3-furanyl geranyl ketone | 69301-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-furanyl geranyl ketone
• 英文别名: 9-ketodendrolasin；(E)-9-oxodendrolasin；(3E)-1-(furan-3-yl)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-one
• CAS: 69301-75-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: ORNWUIQPWGGVKG-NTUHNPAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-furanyl geranyl ketone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-(2α,3aα,7aβ)-2-(3-furyl)octahydro-4,4,7a-trimethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Saito, Akira; Matsushita, Hajime; Kaneko, Hajime, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 5, p. 1309 - 1310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (±)-9-hydroxydendrolasin 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-furanyl geranyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Luzofuran and (−)-Ancistrofuran

  摘要：

  The first synthesis of the furan-containing snyderane, (+)-luzofuran, is reported. The key step in this approach was an electrophilic brominative cyclization, which was accomplished using a nucleophilic N-heterocycle-flanked phosphoramidite catalyst in combination with the common laboratory reagent N-bromosuccinimide.

  DOI：

  10.1021/jo402790x

文献信息

• Palladium-catalyzed cross coupling of allyl halides with organotin reagents: a method of joining highly functionalized partners regioselectively and stereospecifically
  作者：Forrest K. Sheffy、J. P. Godschalx、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00329a032

  日期：1984.8

  La reaction catalysee par le palladium d'halogenures allyliques avec des reactifs aryl- et vinylstannanes donne des produits de copulation croisee. En presence de monoxyde de carbone, des cetones sont obtenues, resultant d'une copulation croisee accompagnee d'une insertion de CO. La reaction est douce et s'effectue meme en presence de diverses fonctions (OH, OR, CN, CO 2 R, CHO) soit sur le chlorure

  La 反应催化剂 par le palladium d'halogenures allyliques avec des reactifs aryl- etvinylstannanes donne des produits de copulation croisee。En存在 de monooxyde de carbone, des cetones sont obtenues, result d'une copulation croisee accompagnee d'une insert de CO. La反应 est douce et s'effectue meme en 存在 de differents fonctions (OH, OR, CN, CO 2 R , CHO) soit sur le le chlorure allylique soit sur le stannane