(1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-(5R)-2-oxo-5-isopropylcyclohexenecarboxylate | 170808-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-(5R)-2-oxo-5-isopropylcyclohexenecarboxylate
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4S)-3-[N-(benzenesulfonyl)-3,5-dimethylanilino]-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (3R)-6-oxo-3-propan-2-ylcyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 170808-41-0
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₅S
• 分子量: 577.785
• InChiKey: NRXBDPPMQVTEGR-WWKSWKKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-(5R)-2-oxo-5-isopropylcyclohexenecarboxylate 、 5-(bromomethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 作用下， 生成 [(1R,2R,3S,4S)-3-[N-(benzenesulfonyl)-3,5-dimethylanilino]-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (1S,2S,3R)-2-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl]-6-oxo-3-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EPC合成（+）-庚二酸的关键一步

  摘要：

  通过X射线结构分析确定了烯醇酸酯3n和4n的绝对构型，它们被制备为EPC合成抗生素（+）-庚二酸的手性结构单元。将缩醛保护的乙烯基铜酸酯共轭添加到5'R构型的烯酸酯3n中，以79％的收率得到作为单一非对映异构体的加合物9n。此外，还研究了从9n上裂解辅助基和缩醛保护基的方法。最后，我们获得了对映体纯形式的甲硅烷基保护的β-酮酸酯13，其是合成庚二酸的已知中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00428-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-亚甲基丁醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 147.5h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-<3--2-bornyl>-(5R)-2-oxo-5-isopropylcyclohexenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称保护的2-氧代-5-异丙基-环己烯羧酸酯作为EPC合成（+）-庚二酸的关键中间体

  摘要：

  通过五步合成并通过色谱分离，制备了在C-5'处为非对映异构体的不对称保护的2-氧代-5-异丙基-环己烯羧酸酯3n和4n。将（H 2 C ＝ CH）2 CuLi共轭加成到3n和4n中，得到加合物13n（5′R，6′）和14n（5′S，6′R）为单一非对映体。分别。最后。结果表明，（5'R）构型的烯酸酯3n作为EPC合成（+）-庚二酸的手性构件很有价值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00952-3

文献信息

• Asymmetric protected enoates as key intermediates towards an EPC synthesis of (+)-heptelidic acid
  作者：Gerhard Riehs、Ernst Urban

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01538-s

  日期：1995.10

  the adducts 9n (5′R,6′R) and 10n (5′S,6′R) as single diastereomers, respectively. Finally, the (5′R) configurated enoate 6n turned out to be valuable as a chiral building block for an EPC synthesis of (+)-heptelidic acid.

  将（H 2 C = CH）2 CuLi共轭添加到6n和7n中，分别得到加合物9n（5'R，6'R）和10n（5'S，6'R）为单一非对映体。最终，（5'R）构型的烯酸酯6n作为（E）庚二酸的EPC合成的手性构件很有价值。
• Asymmetric protected 2-oxo-5-isopropyl-cyciohexenecarboxylates as key intermediates towards an EPC synthesis of (+)-heptelidic acid
  作者：Gerhard Riehs、Ernst Urban

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00952-3

  日期：1996.1

  Asymmetric shielded 2-oxo-5-isopropyl-cyclohexenecarboxylates 3n and 4n which are diastereomers at C-5′ have been prepared by a five step synthesis and separated by chromatography. Conjugate addition of (H2CCH)2CuLi to 3n and 4n gave the adducts 13n (5′R,6Ŕ) and 14n (5′S,6′R) as single diastereomers. respectively. Finally. the (5′R) configurated enoate 3n turned out to be valuable as chiral building

  通过五步合成并通过色谱分离，制备了在C-5'处为非对映异构体的不对称保护的2-氧代-5-异丙基-环己烯羧酸酯3n和4n。将（H 2 C ＝ CH）2 CuLi共轭加成到3n和4n中，得到加合物13n（5′R，6′）和14n（5′S，6′R）为单一非对映体。分别。最后。结果表明，（5'R）构型的烯酸酯3n作为EPC合成（+）-庚二酸的手性构件很有价值。
• A key step towards EPC synthesis of (+)-heptelidic acid
  作者：Gerhard Riehs、Ernst Urban、Horst Völlenkle

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00428-0

  日期：1996.6

  blocks for the EPC synthesis of the antibiotic (+)-heptelidic acid, was determined by X-ray structure analysis. Conjugate addition of an acetal protected vinylcuprate to the 5′R configurated enoate 3n gave adduct 9n as a single diastereomer in 79% yield. Further, cleavage of the auxiliary and of the acetal protecting group from 9n were studied. Finally, we obtained the silyl protected β-ketoester 13

  通过X射线结构分析确定了烯醇酸酯3n和4n的绝对构型，它们被制备为EPC合成抗生素（+）-庚二酸的手性结构单元。将缩醛保护的乙烯基铜酸酯共轭添加到5'R构型的烯酸酯3n中，以79％的收率得到作为单一非对映异构体的加合物9n。此外，还研究了从9n上裂解辅助基和缩醛保护基的方法。最后，我们获得了对映体纯形式的甲硅烷基保护的β-酮酸酯13，其是合成庚二酸的已知中间体。