3-氰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 | 7126-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-氰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯
• 中文别名: 3-氰基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-cyanopyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 7126-44-5
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• mdl: MFCD12756171
• 分子量: 164.164
• InChiKey: OSBMXQIJLZOLET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  130-140 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 4-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyridazin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7（6H）-one及其相关衍生物的合成，抗增殖和抗病毒活性。

  摘要：

  3-乙基氰基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯-2的反应合成4-氨基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡咯并[2,3-d]哒嗪-7（6H）-一（3）。描述了-羧酸盐（10）和肼。5：6吡咯并[2,3-d]哒嗪-7（6H）-1的结构是通过将3转化为1-beta-D-核呋喃核糖基吡咯并[2,3-d]哒嗪-的三步反应建立的4,7（5H，6H）-二烯（14）。4-氨基-3-氯-1-β-D-呋喃核糖基吡咯并[2,3-d]哒嗪+ ++-7（6H）-一（16）4-氨基-3-溴-1-β-D-核呋喃糖基吡咯并[2,3-d] pyridazin ++ + -7（6H）-one（18）是通过N-氯代琥珀酰亚胺或N-溴代琥珀酰亚胺处理4-氨基-1-（2,3,5-三-O-苄基- β-D-呋喃核糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7（6H）-一（7），然后用三氯化硼除去苄基。用N-碘代琥珀酰亚胺直接处理的3提供的4-amino-3-

  DOI：

  10.1021/jm00076a011
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-diethyl 3,6-dicyano-2,7-dihydroxyocta-2,4,6-trienedioate 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以23%的产率得到3-氰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROPYRROLO[2,3-D]PYRIDAZIN-7-ONE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE DIHYDROPYRROLO[2,3-D]PYRIDAZIN-7-ONE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 二氢吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-酮衍生物，其制备方法和应用

  摘要：

  一种具有式(I)结构的二氢吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-酮衍生物、其制备方法、含有其的药物组合物，以及其作为FGFR及其突变抑制剂的用途和其在制备治疗和/或预防至少部分由FGFR激酶介导的肿瘤或癌症以及FGFR抑制剂具有耐受性的肿瘤患者的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防FGFR信号通路的V561、V565、N550、N540、V555、E566、K660和/或V550具有突变的肿瘤患者的药物中的用途。其中式(I)的各取代基与说明书中的定义相同。

  公开号：

  WO2022042612A1

文献信息

• [EN] AMINOPYRIDAZINONE COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINOPYRIDAZINONE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：ETERNITY BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2016007185A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present disclosure provides a compound of formula (I) and the use thereof for the therapeutic treatment of human cancers including B-cell lymphoma and autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis, systemic lupus erythematosus, and multiple sclerosis.

  本公开提供了一种化合物的公式(I)，以及其在治疗人类癌症包括B细胞淋巴瘤和自身免疫性疾病如类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮和多发性硬化症中的用途。
• [EN] PYRROLE DERIVATIVES AS ACC INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'ACC
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2019115405A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Novel pyrrole derivatives of Formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Acetyl- CoA carboxylase (ACC).

  公开了式（I）的新吡咯衍生物；以及它们的制备方法，包括它们的药物组合物以及它们作为乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂在治疗中的用途。
• Synthesis and Antiproliferative and Antiviral Activity of Carbohydrate-Modified Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyridazin-7-one Nucleosides
  作者：Eric A. Meade、Linda L. Wotring、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm960631x

  日期：1997.2.1

  and ring annulation with hydrazine afforded 20. The acyclic analog 4-amino-1-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyridazin -7-one (24) was prepared via the sodium salt glycosylation of 5 with (1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl bromide (22) followed by a ring annulation with hydrazine. N-Bromosuccinimide treatment of 13, 20, and 25 afforded the 3-bromo derivatives 15, 21, and 25. Evaluation of

  4-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（1）和4-氨基-3-溴-1-（β-D-为了获得选择性抗病毒药，制备了核糖呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-（3）。用肼处理3-氰基-1-（2,3,5-三-O-苄基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯-2-羧酸酯（6），得到4-氨基-1-（2， 3,5-三-O-苄基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（7）。用溴处理7得到4-氨基-3-溴-1-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-氢溴酸盐（ 9）。用三氯化硼除去7和9的苄基醚官能团，得到4-氨基-1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（8）及其3-溴类似物10. 4-Amino-1-（2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl）pyrrolo
• [EN] DIHYDROPYRROLO[2,3-D]PYRIDAZIN-7-ONE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIHYDROPYRROLO[2,3-D]PYRIDAZIN-7-ONE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 二氢吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-酮衍生物，其制备方法和应用
  申请人：ABBISKO THERAPEUTICS CO LTD

  公开号：WO2022042612A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  一种具有式(I)结构的二氢吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-酮衍生物、其制备方法、含有其的药物组合物，以及其作为FGFR及其突变抑制剂的用途和其在制备治疗和/或预防至少部分由FGFR激酶介导的肿瘤或癌症以及FGFR抑制剂具有耐受性的肿瘤患者的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防FGFR信号通路的V561、V565、N550、N540、V555、E566、K660和/或V550具有突变的肿瘤患者的药物中的用途。其中式(I)的各取代基与说明书中的定义相同。
• 不可逆炔类杂环化合物FGFR抑制剂的制备方法和用途
  申请人：药雅科技（上海）有限公司

  公开号：CN114057749A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开不可逆炔类杂环化合物FGFR抑制剂的制备方法和用途，其具有通式(I)所示的化合物及其可药用的盐，含有所述化合物和/或其药用的盐的药物组合物、应用所述化合物或可药用的盐治疗或者预防FGFR激酶相关性病症、特别是肿瘤的药物中的用途，这是一类含有炔类杂环模板化合物，同时公开了该类化合物的或其可药用的盐的药物组合物的制备方法。