(E)-6,10-dimethyl-2-methyleneundeca-5,9-dienal | 1580541-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-6,10-dimethyl-2-methyleneundeca-5,9-dienal
• 英文别名: (5E)-6,10-dimethyl-2-methylideneundeca-5,9-dienal
• CAS: 1580541-75-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: RVNYMMXRPKBSRR-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6,10-dimethyl-2-methyleneundeca-5,9-dienal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二异丙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aromatic farnesyl compound and application thereof

  摘要：

  芳香基法尼基化合物及其药用盐作为α-葡萄糖苷酶、二肽基肽酶-4、醛糖还原酶、蛋白酪氨酸磷酸酶-1B或HMG-CoA还原酶的抑制剂的应用，或者用于制备具有肝脏保护功能和/或用于治疗和/或预防II型糖尿病、糖尿病视网膜病变、糖尿病足病和高脂血症的药物和功能保健产品。

  公开号：

  US10441562B2
• 作为产物：
  描述：

  geraniol chloride 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-6,10-dimethyl-2-methyleneundeca-5,9-dienal
  参考文献：
  名称：

  Aromatic farnesyl compound and application thereof

  摘要：

  芳香基法尼基化合物及其药用盐作为α-葡萄糖苷酶、二肽基肽酶-4、醛糖还原酶、蛋白酪氨酸磷酸酶-1B或HMG-CoA还原酶的抑制剂的应用，或者用于制备具有肝脏保护功能和/或用于治疗和/或预防II型糖尿病、糖尿病视网膜病变、糖尿病足病和高脂血症的药物和功能保健产品。

  公开号：

  US10441562B2

文献信息

• Concise Syntheses and Biological Activities of Ganomycin I and Fornicin A
  作者：Arata Yajima、Shota Urao、Ryo Katsuta、Tomoo Nukada

  DOI：10.1002/ejoc.201301269

  日期：2014.2

  the total syntheses of these compounds featured the construction of the butenolide moiety by asymmetric dihydroxylation followed by Julia–Kocienski type olefin formation and ring-closing metathesis reactions. The absolute configurations of the two natural products were determined by comparisons of specific rotation. A cell-based assay of the synthetic compounds with transfected human embryonic kidney

  首次对映选择性合成了一种从越南蘑菇灵芝分离出的类萜类化合物ganomycin I 和相关的类萜类fornicin A。我们全合成这些化合物的方法的特点是通过不对称二羟基化构建丁烯内酯部分，然后是 Julia-Kocienski 型烯烃形成和闭环复分解反应。两种天然产物的绝对构型是通过比旋光度的比较确定的。用转染的人胚胎肾 293 tet-off (E-PR293) 细胞对合成化合物进行的基于细胞的测定表明甘霉素 I 具有细胞毒性，而 fornicin A 具有弱的抗 HIV-1 蛋白酶活性，但没有细胞毒性。
• Structural Modification of Natural Product Ganomycin I Leading to Discovery of a α-Glucosidase and HMG-CoA Reductase Dual Inhibitor Improving Obesity and Metabolic Dysfunction in Vivo
  作者：Kai Wang、Li Bao、Nan Zhou、Jinjin Zhang、Mingfang Liao、Zhongyong Zheng、Yujing Wang、Chang Liu、Jun Wang、Lifeng Wang、Wenzhao Wang、ShuangJiang Liu、Hongwei Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00107

  日期：2018.4.26

  α-glucosidase and HMG-CoA reductase inhibitory activities. As a result, a α-glucosidase and HMG-CoA reductase dual inhibitor ((R,E)-5-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)furan-2(5H)-one, 7d) with improved chemical stability and long-term safety was obtained. Compound 7d showed multiple and strong in vivo efficacies in reducing weight gain, lowering HbAlc level, and improving insulin resistance

  开发用于治疗代谢综合征的药物是一个巨大的挑战。以ganomycin I为主导化合物，合成了14种金属萜烯衍生物，并筛选了它们的α-葡萄糖苷酶和HMG-CoA还原酶抑制活性。结果，α-葡糖苷酶和HMG-CoA还原酶双重抑制剂（（R，E）-5-（4-（叔丁基）苯基）-3-（4,8-二甲基壬基-3,7-dien-获得具有改善的化学稳定性和长期安全性的1-基）呋喃-2（5 H）-one，7d）。化合物7d在降低体重增加，降低HbAlc水平以及改善ob / ob的胰岛素抵抗和脂质功能障碍方面显示出多种强大的体内功效和饮食诱发的肥胖（DIO）小鼠模型。还发现化合物7d在ob / ob模型中可减轻肝脂肪变性。16S rRNA基因测序，SCFA和肠粘膜屏障功能分析表明，肠道菌群在介导7d的多种功效中起着核心作用。我们的结果表明7d是代谢综合征的有希望的候选药物。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten Chromanderivaten
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1013652A2

  公开（公告）日：2000-06-28

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung substituierter Chromanderivate der allgemeinen Formel VII, wobei Xdie Gruppe -CN, -COOR3, -CHO, -CH2OR7 oder -CH(OR8)2, R2einen C1-C23-Alkyl-, C2-C23-Alkenyl, C6-C18-Aryl-, oder C7-C18-Aralkyl-Rest, R3Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten C1-C4-Alkylrest, R4, R5, R6unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen C1-C4-Alkylrest, R7Wasserstoff oder einen C1-C4-Alkylrest, R8einen C1-C4-Alkylrest, oder beide Reste einen C2-C6-Alkylenrest bedeuten, der die beiden Sauerstoffatome im Sinne eines cyclischen Acetals verbrückt und gegebenenfalls verzweigt ist oder ein bis zwei Carboxylgruppen, Cyclohexyl- oder Phenylreste tragen kann, darstellen, sowie die neuen Zwischenprodukte des Verfahrens.

  本发明涉及一种通式 VII 的取代色满衍生物的制备方法、 其中 X代表基团-CN、-COOR3、-CHO、-CH2OR7 或-CH(OR8)2、 R2 是 C1-C23-烷基、C2-C23-烯基、C6-C18-芳基或 C7-C18-aralkyl 基、 R3 是氢或任选取代的 C1-C4 烷基、 R4、R5、R6 各自为氢或 C1-C4 烷基、 R7 是氢或 C1-C4 烷基、 R8是C1-C4烷基，或者两个基都是C2-C6亚烷基，该亚烷基在环缩醛的意义上连接两个氧原子，可以是支链基，也可以带有一个或两个羧基、环己基或苯基、 以及该工艺的新中间体。
• [EN] AROMATIC FARNESYL COMPOUND AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ FARNÉSYL AROMATIQUE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 芳香族法尼基类化合物及其应用
  申请人：INST MICROBIOLOGY CAS

  公开号：WO2016173274A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  芳香族法尼基类化合物及其药用盐作为α-葡萄糖苷酶、二肽基肽酶-4、醛糖还原酶、蛋白酪氨酸磷酸酶1B或HMG-CoA还原酶抑制剂的应用，或在制备治疗和或预防II型糖尿病、糖尿病视网膜病变、糖尿病病足、高血脂症或和具有肝保护作用的药物及功能性保健品中的用途。
• AROMATIC FARNESYL COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  申请人：INSTITUTE OF MICROBIOLOGY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20170224651A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Aromatic farnesyl compound and application of a pharmaceutical salt thereof as an inhibitor of α-glucosidase, dipeptidyl peptidase-4, aldose reductase, protein tyrosine phosphatase-1B or HMG-CoA reductase, or use thereof in preparing medicine and functional healthcare products having a liver protective function and/or for treating and/or preventing type II diabetes, diabetic retinopathy, diabetic foot disease, and hyperlipidemia.