5-甲氧基-2-甲基吲哚啉 | 41568-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-甲基吲哚啉
• 英文名称: (±)-5-methoxy-2-methylindoline
• 英文别名: 2-methyl-5-methoxyindoline；5-methoxy-2-methylindoline；5-methoxy-2methylindoline；5-Methoxy-2-methylindolin；5-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 41568-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: MKZAAOOSZBRZEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  286.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基吲哚啉 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.25h， 生成 1-Benzyl-2,7-dimethyl-1H-indol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Indole Inhibitors of Human Nonpancreatic Secretory Phospholipase A₂. 2. Indole-3-acetamides with Additional Functionality

  摘要：

  As reported in our previous paper, a series of indole-3-acetamides which possessed potency and selectivity as inhibitors of human nonpancreatic secretory phospholipase A(2)(hnps-PLA(2)) was developed. The design of these compounds was based on information derived from x-ray crystal structures determined for complexes between the enzyme and its inhibitors. We describe here the further implementation of this structure-based design strategy and continued SAR development to produce indole-3-acetamides with additional functionalities which provide increased interaction with important residues within the enzyme active site. These efforts led to inhibitors with substantially enhanced potency and selectivity.

  DOI：

  10.1021/jm960486n
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-甲氧基-2-甲基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indoles through Rh(III)-catalyzed C–H cross-coupling with allyl carbonates

  摘要：

  A practical Rh-catalyzed reaction was developed to achieve 2-alkyl-substituted indole synthesis. The reaction can tolerate a variety of synthetically important functional groups. The indole products can also be transformed into other important skeletons. Two bioactive compounds, that is indomethacin and pravadoline were prepared using the new method. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.065

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND, AND NOVEL METAL-DIAMINE COMPLEX
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20160347678A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention pertains to a method for producing an optically active compound which includes a step for reducing an imino group of an imine compound or a step for reducing an unsaturated bond of a heterocyclic compound, while in the presence of hydrogen gas as a hydrogen donor and one or more types of complexes selected from a group consisting of a complex represented by general formula (1), a complex represented by general formula (2), a complex represented by general formula (3), and a complex represented by general formula (4) (the general formulas (1)-(4) are as stipulated by claim 1 ).

  本发明涉及一种制备光学活性化合物的方法，其中包括在氢气作为氢供体和从一组中选择的一种或多种类型的配合物的存在下，对亚胺化合物的亚胺基进行还原或对杂环化合物的不饱和键进行还原的步骤，所述配合物的选择自一组由一般式（1）表示的配合物、一般式（2）表示的配合物、一般式（3）表示的配合物和一般式（4）表示的配合物（一般式（1）-（4）如权利要求1所规定）。
• Kinetic Resolution of 2-Substituted Indolines by <i>N</i> -Sulfonylation using an Atropisomeric 4-DMAP-<i>N</i> -oxide Organocatalyst
  作者：James I. Murray、Nils J. Flodén、Adriano Bauer、Nico D. Fessner、Daniel L. Dunklemann、Opetoritse Bob-Egbe、Henry S. Rzepa、Thomas Bürgi、Jeffery Richardson、Alan C. Spivey

  DOI：10.1002/anie.201700977

  日期：2017.5.15

  The first catalytic kinetic resolution by N‐sulfonylation is described. 2‐Substituted indolines are resolved (s=2.6–19) using an atropisomeric 4‐dimethylaminopyridine‐N‐oxide (4‐DMAP‐N‐oxide) organocatalyst. Use of 2‐isopropyl‐4‐nitrophenylsulfonyl chloride is critical to the stereodiscrimination and enables facile deprotection of the sulfonamide products with thioglycolic acid. A qualitative model

  描述了通过N-磺酰化的第一个催化动力学拆分。使用阻转异构的4-二甲基氨基吡啶-N-氧化物（4-DMAP-N-氧化物）有机催化剂可拆分2-取代的二氢吲哚（s = 2.6–19）。使用2-异丙基-4-硝基苯磺酰氯对于立体鉴别至关重要，并且可以使磺酰胺产品与巯基乙酸轻松脱保护。提出了解释立体歧视的定性模型。
• NEGATIVE PHOTOCHROMIC MATERIALS WITH TUNABLE PROPERTIES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20190127345A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Embodiments of the present disclosure describe a negative photochromatic material. Embodiments of the present disclosure further describe a method of tuning a negative photochromatic material comprising selecting an amine donor group, selecting an acceptor group, and contacting at least the selected amine donor group and the selected acceptor group to form a negative photochromatic material, wherein one or more of the selected amine donor group and the selected acceptor group tune at least an absorption range of the negative photochromatic material.

  本公开的实施例描述了一种负光致变色材料。本公开的实施例进一步描述了一种调节负光致变色材料的方法，包括选择胺供体基团，选择受体基团，并将至少选择的胺供体基团和选择的受体基团接触以形成负光致变色材料，其中至少选择的胺供体基团和选择的受体基团中的一个或多个调节负光致变色材料的吸收范围。
• 一种动态动力学拆分合成光学纯的2-取代吲哚啉类化合物的方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN110437123B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明属于纯手性化合物的拆分制备技术领域，特别涉及一种动态动力学拆分合成光学纯的2‑取代吲哚啉类化合物的方法，其是以2‑取代吲哚啉原料和烯丙基‑3‑甲氧基苯基碳酸酯为原料，在消旋化组合物和脂肪酶的作用下，通过化学酶法协同动态动力学拆分得到具有一定光学纯度的2‑取代吲哚啉类化合物，具有较高的收率，能够减少反应原料用量，实现克级规模的制备得到光学纯的2‑取代吲哚啉类化合物，具有资源节省、经济高效等特点。
• LACTAM-CONTAINING COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Pinto J.P. Donald

  公开号：US20070135426A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present application describes lactam-containing compounds and derivatives thereof of Formula I: P 4 -P-M-M 4 I or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring P, if present is a 5-7 membered carbocycle or heterocycle and ring M is a 5-7 membered carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了Formula I的含有内酰胺化合物及其衍生物，或其药学上可接受的盐形式，其中，如果存在环P，则环P是一个5-7成员的碳环或杂环，而环M是一个5-7成员的碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是因子Xa的抑制剂。