1-苯磺酰基-2-溴甲基-5-甲氧基吲哚-3-羧酸乙酯 | 85160-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苯磺酰基-2-溴甲基-5-甲氧基吲哚-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-benzenesulphonyl-2-bromomethyl-5-methoxyindole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-benzenesulfonyl-2-bromomethyl-5-methoxyindole-3-carboxylate；Ethyl 2-(bromomethyl)-5-methoxy-1-phenylsulfonyl-1H-indole-3-carboxylate；ethyl 1-(benzenesulfonyl)-2-(bromomethyl)-5-methoxyindole-3-carboxylate
• CAS: 85160-90-3
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₅S
• 分子量: 452.326
• InChiKey: PEHRVRCDONMFAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯磺酰基-2-溴甲基-5-甲氧基吲哚-3-羧酸乙酯 在 2-硝基丙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以57%的产率得到ethyl 2-formyl-5-methoxy-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用改良的Hass程序轻松制备N保护的吲哚醛

  摘要：

  通过使用NaH / DMF使N-保护的溴甲基吲哚与2-硝基丙烷反应，报道了各种N-保护的吲哚醛的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.121
• 作为产物：
  描述：

  1-苯磺酰基-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-苯磺酰基-2-溴甲基-5-甲氧基吲哚-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用改良的Hass程序轻松制备N保护的吲哚醛

  摘要：

  通过使用NaH / DMF使N-保护的溴甲基吲哚与2-硝基丙烷反应，报道了各种N-保护的吲哚醛的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.121

文献信息

• Synthesis of 2-Alkylindoles via Sulfones
  作者：E. V. Sadanandan、P. C. Srinivasan

  DOI：10.1055/s-1992-26188

  日期：——

  Elaboration of carbanions generated from 1-phenylsulfonyl-2-(phenylsulfonylmethyl)indole derivatives followed by removal of the C-phenylsulfonyl group by Raney nickel affords 2-alkylindoles.

  由 1-苯磺酰基-2-(苯磺酰甲基)吲哚衍生物生成的碳离子经拉尼镍去除 C-苯磺酰基后得到 2-烷基吲哚。
• Synthesis of Benzocarbazoloquinones via Oxidative Cyclization
  作者：W. G. Rajeswaran、P. C. Srinivasan

  DOI：10.1055/s-1994-25456

  日期：——

  Ethyl 1-benzenesulfonyl-2-bromomethyl-5-methoxyindole-3-carboxylate (2) and 2-methyl-3-phenylthioindole (5) have been converted into benzcarbazoloquinones 4 and 10, respectively, involving an oxidative cyclization by air during the application of polyphosphoric acid.

  1-苯磺酰基-2-溴甲基-5-甲氧基吲哚-3-羧酸乙酯（2）和 2-甲基-3-苯硫基吲哚（5）分别转化为苯并咔唑醌类化合物 4 和 10，其中涉及在使用多磷酸时空气的氧化环化作用。
• Facile Preparation of Indolyl-2/3-methylsulfoxides Using HF/H₂O₂
  作者：Ganesan Gobi Rajeshwaran、Neelamegam Ramesh、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1080/00397910802517848

  日期：2009.3.10

  A variety of indolyl-2/3-methylsulfides tethered with sensitive functionalities were oxidized to the corresponding sulfoxides using a hitherto unexplored HF/H2O2 system.
• Synthesis of N-protected indolaldehydes using modified Hass procedure
  作者：Ramalingam Balamurugan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.035

  日期：2007.11

  A detailed study on oxidation of N-protected bromomethylindoles into the respective aldehydes was carried out. Using a modified Hass procedure, synthesis of aryl-/hetero-aryl aldehydes in particular indolaldehydes is achieved in reasonable yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unusual dimerization of N-protected bromomethylindoles/benzyl bromide with arylmetal halides: generation of indolylmethyl/benzyl radical
  作者：Neelamegam Ramesh、Chandran Prakash、Radhakrishnan Sureshbabu、Vasudevan Dhayalan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.047

  日期：2008.2

  A detailed study on the interaction of N-protected bromomethylindoles with various types of aryl/alkyl Grignard is reported. Full experimental details on the mechanism of the unusual dimerization reaction are presented. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.