(S)-9-hydroxydendrolasin | 1541983-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-9-hydroxydendrolasin
• 英文别名: (1S,3E)-1-(furan-3-yl)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-ol
• CAS: 1541983-57-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: CEISTGWSFNLIJJ-COSNYCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 (S)-9-hydroxydendrolasin 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(S)-((S,E)-1-(furan-3-yl)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl) 2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Luzofuran and (−)-Ancistrofuran

  摘要：

  The first synthesis of the furan-containing snyderane, (+)-luzofuran, is reported. The key step in this approach was an electrophilic brominative cyclization, which was accomplished using a nucleophilic N-heterocycle-flanked phosphoramidite catalyst in combination with the common laboratory reagent N-bromosuccinimide.

  DOI：

  10.1021/jo402790x
• 作为产物：
  描述：

  3-furanyl geranyl ketone 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 sodium formate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(S)-9-hydroxydendrolasin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Luzofuran and (−)-Ancistrofuran

  摘要：

  The first synthesis of the furan-containing snyderane, (+)-luzofuran, is reported. The key step in this approach was an electrophilic brominative cyclization, which was accomplished using a nucleophilic N-heterocycle-flanked phosphoramidite catalyst in combination with the common laboratory reagent N-bromosuccinimide.

  DOI：

  10.1021/jo402790x

文献信息

• Synthesis of (+)-Luzofuran and (−)-Ancistrofuran
  作者：Carl Recsei、Bun Chan、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1021/jo402790x

  日期：2014.2.7

  The first synthesis of the furan-containing snyderane, (+)-luzofuran, is reported. The key step in this approach was an electrophilic brominative cyclization, which was accomplished using a nucleophilic N-heterocycle-flanked phosphoramidite catalyst in combination with the common laboratory reagent N-bromosuccinimide.