(2S,3S,5S)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5-O-isopropylidene-2,3,5-octadecanetriol | 1271741-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,5S)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5-O-isopropylidene-2,3,5-octadecanetriol
• 英文别名: tert-butyl-[(1S)-1-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1271741-64-0
• 化学式: C₂₇H₅₆O₃Si
• 分子量: 456.825
• InChiKey: FFHKVQXGXJMRGV-SDHOMARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.01
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5-O-isopropylidene-2,3,5-octadecanetriol 在 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2R,3S,5S)-2-azido-3,5-O-isopropylidene-3,5-octadecanediol
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-5-羟基鞘氨醇衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  基于钛介导的醛醇加成（S）-1-溴-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）2-丁酮（一种手性乳酸酯衍生酮）到十四醛的顺序转化，然后还原随后的醛醇酯，得到相应的Syn-1,3-二醇作为单一的非对映异构体。德布罗

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001268
• 作为产物：
  描述：

  (S) 1-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 偶氮二异丁腈 、 二乙基甲氧基硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.66h， 生成 (2S,3S,5S)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5-O-isopropylidene-2,3,5-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-5-羟基鞘氨醇衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  基于钛介导的醛醇加成（S）-1-溴-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）2-丁酮（一种手性乳酸酯衍生酮）到十四醛的顺序转化，然后还原随后的醛醇酯，得到相应的Syn-1,3-二醇作为单一的非对映异构体。德布罗

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001268