10-[2-(4-dimethylaminophenyl)ethylene]-9,9-trimethyl-indolino-[2,1-b]oxazolidine | 59335-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-[2-(4-dimethylaminophenyl)ethylene]-9,9-trimethyl-indolino-[2,1-b]oxazolidine
• 英文别名: 4-[2-(9,9-dimethyl-2,3-dihydro-9H-oxazolo[3,2-a]indol-9a-yl)-vinyl]-N,N-dimethyl-aniline；4-[2-(2,3-dihydro-9,9-dimethyloxazolo[3,2-a]indol-9a(9H)-yl)ethenyl]-N,N-dimethylbenzenamine；4-[2-(4,4-dimethyl-1,2-dihydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]indol-3a-yl)ethenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 59335-14-7
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O
• 分子量: 334.461
• InChiKey: RREPYSLOMKSCLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  480.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-[2-(4-dimethylaminophenyl)ethylene]-9,9-trimethyl-indolino-[2,1-b]oxazolidine 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-2-(4-(dimethylamino)styryl)-1-(2-hydroxyethyl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium
  参考文献：
  名称：

  具有较大非线性光学对比度的双向分子开关

  摘要：

  分子开关：通过超瑞利实验和量子化学计算，研究了基于吲哚并恶唑烷核的高效酸和光开关倍频器（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200801967
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟乙基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-1-溴鎓 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 10-[2-(4-dimethylaminophenyl)ethylene]-9,9-trimethyl-indolino-[2,1-b]oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷分子开关的光氧化：发现分子内电离促进了环化过程†

  摘要：

  恶唑啉（OXA）分子开关通过介质诱导的分子内电离的光氧化被报道。通过使用1 O 2作为氧化剂，挠性供体基团（–CH 2 CH 2 OH）攻击相邻的C C，可以形成光氧化产物。通过HRMS，IR和1 H NMR光谱推断出光氧化产物的新型七元环亚结构。另外，发现从溶剂光解中释放出的酸会影响产物的形成和光氧化的效率。

  DOI：

  10.1039/c8cc00983j

文献信息

• 一种染料开关分子及其制备方法和应用及其一种重复使用水写纸和在防伪中的应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN115057869A

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明属于书写打印材料技术领域。本发明提供了一种染料开关分子及其制备方法和应用及其一种重复使用水写纸和在防伪中的应用，本发明提供的染料开关分子遇水能显示出碱性。本发明还提供了一种重复使用水写纸，包含成色剂、显色剂、基体材料和功能助剂，染料开关分子作为显色剂，在水的作用下呈现碱性，成色剂能在碱性条件下发生化学反应，从而产生明显的颜色变化。自然条件下待水挥发或加热使水快速挥发，图案会消失，纸张恢复到起始状态；此过程可以循环多次，从而实现材料重复利用。其对水响应敏感、显色速度快、显色前后对比度高、且根据所选用成色剂的不同，可以实现不同颜色显示，极好的应用到安全防卫领域。
• Silica-Mediated Synthesis of Indolinooxazolidine-Based Molecular Switches
  作者：György Szalóki、Lionel Sanguinet

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00282

  日期：2015.4.17

  A novel and convenient method for the synthesis of photochromic compounds is reported here. It is based on the use of commercially available untreated silica, as an efficient catalyst to perform the condensation between indolinooxazolidine derivatives and aromatic aldehydes under solvent-free conditions. The scope and limitations of this transformation were investigated and several novel photochromic indolinooxazolidines were synthesized. This methodology can also be applied to the synthesis of other photoactive compounds such as spiropyrans or spirooxazines. According to our working protocol the reaction did not require any solvent or additional reagents and gave the products within 10 min in isolated yields of up to 90%.
• Photooxidation of oxazolidine molecular switches: uncovering an intramolecular ionization facilitated cyclization process
  作者：Qiaonan Chen、Lan Sheng、Jiahui Du、Guan Xi、Sean Xiao-An Zhang

  DOI：10.1039/c8cc00983j

  日期：——

  ionization is reported. The formation of the photooxidation product occurs by attack of the flexible donor group (–CH2CH2OH) to the adjacent CC with 1O2 as the oxidant. The novel seven-membered ring sub-structure of the photooxidation product was inferred by HRMS, IR and 1H NMR spectroscopy. Additionally, acid released from solvent photolysis was found to affect the product formation and efficiency of the

  恶唑啉（OXA）分子开关通过介质诱导的分子内电离的光氧化被报道。通过使用1 O 2作为氧化剂，挠性供体基团（–CH 2 CH 2 OH）攻击相邻的C C，可以形成光氧化产物。通过HRMS，IR和1 H NMR光谱推断出光氧化产物的新型七元环亚结构。另外，发现从溶剂光解中释放出的酸会影响产物的形成和光氧化的效率。
• Two-Way Molecular Switches with Large Nonlinear Optical Contrast
  作者：Fabien Mançois、Jean-Luc Pozzo、Jianfeng Pan、Frédéric Adamietz、Vincent Rodriguez、Laurent Ducasse、Frédéric Castet、Aurélie Plaquet、Benoît Champagne

  DOI：10.1002/chem.200801967

  日期：2009.3.2

  Molecular switches: Highly efficient acido‐ and photoswitchable frequency doublers (see scheme) based on the indolinooxazolidine core are studied by means of hyper‐Rayleigh experiments and quantum‐chemical calculations.

  分子开关：通过超瑞利实验和量子化学计算，研究了基于吲哚并恶唑烷核的高效酸和光开关倍频器（参见方案）。