4-amino-2-bromo-1-β-D-ribofuranosylpyrrolo<2,3-d>pyridazine | 136947-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-2-bromo-1-β-D-ribofuranosylpyrrolo<2,3-d>pyridazine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(4-amino-3-bromo-pyrrolo[2,3-d]pyridazin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-(4-amino-3-bromopyrrolo[2,3-d]pyridazin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 136947-13-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₄O₄
• 分子量: 345.153
• InChiKey: AFOWYBXSFOGRKR-PNHWDRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 盐酸肼 、 草酰氯 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 溴 、 sodium ethanolate 、 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 4-amino-2-bromo-1-β-D-ribofuranosylpyrrolo<2,3-d>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  某些4-氨基吡咯并[2,3-d]哒嗪核苷的合成，抗增殖和抗病毒活性：进入一系列新颖的腺苷类似物。

  摘要：

  描述了新型杂环碱基修饰的腺苷类似物4-氨基吡咯并[2,3-d]哒嗪核苷的制备。其成功制备的关键是使用吡咯糖苷中间体3-氰基-2-甲酰基-1-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯（11）和3-氰基-2-甲酰基-1-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯（17）。用盐酸二氢肼处理11和17，然后用三氯化硼处理，得到4-氨基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3-d]哒嗪（2）和4-氨基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[ 2,3-d]哒嗪（3）。通过4-氨基-1-（2,3,5-tri-O-的溴化）制备4-氨基-3-溴-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3-d]-哒嗪（4）。苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3-d] pyri dazine（12），然后用三氯化硼除去苄基。评价化合物2-4的抗增殖和抗病毒活性。结核菌素类似物（2）及其阿拉伯糖基衍生物

  DOI：

  10.1021/jm00081a014

文献信息

• Synthesis, antiproliferative, and antiviral activity of certain 4-aminopyrrolo[2,3-d]pyridazine nucleosides: an entry into a novel series of adenosine analogs
  作者：Eric A. Meade、Linda L. Wotring、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm00081a014

  日期：1992.2

  rrolo[2,3-d]pyridazine (2) and 4-amino-1-beta-D-arabinofuranosylpyrrolo[2,3-d]pyridazine (3), respectively. 4-Amino-3-bromo-1-beta-D-ribofuranosylpyrrolo[2,3-d]-pyridazine (4) was prepared by a bromination of 4-amino-1-(2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyri daz ine (12) and subsequent removal of the benzyl groups with boron trichloride. Compounds 2-4 were evaluated for antiproliferative

  描述了新型杂环碱基修饰的腺苷类似物4-氨基吡咯并[2,3-d]哒嗪核苷的制备。其成功制备的关键是使用吡咯糖苷中间体3-氰基-2-甲酰基-1-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯（11）和3-氰基-2-甲酰基-1-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯（17）。用盐酸二氢肼处理11和17，然后用三氯化硼处理，得到4-氨基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3-d]哒嗪（2）和4-氨基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基吡咯并[ 2,3-d]哒嗪（3）。通过4-氨基-1-（2,3,5-tri-O-的溴化）制备4-氨基-3-溴-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3-d]-哒嗪（4）。苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3-d] pyri dazine（12），然后用三氯化硼除去苄基。评价化合物2-4的抗增殖和抗病毒活性。结核菌素类似物（2）及其阿拉伯糖基衍生物