2-Oxo-3-[2-(pyridin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-1,2-dihydroquinoline-5-carboxylic acid | 578017-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Oxo-3-[2-(pyridin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-1,2-dihydroquinoline-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-oxo-3-(2-pyridin-4-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1H-quinoline-5-carboxylic acid
• CAS: 578017-66-0
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 349.37
• InChiKey: BZELZYNRRZHOOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-3-[2-(pyridin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-1,2-dihydroquinoline-5-carboxylic acid 、 二乙胺 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-diethyl-2-oxo-3-[2-(pyridin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-1,2-dihydroquinoline-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为有效CDK5抑制剂的喹啉2（1H）-one衍生物。

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶5（CDK5）是一种丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，其失调与许多神经退行性疾病（例如阿尔茨海默氏病，肌萎缩性侧索硬化症和缺血性中风）有关。使用CDK5和CDK2之间的活性位点同源性建模，我们探索了有效的CDK5抑制剂的几种不同化学系列。在此报告中，我们描述了喹啉2（1H）-one衍生物的设计，合成和CDK5抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.045
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(吡啶-4-基)噻唑-4-基)乙酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 铁粉 、 氯化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-Oxo-3-[2-(pyridin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-1,2-dihydroquinoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为有效CDK5抑制剂的喹啉2（1H）-one衍生物。

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶5（CDK5）是一种丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，其失调与许多神经退行性疾病（例如阿尔茨海默氏病，肌萎缩性侧索硬化症和缺血性中风）有关。使用CDK5和CDK2之间的活性位点同源性建模，我们探索了有效的CDK5抑制剂的几种不同化学系列。在此报告中，我们描述了喹啉2（1H）-one衍生物的设计，合成和CDK5抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.045

文献信息

• Compounds and methods of use
  申请人：Norman H. Mark

  公开号：US20070032518A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  Selected compounds are effective for treatment of diseases, such as cell proliferation or apoptosis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving stroke, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于治疗细胞增殖或凋亡介导的疾病具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物、药物组成物以及用于预防和治疗中风、癌症等疾病和其他疾病或病况的方法。该发明还涉及制备这样的化合物的过程，以及在这样的过程中有用的中间体。
• US6822097B1
  申请人：——

  公开号：US6822097B1

  公开（公告）日：2004-11-23
• Design and synthesis of quinolin-2(1H)-one derivatives as potent CDK5 inhibitors
  作者：Wenge Zhong、Hu Liu、Matthew R. Kaller、Charles Henley、Ella Magal、Thomas Nguyen、Timothy D. Osslund、David Powers、Robert M. Rzasa、Hui-Ling Wang、Weiya Wang、Xiaoling Xiong、Jiandong Zhang、Mark H. Norman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.045

  日期：2007.10

  Using active site homology modeling between CDK5 and CDK2, we explored several different chemical series of potent CDK5 inhibitors. In this report, we describe the design, synthesis, and CDK5 inhibitory activities of quinolin-2(1H)-one derivatives.

  细胞周期蛋白依赖性激酶5（CDK5）是一种丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，其失调与许多神经退行性疾病（例如阿尔茨海默氏病，肌萎缩性侧索硬化症和缺血性中风）有关。使用CDK5和CDK2之间的活性位点同源性建模，我们探索了有效的CDK5抑制剂的几种不同化学系列。在此报告中，我们描述了喹啉2（1H）-one衍生物的设计，合成和CDK5抑制活性。