5-甲氧基-2-硝基吡啶 | 126739-64-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-硝基吡啶
• 英文名称: 3-methoxy-6-nitropyridine
• 英文别名: 5-methoxy-2-nitropyridine
• CAS: 126739-64-8
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• mdl: MFCD03092919
• 分子量: 154.125
• InChiKey: MWQMHHLIYVQKNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基吡啶 在 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-羟基-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-7-氮杂吲哚的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑羟基‑7‑氮杂吲哚的制备方法，以5‑X‑2‑硝基吡啶为原料与苄醇钠或烷基醇钠反应生成5‑R‑2‑硝基吡啶，经格氏试剂关环后脱保护制得，其中X为氟、氯或溴；R为苄基、甲基或乙基。该方法反应步骤短，产率高，工业化应用前景高。

  公开号：

  CN110922404A
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-氟-2-硝基吡啶 、 sodium methylate 以89.6%的产率得到5-甲氧基-2-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-7-氮杂吲哚的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑羟基‑7‑氮杂吲哚的制备方法，以5‑X‑2‑硝基吡啶为原料与苄醇钠或烷基醇钠反应生成5‑R‑2‑硝基吡啶，经格氏试剂关环后脱保护制得，其中X为氟、氯或溴；R为苄基、甲基或乙基。该方法反应步骤短，产率高，工业化应用前景高。

  公开号：

  CN110922404A

文献信息

• Oxidative versus vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in the reaction of dithiane derivatives with nitroarenes
  作者：Mieczysaw Ma̧kosza、Micha Sypniewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85026-2

  日期：1994.4

  Carbanions of dithiane monosulfone and dithiane monosulfonium salt react with nitroarenes in different ways: oxidative and vicarious nucleophilic substitution of hydrogen correspondingly.

  二噻吩单砜和二噻吩单盐的碳负离子与硝基芳烃的反应方式不同：氢的氧化和取代亲核取代。
• Ruthenium-catalyzed reductive amination of ketones with nitroarenes and nitriles
  作者：Rui Sun、Shuang-Shuang Ma、Zi-Heng Zhang、Yan-Qiang Zhang、Bao-Hua Xu

  DOI：10.1039/d2ob02312a

  日期：——

  The Ru(dppbsa)-catalyzed reductive amination of ketones with nitroarenes and nitriles using H2 as the environmentally benign hydrogen surrogate is developed in this study. Cross-experiments demonstrated that both reactions are initiated by the reduction of nitroarenes or nitriles to the corresponding amines, followed by condensation with ketones to give imines and thereafter hydrogenation. However

  本研究开发了使用 H 2作为环境友好型氢替代物的 Ru(dppbsa) 催化的酮与硝基芳烃和腈的还原胺化反应。交叉实验表明，这两个反应都是通过将硝基芳烃或腈还原成相应的胺，然后与酮缩合得到亚胺，然后氢化来引发的。然而，不能完全排除在硝基芳烃或腈还原过程中形成氨基连接的 Ru 络合物，然后进行原位亲核 C-N 偶联的途径。这种新开发的通用方法具有良好的官能团耐受性，为构建仲胺基序的均相催化剂提供了一个新颖的设计平台。
• 5-羟基-7-氮杂吲哚的制备方法
  申请人：南京正济医药研究有限公司

  公开号：CN110922404A

  公开（公告）日：2020-03-27

  本发明公开了一种5‑羟基‑7‑氮杂吲哚的制备方法，以5‑X‑2‑硝基吡啶为原料与苄醇钠或烷基醇钠反应生成5‑R‑2‑硝基吡啶，经格氏试剂关环后脱保护制得，其中X为氟、氯或溴；R为苄基、甲基或乙基。该方法反应步骤短，产率高，工业化应用前景高。