8-Acetoxy-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienoic acid | 75656-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-Acetoxy-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienoic acid
• 英文别名: 8-acetyloxy-2,6-dimethylocta-2,6-dienoic acid
• CAS: 75656-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: WNHRCVFPLPRZEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 8-Acetoxy-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以89%的产率得到2,6-Octadienoic acid, 8-(acetyloxy)-2,6-dimethyl-, methyl ester, (E,E)-
  参考文献：
  名称：

  快速仿生全合成（±）-松香油B

  摘要：

  （±）-松香酮B的仿生全合成已通过高效策略实现，该策略具有一系列合理设计的反应，包括单锅烯丙基重排/氧化反应以生成乙烯基醌27，分子内乙烯基醌Diels-通过Alder反应构建28的线性6-6-5三环核，以及双共轭加成/β-消除级联反应完成1的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol102438r
• 作为产物：
  描述：

  8-acetoxy-2,6-dimethyl-2,6-octadiene-1-aldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以99%的产率得到8-Acetoxy-2,6-dimethyl-octa-2,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  快速仿生全合成（±）-松香油B

  摘要：

  （±）-松香酮B的仿生全合成已通过高效策略实现，该策略具有一系列合理设计的反应，包括单锅烯丙基重排/氧化反应以生成乙烯基醌27，分子内乙烯基醌Diels-通过Alder反应构建28的线性6-6-5三环核，以及双共轭加成/β-消除级联反应完成1的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol102438r

文献信息

• Methods for synthesis of carotenoids, including analogs, derivatives, and synthetic and biological intermediates
  申请人：Lockwood Samuel F.

  公开号：US20080221377A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  A method for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoid synthetic intermediates, carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. The carotenoid analog, derivative, or intermediate may be administered to a subject for the inhibition and/or amelioration of any disease that involves production of reactive oxygen species, reactive nitrogen species, radicals and/or non-radicals. In some embodiments, the invention may include methods for synthesizing chemical compounds including an analog or derivative of a carotenoid. Carotenoid analogs or derivatives may include acyclic end groups. In some embodiments, a carotenoid analog or derivative may include at least one substituent. The substituent may enhance the solubility of the carotenoid analog or derivative such that the carotenoid analog or derivative at least partially dissolves in water.

  一种用于合成类胡萝卜素合成中间体、类胡萝卜素类似物和/或类胡萝卜素衍生物的方法。类胡萝卜素类似物、衍生物或中间体可被用于向受试者施用，以抑制和/或改善涉及产生活性氧化物种、活性氮物种、自由基和/或非自由基的任何疾病。在某些实施例中，该发明可能包括合成化合物的方法，其中包括类胡萝卜素的类似物或衍生物。类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括无环末端基团。在某些实施例中，类胡萝卜素类似物或衍生物可能包括至少一个取代基。该取代基可增强类胡萝卜素类似物或衍生物的溶解性，使得类胡萝卜素类似物或衍生物至少部分溶解于水中。
• Methods for the synthesis of zeazanthin
  申请人：Lockwood F. Samuel

  公开号：US20060088905A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  A method used for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoids and carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. In some embodiments, the invention includes methods for synthesizing optically active intermediates useful for the synthesis of optically active carotenoids. Synthesis of optically active carotenoids, in one embodiment, may be accomplished by forming an optically active dihydroxy intermediate from ketoisopherone. The optically active dihydroxy intermediate may be converted into optically active zeaxanthin.

  一种用于合成类胡萝卜素及类胡萝卜素衍生物中间体的方法。在某些实施方式中，本发明包括用于合成光学活性类胡萝卜素的光学活性中间体的方法。在一种实施方式中，通过从酮异苦茶酮形成光学活性二羟基中间体来实现光学活性类胡萝卜素的合成。光学活性二羟基中间体可以转化为光学活性玉米黄质。
• Methods for the synthesis of astaxanthin
  申请人：Lockwood F. Samuel

  公开号：US20060088904A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  A method used for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoids and carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. In some embodiments, the invention includes methods for synthesizing optically active intermediates useful for the synthesis of optically active carotenoids. Synthesis of optically active carotenoids, in one embodiment, may be accomplished by forming an optically active dihydroxy ketone intermediate from ketoisopherone. The optically active dihydroxy ketone intermediate may be converted into optically active astaxanthin derivatives.

  一种用于合成类胡萝卜素和类胡萝卜素类似物以及/或类胡萝卜素衍生物中间体的方法。在某些实施例中，该发明包括用于合成对合成光学活性类胡萝卜素有用的光学活性中间体的方法。在一个实施例中，可以通过从酮异榧酚形成光学活性二羟基酮中间体来实现光学活性类胡萝卜素的合成。光学活性二羟基酮中间体可以转化为光学活性虾青素衍生物。
• Methods for the synthesis of chiral dihydroxy ketone intermediates useful for the chiral synthesis of carotenoids
  申请人：Lockwood F. Samuel

  公开号：US20060111580A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  A method used for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoids and carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. In some embodiments, the invention includes methods for synthesizing optically active intermediates useful for the synthesis of optically active carotenoids. Synthesis of optically active carotenoids, in one embodiment, may be accomplished by forming an optically active dihydroxy ketone intermediate from ketoisopherone.

  用于合成类胡萝卜素和类胡萝卜素衍生物的中间体的方法。在某些实施例中，本发明包括用于合成光学活性中间体的方法，该中间体对于合成光学活性类胡萝卜素非常有用。在一个实施例中，可以通过从酮异苯酮中形成光学活性二羟基酮中间体来实现合成光学活性类胡萝卜素。
• Methods for the synthesis of lutein
  申请人：Lockwood F. Samuel

  公开号：US20060155150A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  A method used for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoids and carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. In some embodiments, the invention includes methods for synthesizing optically active intermediates useful for the synthesis of optically active carotenoids. Synthesis of optically active carotenoids, in one embodiment, may be accomplished by forming an optically active dihydroxy intermediate from ketoisopherone. The optically active dihydroxy intermediate may be converted into optically active lutein.

  一种用于合成类胡萝卜素和类胡萝卜素类似物以及/或类胡萝卜素衍生物中间体的方法。在某些实施例中，该发明包括用于合成对合成光学活性类胡萝卜素有用的光学活性中间体的方法。在一个实施例中，通过从酮异苦茶酮形成光学活性二羟基中间体来完成光学活性类胡萝卜素的合成。光学活性二羟基中间体可以转化为光学活性叶黄素。