(E)-7-methyl-β-ionone | 89128-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-7-methyl-β-ionone
• 英文别名: 1-Cyclohexene, 1,3,3-trimethyl-2-(1-methylbut-1-en-3-on-1-yl)-；(E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-3-en-2-one
• CAS: 89128-17-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: XPPDQTDYEFKZHS-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-methyl-β-ionone 以280%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATHIES, PETER;NISHIO, TAKEHIKO;FREI, BRUNO;JEGER, OSKAR, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 933-942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'yl)-3-penten-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(E)-7-methyl-β-ionone
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第137次通讯。（E / Z）-7-甲基-β-紫罗兰酮的制备和光解†

  摘要：

  通过β-紫罗兰酮（（E）-（1）与二甲基铜锂的反应，中间体烯醇盐与苯硒烯基溴化物的俘获并与H 2 O 2的氧化，以66％的总收率制备标题化合物（E / Z）-7类似地，从α-紫罗兰酮（（E）-11）以65％的收率获得（E / Z）-7-甲基-α-茚酮（（E / Z）-12）1 n，π * -激发（E）-7的（λ> 347 nm，戊烷）引起快速（E / Z）异构化和随后的（Z）-7至15（66％）。形成15是由二烯酮生色的加捻由于7-CH的排斥相互作用解释3 -基团与CH 3级己烯环的-基团。另一方面，在酸存在下照射（E）-7的λ＞ 347nm，Et 2 O）导致（Z）-7（5％）和新化合物16（88％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670502

文献信息

• Photochemical Reactions 151st Communication. Photo-oxygenation of (E)- and (Z)-7-Methyl-?-ionone
  作者：Takehiko Nishio、Peter Mathies、Kurt Job、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19890720510

  日期：1989.8.9

  Photo-oxygenation of (E)-7-methyl-β-ionone ((E)−1) and (E)-8-methyl-β-ionone ((E)−2) gave rise to the formation of the hydroperoxy-enones (E)−10 and (E)−15, respectively, which, in part, underwent intramolecular epoxidation to the hydroxy-epoxy-ketones 11 and 16, respectively, The product distribution of the photo-oxidation of (Z)−1 shows a marked influence of the skewed ground-state conformation of

  （E）-7-甲基-β-紫罗兰酮（（E）-1）和（E）-8-甲基-β-紫罗兰酮（（E）-2）的光氧合导致形成氢过氧-分别进行部分分子内环氧化为羟基环氧酮11和16的烯酮（E）−10和（E）−15，（Z）−1的光氧化产物分布显示了二烯酮生色团的偏基态构象的显着影响。因此，单重态氧（1 O 2）被添加到二烯酮生色团的C（γ）中，导致螺环过氧半缩醛12和内过氧化物13。此外，三环过氧化物14形成为一个新类型的产品通过主加1 Ò 2的二烯酮的发色团，以C（γ）。的结构14是由半缩醛的X射线晶体结构分析，建立22。
• Photochemical Reactions 150th Communication. Wavelength Dependence of the Photochemistry of 7-Methyl-?-ionone
  作者：Peter Mathies、Takehiko Nishio、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19890720509

  日期：1989.8.9

  The wavelength dependence of the photolysis of 7-methyl-β-ionone ((E)-1) was investigated. Irradiation of (E)-1 with light of λ > 347 nm leads primarily to (E/Z)-isomerization followed by transformation to the tricyclic enol ether 3 as the only secondary photoproduct. On photolysis of (E)-1 with light of shorter wavelength (λ > 280 nm or λ = 254 nm), however, a series of other products was formed (via

  研究了7-甲基-β-紫罗兰酮（（E）-1）光解的波长依赖性。用λ> 347 nm的光照射（E）-1主要导致（E / Z）异构化，然后转化为三环烯醇醚3作为唯一的次级光产物。然而，在用较短波长的光（λ> 280 nm或λ= 254 nm）光解（E）-1时，形成了一系列其他产物（通过a）二烯酮生色团的光环化（5），（b）光致异化（8）和（c）1,5-sigmatropic H位移（（E / Z）-7）。为了阐明新产物的结构，制备了7- [ 13 C]甲基-β-紫罗兰酮（（E）-[7-甲基-13 C] -1），并进行了辐照，提供了相应的13 C-标记的光产物。
• Photochemical reactions. 132nd communication. Photochemistry of 5,6-epoxy-5,6-dihydro-7-methyl-?-ionine: Influence of a methyl group at the enone side chain on the oxirane cleavage
  作者：Antoni Siewnski、Barbara Henggeler、Hans Richard Wolf、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19840670115

  日期：1984.2.1

  1n, π*-Excitation of the γ,δ-epoxy-enone (E)-3 leads exclusively to the conformers (Z)-3A + B. On 1π, π*-excitation of (E)-3, in addition to (Z)-3A + B, products 6–9 arising from a carbene intermediate e are formed. However, products of an isomerization via C(γ), O-bond cleavage of the oxirane were not formed on either mode of excitation. On thermolysis, at 80° the conformer (Z)-3A is transformed into

  1 n时，γ，δ-环氧烯酮（的π* -Excitation ë） - 3根引线专门向构象异构体（Ž） - 3A +乙。上1个π，π* -excitation（的ë） - 3中，除了（Ž） - 3A +乙，产品6-9从形成中间体e卡宾产生。但是，在两种激发方式下均未形成通过C（γ）异构化，环氧乙烷的O键裂解的产物。在热解时，构象异构体（Z）-3A在80°转变为（Z）-3B，在光解时返回（Z）-3A和（E）-3。然而，在160°，（Z）-3B重排为异构体6、10和11。
• NISHIO, TAKEHIKO;MATHIES, PETER;JOB, KURT;FREI, BRUNO;JEGER, OSKAR, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 943-951
  作者：NISHIO, TAKEHIKO、MATHIES, PETER、JOB, KURT、FREI, BRUNO、JEGER, OSKAR

  DOI：——

  日期：——