6-Chloro-2-phenyl-4-prop-2-enylquinazoline | 1227807-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-Chloro-2-phenyl-4-prop-2-enylquinazoline
• 英文别名: 6-chloro-2-phenyl-4-prop-2-enylquinazoline
• CAS: 1227807-92-2
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂
• 分子量: 280.757
• InChiKey: ZVDIMZHPBQXDPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-2-phenyl-4-prop-2-enylquinazoline 、 苯甲醛 在 (R,R)-QuinoxP 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(R,E)-4-(6-chloro-2-phenylquinazolin-4-yl)-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的烯丙基氮杂芳烃的不对称乙烯基醇醛型反应

  摘要：

  揭示了烯丙基氮杂芳烃和醛类的乙烯基醇醛缩醛型反应，可提供一系列手性的γ-羟基-α，β-不饱和氮杂芳烃，具有中等至优异的收率，并具有极高的区域和对映选择性。以（R，R P）-TANIAPHOS和（R，R）-QUINOXP *为配体，产物中的碳-碳双键以（E）形式生成。用（- [R）-DTBM-SEGPHOS作为配体，（ž主要产品中形成了碳-碳双键。在这种乙烯基反应中，芳香族，α，β-不饱和醛和脂肪族醛是有效的底物。此外，各种氮杂芳烃，如嘧啶，吡啶，吡嗪，喹啉，喹喔啉，喹唑啉和苯并[d]咪唑均具有良好的耐受性。最后，手性乙烯基产物被证明是有机镁试剂对CuI催化亲核加成反应的合适Michael受体。

  DOI：

  10.1002/anie.202013207
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-cyanophenyl)benzamide 、 3-溴丙烯 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到6-Chloro-2-phenyl-4-prop-2-enylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  通过N-（2-氰基芳基）酰胺的介导的腈基丙烯酰化和脱水环化级联反应合成4-烯丙基喹唑啉

  摘要：

  烯丙基铟试剂和N-（2-氰基芳基）酰胺的反应通过铟介导的腈的Barbier型烯丙基化和随后的脱水环化级联，以高收率提供了2-取代的4-烯丙基喹唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.076

文献信息

• Synthesis of 4-allylquinazolines from N-(2-cyanoaryl)amides via the In-mediated allylation of nitrile and dehydrative cyclization cascade
  作者：Sung Hwan Kim、Se Hee Kim、Taek Hyeon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.076

  日期：2010.5

  The reaction of allylindium reagents and N-(2-cyanoaryl)amides afforded 2-substituted-4-allylquinazolines in good yields via the indium-mediated Barbier-type allylation of nitrile and the following dehydrative cyclization cascade.

  烯丙基铟试剂和N-（2-氰基芳基）酰胺的反应通过铟介导的腈的Barbier型烯丙基化和随后的脱水环化级联，以高收率提供了2-取代的4-烯丙基喹唑啉。
• Copper(I)‐Catalyzed Asymmetric Vinylogous Aldol‐Type Reaction of Allylazaarenes
  作者：Si‐Qing Wang、Zong‐Ci Liu、Wen‐Jun Yue、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202013207

  日期：2021.2.23

  major product. In this vinylogous reaction, aromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic aldehydes are competent substrates. Moreover, a variety of azaarenes, such as pyrimidine, pyridine, pyrazine, quinoline, quinoxaline, quinazoline, and benzo[d]imidazole are well‐tolerated. At last, the chiral vinylogous product is demonstrated as a suitable Michael acceptor towards CuI‐catalyzed nucleophilic addition

  揭示了烯丙基氮杂芳烃和醛类的乙烯基醇醛缩醛型反应，可提供一系列手性的γ-羟基-α，β-不饱和氮杂芳烃，具有中等至优异的收率，并具有极高的区域和对映选择性。以（R，R P）-TANIAPHOS和（R，R）-QUINOXP *为配体，产物中的碳-碳双键以（E）形式生成。用（- [R）-DTBM-SEGPHOS作为配体，（ž主要产品中形成了碳-碳双键。在这种乙烯基反应中，芳香族，α，β-不饱和醛和脂肪族醛是有效的底物。此外，各种氮杂芳烃，如嘧啶，吡啶，吡嗪，喹啉，喹喔啉，喹唑啉和苯并[d]咪唑均具有良好的耐受性。最后，手性乙烯基产物被证明是有机镁试剂对CuI催化亲核加成反应的合适Michael受体。