导的串联溴化/分子内 Friedel-Crafts 烷基化：轻松获得 1H-和 3H-吲哚

  摘要：

  这里描述的是一种合成 1 H - 和 3 H - 吲哚的通用且高效的方法。在CBr 4和合适的碱存在下， N-芳基烯胺的环化以高效率进行。与以前的相同底物的分子内交叉脱氢偶联 (CDC) 不同，该过程不需要使用过渡金属或化学计量的氧化剂。该方法还具有操作简单、易于扩展和良好的底物耐受性等特点。对照实验表明，反应可以在简单的一锅法中以溴化和分子内傅克烷基化的串联顺序进行。

  DOI：

  10.1039/d1ob00731a

文献信息

• Substituted indoles as alpha-1 agonists
  申请人：——

  公开号：US20040224973A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  This invention relates to compounds which are alpha-1 receptor agonists, preferably alpha-1A/L receptor agonists, and which are represented by Formula I: 1 wherein m, A, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation thereof.

  这项发明涉及α-1受体激动剂化合物，优选为α-1A/L受体激动剂，其由以下式I表示： 1 其中m，A，X，Y，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 如规范中所定义；或其各个异构体，消旋或非消旋异构体混合物，或其药用盐或溶剂化合物。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的使用方法和其制备方法。
• [EN] DIMERIC IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IAP DIMÉRIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012080271A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides compounds of formula M-L-M' (where M and M' are each independently a monomeric moiety of Formula (I) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells. (I)

  本发明提供了公式M-L-M'的化合物（其中M和M'分别独立地是公式（I）的单体基团，L是连接基团）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞凋亡方面具有有效性。（I）
• Facile Access to Polysubstituted Indoles via a Cascade Cu-Catalyzed Arylation−Condensation Process
  作者：Yu Chen、Xiaoan Xie、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo702059q

  日期：2007.11.1

  hydrolysis delivered 2,3-disubstituted indoles. The halides bearing a strong electron-withdrawing group in the 4-position can undergo in situ basic hydrolysis to provide the corresponding indoles. Polysubstituted indoles can be prepared from substituted 2-halotrifluoroacetanilides with high regioselectivity.

  CuI / l-脯氨酸催化的2-卤代三氟乙酰苯胺与β-酮酯和酰胺的交叉偶联，然后进行原位酸性水解，生成了2,3-二取代的吲哚。在4-位带有强吸电子基团的卤化物可进行原位碱性水解以提供相应的吲哚。可以由具有高区域选择性的取代的2-卤代三氟乙酰苯胺制备多取代的吲哚。
• [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR SUBTYPE 4 ANTAGONISTS IN THE TREATMENT OF ANEMIA<br/>[FR] ANTAGONISTES DU SOUS-TYPE 4 DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE DANS LE TRAITEMENT DE L'ANÉMIE
  申请人：COLD SPRING HARBOR LABORATORY

  公开号：WO2020198054A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  This disclosure generally relates to treating anemias. More specifically, the disclosure relates to use of muscarinic acetylcholine receptor subtype 4 antagonists, such as small molecule compounds, to promote self-renewal of burst forming unit erythroid (BFU-E) cells and treat anemias.

  这项披露通常涉及治疗贫血。更具体地，该披露涉及使用肌效胆碱受体亚型4拮抗剂，如小分子化合物，促进爆发形成单位红细胞(BFU-E)细胞的自我更新并治疗贫血。
• Synthesis of 2-Alkylindoles via Sulfones
  作者：E. V. Sadanandan、P. C. Srinivasan

  DOI：10.1055/s-1992-26188

  日期：——

  Elaboration of carbanions generated from 1-phenylsulfonyl-2-(phenylsulfonylmethyl)indole derivatives followed by removal of the C-phenylsulfonyl group by Raney nickel affords 2-alkylindoles.

  由 1-苯磺酰基-2-(苯磺酰甲基)吲哚衍生物生成的碳离子经拉尼镍去除 C-苯磺酰基后得到 2-烷基吲哚。