6,10-Dimethylundeca-5,9-dien-1-ol | 24120-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,10-Dimethylundeca-5,9-dien-1-ol
• 英文别名: (5E)-6,10-dimethylundeca-1,50dien-1-ol；(E)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-1-ol；6.10-Dimethyl-trans-undecadien-(5.9)-ol；(E)-6,10-Dimethyl-5,9-undecadien-1-ol；trishomogeraniol；(5E)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-1-ol
• CAS: 24120-55-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: ZFAISPQLRDFNBM-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10-Dimethylundeca-5,9-dien-1-ol 在 正丁基锂 、 jones reagent 、 草酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4S)-3-[(2R,5E)-6,10-dimethyl-2-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-undeca-5,9-dienoyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of the 2-O-alkyl glycerate part of the moenomycins

  摘要：

  The title compounds have been prepared by hydroxymethylation of chiral enolates (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01167-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-triene 生成 6,10-Dimethylundeca-5,9-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-sirenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01048a051

文献信息

• Matteson Reaction under Flow Conditions: Iterative Homologations of Terpenes
  作者：Conrad Kuhwald、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01222

  日期：2021.6.4

  The Matteson reaction is ideally suited for flow chemistry since it allows iterative homologation of boronate esters. The present study provides accurate data on reaction times of the individual steps of the Matteson reaction, which occurs in less than 10 s in total. The protocol allows terpenes to be (per-)homologated in a controlled manner to yield homo-, bishomo-, and trishomo-terpenols after oxidative

  Matteson 反应非常适合流动化学，因为它允许硼酸酯的迭代同系化。本研究提供了有关马特森反应各个步骤的反应时间的准确数据，该反应总共发生在 10 秒以内。该协议允许萜烯以受控方式进行 (per-) homologated, 以在氧化处理后产生 homo-、bishomo-和 trishomo-terpenols。新萜醇的嗅觉特性得到验证。
• Enantioselective Inhibition of Squalene Synthase by Aziridine Analogues of Presqualene Diphosphate
  作者：Ali Koohang、Jessica L. Bailey、Robert M. Coates、Hans K. Erickson、David Owen、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo100718z

  日期：2010.7.16

  and N-(α-methylene)bishomogeranyl substituents as mimics for the 2,6,10-trimethylundeca-2,5,9-trienyl side chain of PSPP. The 2R,3S diphosphate enantiomer bearing the N-bishomogeranyl substituent corresponding in absolute stereochemistry to PSPP proved to be the most potent inhibitor (IC50 1.17 ± 0.08 μM in the presence of inorganic pyrophosphate), a value 4-fold less than that of its 2S,3R stereoisomer

  角鲨烯合酶通过环丙基羰基中间体、角鲨烯二磷酸 (PSPP)催化两分子 ( E , E )-法呢基二磷酸转化为角鲨烯。由于这种新反应构成了甾醇生物合成的第一个关键步骤，因此对该过程的立体化学和机制以及酶的选择性抑制剂的设计产生了相当大的兴趣和研究。本文报告了 PSPP 的五种外消旋和两种对映纯氮丙啶类似物的合成和表征，并评估了它们作为重组酵母角鲨烯合酶抑制剂的效力。关键的氮丙啶-2-甲醇中间体（6 - OH、7- OH和8 -OH）通过以下方式获得N-烷基化或通过(±)-、(2 R ,3 S )- 和 (2 S ,3 R )-2,3-氮丙啶法尼醇( 9 - OH)的N-酰化-还原序列保护为叔-丁基二甲基甲硅烷基醚。相应的甲磺酸盐与焦磷酸根和甲二膦酸根阴离子的S N 2 置换得到带有N-十一烷基、N-双香叶基和N- (α-亚甲基)双香叶基取代基的氮丙啶 2-二磷酸甲酯和甲二膦酸，作为 2,6,10-
• Bisphosphonate squalene synthetase inhibitors and method
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05157027A1

  公开（公告）日：1992-10-20

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerotic agents are provided which have the structure ##STR1## and analogs thereof, wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and are H, lower alkyl, a metal ion or a prodrug ester; R.sup.5 is H, halogen or lower alkyl; Zq is substituted alkenyl, substituted alkynyl, mixed alkenyl-alkynyl or substituted phenylalkyl or, phenylalkenyl or phenylalkynyl, or alkyl, including all stereoisomers thereof. New methods for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  提供一些抑制胆固醇生物合成的化合物（通过抑制新生角鲨烷生物合成），因此它们可用作降低胆固醇和抗动脉粥样硬化药物，其结构为 ## STR1 ## 和其类似物，其中 R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4相同或不同，可以是H，较低的烷基，金属离子或前药酯; R.sup.5是H，卤素或较低的烷基; Zq是取代烯基，取代炔基，混合烯基-炔基或取代苯基烷基，苯基烯基或苯基炔基或烷基，包括其所有立体异构体。还提供了使用这些化合物抑制胆固醇生物合成的新方法。
• Method for lowering cholesterol employing a phosphonomethylphosphinate
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05428028A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  A method is provided for inhibiting cholesterol biosynthesis by inhibiting de novo squalene production employing methylene phosphonoalkylphosphinate compounds.

  提供了一种方法，通过抑制新生角鲨烷的产生，使用亚甲基膦酸烷基膦酸酯化合物来抑制胆固醇的生物合成。
• Phosphorus-containing squalene synthetase inhibitors and method
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05273969A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerotic agents are provided which have the structure ##STR1## wherein m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2, 3 or 4; Y.sup.1 and Y.sup.2 are H or halogen; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 may be the same or different and are independently H, metal ion, C.sub.1 to C.sub.8 alkyl or C.sub.3 to C.sub.12 alkenyl; X is O, S, NH or NCH.sub.2 R.sup.15 wherein R.sup.15 is H or C.sub.1 to C.sub.5 alkyl; and R.sup.1 is R.sup.5 --Q.sup.1 --Q.sup.2 --Q.sup.3 -- wherein R.sup.5, Q.sup.1, Q.sup.2 and Q.sup.3 are as defined herein; and when m is o, X is other than S; and if m is o and X is O, then n is 1, 2, 3 or 4; including all stereoisomers thereof.

  提供了一些化合物，它们通过抑制新生角鲨烷生物合成而成为胆固醇生物合成抑制剂，因此可用作降胆固醇剂和抗动脉粥样硬化剂，其结构为##STR1## 其中m为0、1、2或3；n为0、1、2、3或4；Y1和Y2为H或卤素；R2、R3和R4可以相同也可以不同，且独立地为H、金属离子、C1至C8烷基或C3至C12烯基；X为O、S、NH或NCH2R15，其中R15为H或C1至C5烷基；而R1为R5-Q1-Q2-Q3-，其中R5、Q1、Q2和Q3如本文所定义；当m为0时，X除S外的其他元素；如果m为0且X为O，则n为1、2、3或4；包括其所有立体异构体。