5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸盐酸盐 | 21909-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸盐酸盐
• 英文名称: 2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-Methyl-5-methoxy-indolyl-(3)-essigsaeurehydrazid；2-Methyl-5-methoxyindol-3-acetylhydrazin
• CAS: 21909-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: DWYZXBHYLPJADU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-(5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N'-[(E)-(3-nitrophenyl)methylidene]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物作为环氧合酶抑制剂：合成，生物学评估和对接研究。

  摘要：

  合成了一系列新的2-（5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基）-N'-[（E）-（取代苯基）亚甲基]乙酰肼衍生物（S1⁻S18）它们的抗炎活性，镇痛活性，致溃疡活性，脂质过氧化作用，溃疡指数和环氧合酶表达活性。所有合成的化合物与光谱和元素分析都非常吻合。与参考药物消炎痛相比，三种合成的化合物（S3，S7和S14）已显示出显着的抗炎活性。进一步测试了化合物S3的致溃疡指数和环氧合酶（COX）表达活性。它选择性地抑制COX-2的表达并提供胃保护活性。对接研究揭示了这些化合物与COX-2酶结合的潜力。化合物S3在Tyr 355的OH和带有羰基的Arg 120的NH 2之间形成氢键，该氢键与吲哚美辛形成的氢键相似。这项研究为化合物S3提供了见解，它是一种新的先导化合物，可作为抗炎药和选择性COX-2抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules23061250
• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Assessment of Hydrazone Derivatives for Enhanced Steel Corrosion Resistance in 15 wt.% HCl Environments: A Dual Experimental and Theoretical Perspective

  摘要：

  本研究评估了(E)-2-(5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-N′-(4-甲基亚苄基)乙酰肼（MeHDZ）和(E)-N′-亚苄基-2-(5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酰肼（HHDZ）这两种新型腙衍生物在 15 wt.% HCl 溶液中对碳钢的缓蚀能力。包括重量分析、电位极化（PDP）、电化学阻抗光谱（EIS）和扫描电子显微镜（SEM）在内的一整套分析技术证明了它们显著的抑制效率。在 5 × 10-3 mol/L 的最佳浓度下，MeHDZ 和 HHDZ 的抑制效率分别达到 98% 和 94%。EIS 测量显示有效双层电容急剧下降（从 236.2 微法/平方厘米降至 52.8 微法/平方厘米和 75.3 微法/平方厘米），这有力地证明了钢表面对抑制剂的吸附作用。在最佳浓度下，极化电阻增加，腐蚀电流密度显著降低，进一步证实了这种效果。此外，这些抑制剂在较长的暴露时间内显示出持续的腐蚀缓解作用，即使在高温下也能保持有效性，这凸显了它们在不同操作条件下的潜力。这些抑制剂的吸附过程与 Langmuir 吸附等温线非常吻合，这意味着碳钢表面存在物理化学相互作用。密度泛函紧密结合（DFTB）计算和分子动力学模拟深入揭示了抑制剂与表面的相互作用机理，进一步阐明了这些腙衍生物在酸性环境中作为高效缓蚀剂的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules29050985

文献信息

• Cyclooxygenase inhibitors
  申请人：KING SAUD UNIVERSITY

  公开号：US09808443B1

  公开（公告）日：2017-11-07

  Cyclooxygenase inhibitors include compounds of the formula: where R represents phenyl, nitrophenyl, 2-nitrophenyl, 3-nitrophenyl, 4-nitrophenyl, 4-chlorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 3,4-dimethoxyphenyl, 2-methoxyphenyl, 4-hydroxyphenyl, dimethylaminophenyl, 3-methoxyphenyl, 4-ethoxyphenyl, 2,4,5-trimethoxyphenyl, 3,4,5-trimethoxyphenyl, 2,4,6-trimethoxyphenyl, and 2,4-dimethoxyphenyl, 3-hydroxyphenyl, 4-dimethylaminophenyl, or 2,3,4-trimethoxyphenyl.

  环氧合酶抑制剂包括以下化合物：其中R代表苯基、硝基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、4-氯苯基、2,4-二氯苯基、3,4-二甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、4-羟基苯基、二甲基氨基苯基、3-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、2,4,5-三甲氧基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基、2,4,6-三甲氧基苯基、和2,4-二甲氧基苯基、3-羟基苯基、4-二甲基氨基苯基，或2,3,4-三甲氧基苯基。
• PIOTROWSKA H.; SERAFIN B.; WEJROCH-MATACZ K., POL. J. PHARMACOL. PHARM., 1975, 27, NO 3, 297-303
  作者：PIOTROWSKA H.、 SERAFIN B.、 WEJROCH-MATACZ K.

  DOI：——

  日期：——