sydonic acid | 1137089-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sydonic acid
• 英文别名: (S)-(+)-sydonic acid；(+)-(7S)-sydonic acid；3-hydroxy-4-[(2S)-2-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]benzoic acid
• CAS: 1137089-32-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: VZXPWVDKXCYHSI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sydonic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(S)-(+)-sydonol
  参考文献：
  名称：

  Glonium sp。的旋光活性磺酸的分离和绝对立体化学。（歇斯底里，子囊）。

  摘要：

  首次从Glonium sp。的培养液中分离出旋光性磺酸。通过比较圆二色性（CD）光谱与转换成（+）-sydonol（2）后的（+）-curcutetraol的光谱，将绝对立体化学确定为（S）。

  DOI：

  10.1271/bbb.80535
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-Epoxy-3,7-dimethyl-1-octanol 在 吡啶 、 咪唑 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 sydonic acid
  参考文献：
  名称：

  A divergent and stereoselective approach to phenolic 1,7-dihydroxy-bisabolane sesquiterpenes: asymmetric total synthesis of (+)-curcutetraol, (+)-sydonol, (+)-sydonic acid, and (+)-7-O-methylsydonic acid

  摘要：

  The combined use of the Sharpless asymmetric epoxidation, a number of stereospecific chemical transformations, and the 3,5-hexadienoic acid benzannulation protocol allowed us to devise a new, divergent, and stereoselective approach to terpenes with a chiral tertiary hydroxyl group at the ortho-position of a phenol functional group. Accordingly, the natural occurring enantiomeric forms of the bisabolane sesquiterpenes (+)-curcutetraol, (+)-sydonol, (+)-sydonic acid, and (+)-7-O-methylsydonic acid were synthesized with high enantiomeric purity starting from geraniol. The latter two acids were prepared in enantioenriched form for the first time. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.011

文献信息

• A divergent and stereoselective approach to phenolic 1,7-dihydroxy-bisabolane sesquiterpenes: asymmetric total synthesis of (+)-curcutetraol, (+)-sydonol, (+)-sydonic acid, and (+)-7-O-methylsydonic acid
  作者：Stefano Serra、Alessandra A. Cominetti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.011

  日期：2013.9

  The combined use of the Sharpless asymmetric epoxidation, a number of stereospecific chemical transformations, and the 3,5-hexadienoic acid benzannulation protocol allowed us to devise a new, divergent, and stereoselective approach to terpenes with a chiral tertiary hydroxyl group at the ortho-position of a phenol functional group. Accordingly, the natural occurring enantiomeric forms of the bisabolane sesquiterpenes (+)-curcutetraol, (+)-sydonol, (+)-sydonic acid, and (+)-7-O-methylsydonic acid were synthesized with high enantiomeric purity starting from geraniol. The latter two acids were prepared in enantioenriched form for the first time. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Isolation and Absolute Stereochemistry of Optically Active Sydonic Acid from<i>Glonium</i>sp. (Hysteriales, Ascomycota)
  作者：Shinji KUDO、Takanori MURAKAMI、Junsuke MIYANISHI、Kazuaki TANAKA、Noboru TAKADA、Masaru HASHIMOTO

  DOI：10.1271/bbb.80535

  日期：2009.1.23

  Optically active sydonic acid (1) was isolated for the first time from a culture broth of Glonium sp. The absolute stereochemistry was established to be (S) by comparing the circular dichroism (CD) spectrum with that of (+)-curcutetraol after conversion into (+)-sydonol (2).

  首次从Glonium sp。的培养液中分离出旋光性磺酸。通过比较圆二色性（CD）光谱与转换成（+）-sydonol（2）后的（+）-curcutetraol的光谱，将绝对立体化学确定为（S）。