(1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-(5R)-2-oxo-5-isopropylcyclohexenecarboxylate | 170808-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-(5R)-2-oxo-5-isopropylcyclohexenecarboxylate
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4S)-3-[N-(benzenesulfonyl)-3,5-dimethylanilino]-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (3R)-6-oxo-3-propan-2-ylcyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 170808-41-0
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₅S
• 分子量: 577.785
• InChiKey: NRXBDPPMQVTEGR-WWKSWKKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-(5R)-2-oxo-5-isopropylcyclohexenecarboxylate 、 5-(bromomethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 作用下， 生成 [(1R,2R,3S,4S)-3-[N-(benzenesulfonyl)-3,5-dimethylanilino]-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (1S,2S,3R)-2-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl]-6-oxo-3-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EPC合成（+）-庚二酸的关键一步

  摘要：

  通过X射线结构分析确定了烯醇酸酯3n和4n的绝对构型，它们被制备为EPC合成抗生素（+）-庚二酸的手性结构单元。将缩醛保护的乙烯基铜酸酯共轭添加到5'R构型的烯酸酯3n中，以79％的收率得到作为单一非对映异构体的加合物9n。此外，还研究了从9n上裂解辅助基和缩醛保护基的方法。最后，我们获得了对映体纯形式的甲硅烷基保护的β-酮酸酯13，其是合成庚二酸的已知中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00428-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-亚甲基丁醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 147.5h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-(5R)-2-oxo-5-isopropylcyclohexenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称保护的2-氧代-5-异丙基-环己烯羧酸酯作为EPC合成（+）-庚二酸的关键中间体

  摘要：

  通过五步合成并通过色谱分离，制备了在C-5'处为非对映异构体的不对称保护的2-氧代-5-异丙基-环己烯羧酸酯3n和4n。将（H 2 C ＝ CH）2 CuLi共轭加成到3n和4n中，得到加合物13n（5′R，6′）和14n（5′S，6′R）为单一非对映体。分别。最后。结果表明，（5'R）构型的烯酸酯3n作为EPC合成（+）-庚二酸的手性构件很有价值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00952-3

文献信息

• Asymmetric protected enoates as key intermediates towards an EPC synthesis of (+)-heptelidic acid
  作者：Gerhard Riehs、Ernst Urban

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01538-s

  日期：1995.10

  the adducts 9n (5′R,6′R) and 10n (5′S,6′R) as single diastereomers, respectively. Finally, the (5′R) configurated enoate 6n turned out to be valuable as a chiral building block for an EPC synthesis of (+)-heptelidic acid.

  将（H 2 C = CH）2 CuLi共轭添加到6n和7n中，分别得到加合物9n（5'R，6'R）和10n（5'S，6'R）为单一非对映体。最终，（5'R）构型的烯酸酯6n作为（E）庚二酸的EPC合成的手性构件很有价值。