tert-butyl [(5E,8E)-7-oxo-9-phenylnona-5,8-dien-1-yl]carbamate | 1372707-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(5E,8E)-7-oxo-9-phenylnona-5,8-dien-1-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(5E,8E)-7-oxo-9-phenylnona-5,8-dienyl]carbamate
• CAS: 1372707-53-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: JILXWGFYRCZGNX-BBXOWAOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl [(E)-2-oxo-4-methyl-3-butenyl]phosphonate 、 苯甲醛 、 2-甲基-2-丙基5-己烯-1-基氨基甲酸酯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 以73%的产率得到tert-butyl [(5E,8E)-7-oxo-9-phenylnona-5,8-dien-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  (E)-Dimethyl 2-Oxopent-3-enylphosphonate：交叉复分解的优秀底物 - 易于获得功能化杂环

  摘要：

  在微波辐射下，通过 (E)-2-氧代戊-3-烯基膦酸二甲酯和 N-保护的 ω-不饱和胺或醇通过串联交叉复分解/1,4-加成过程简单有效地获得四氢呋喃、四氢吡喃和吡咯烷被描述。由于 Grubbs-Hoveyda 催化剂具有高度化学选择性，因此合成了多种功能化杂环。此外，由于存在在杂环的 C2 位置具有酮膦酸酯的侧链，因此可以进行额外的官能化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101398

文献信息

• (E)-Dimethyl 2-Oxopent-3-enylphosphonate: An Excellent Substrate for Cross-Metathesis - Easy Access to Functionalized Heterocycles
  作者：Thomas Cochet、Didier Roche、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201101398

  日期：2012.2

  Simple and efficient access to tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and pyrrolidines through a tandem cross-metathesis/1,4-addition process from (E)-dimethyl 2-oxopent-3-enylphosphonate and N-protected ω-unsaturated amines or alcohols under microwave irradiation is described. As the Grubbs–Hoveyda catalyst is highly chemoselective, a diversity of functionalized heterocycles were synthesized. Furthermore

  在微波辐射下，通过 (E)-2-氧代戊-3-烯基膦酸二甲酯和 N-保护的 ω-不饱和胺或醇通过串联交叉复分解/1,4-加成过程简单有效地获得四氢呋喃、四氢吡喃和吡咯烷被描述。由于 Grubbs-Hoveyda 催化剂具有高度化学选择性，因此合成了多种功能化杂环。此外，由于存在在杂环的 C2 位置具有酮膦酸酯的侧链，因此可以进行额外的官能化。