(4R,4aS,8R,8aS)-4-[(1S,2S)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-propyl]-2,2,8-trimethyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-one | 158817-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4R,4aS,8R,8aS)-4-[(1S,2S)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-propyl]-2,2,8-trimethyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• 英文别名: (4R,4aS,8R,8aS)-4-[(2S,3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-yl]-2,2,8-trimethyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• CAS: 158817-31-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₆
• 分子量: 356.459
• InChiKey: WMESNFQAIKMLAB-FXUFVKKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,8R,8aS)-4-[(1S,2S)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-propyl]-2,2,8-trimethyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(4R,5S,6S)-4-[(1S,2S)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-propyl]-6-((R)-3-hydroxy-1-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Construction of the C46-C55 Fragment of Ciguatoxin

  摘要：

  具有西加毒素（一种海洋来源的最复杂的有毒物质）KLM环系统所有必需官能团的化合物被立体选择性地合成了。关键步骤包括构建乙炔醇、δ-戊内酯和天然缩醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1611
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-5-p-methoxybenzyloxy-3-methylpentane-1,2-diol 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 Lindlar catalyst 、 氢气 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 (4R,4aS,8R,8aS)-4-[(1S,2S)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-propyl]-2,2,8-trimethyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of the C46-C55 Fragment of Ciguatoxin

  摘要：

  具有西加毒素（一种海洋来源的最复杂的有毒物质）KLM环系统所有必需官能团的化合物被立体选择性地合成了。关键步骤包括构建乙炔醇、δ-戊内酯和天然缩醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1611

文献信息

• Synthetic studies on ciguatoxin [1]; construction of the spiro acetal part (C46-C55)
  作者：Takahiro Oka、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10253-8

  日期：1998.1