[(5R,6R)-6,10-dimethylundeca-1,9-dien-5-yl] methanesulfonate | 1026555-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(5R,6R)-6,10-dimethylundeca-1,9-dien-5-yl] methanesulfonate
• CAS: 1026555-91-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃S
• 分子量: 274.425
• InChiKey: RPGWCEPRIKUHPO-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5R,6R)-6,10-dimethylundeca-1,9-dien-5-yl] methanesulfonate 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (2S,3R,6R)-(-)-2-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-6-(pent-4-enyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Dendrobatid Alkaloid (-)-Indolizidine 207A

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the Dendrobates alkaloid (-)-indolizidine 207A (1) is reported. The key intermediate in this synthesis is alcohol 6 (Scheme 1), prepared in four steps from geraniol with control of both relative and absolute configuration.

  DOI：

  10.1021/jo00108a011
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3,7-dimethyl-6-octene-1,2-diol 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(5R,6R)-6,10-dimethylundeca-1,9-dien-5-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Dendrobatid Alkaloid (-)-Indolizidine 207A

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the Dendrobates alkaloid (-)-indolizidine 207A (1) is reported. The key intermediate in this synthesis is alcohol 6 (Scheme 1), prepared in four steps from geraniol with control of both relative and absolute configuration.

  DOI：

  10.1021/jo00108a011