2-methyl-5-(1,2-dibromoethyl)tetrazole | 75394-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-5-(1,2-dibromoethyl)tetrazole
• 英文别名: 5-(1,2-dibromoethyl)-2-methyl-2H-tetrazole；5-(1,2-dibromoethyl)-2-methyltetrazole
• CAS: 75394-59-1
• 化学式: C₄H₆Br₂N₄
• 分子量: 269.926
• InChiKey: HRNHJZASWUKFFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  316.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(1,2-dibromoethyl)tetrazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-ethynyl-2-methyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  超亲电活化下5-（2-芳基乙炔基）-2-甲基-2 H-四唑的转化

  摘要：

  5-芳基乙炔基-2-甲基-2 H-四唑（乙炔四唑）在布朗斯台德超强酸CF 3 SO 3 H或酸性沸石HUSY CBV-720的作用下与芳烃反应，生成E- / Z -5-（2作为乙炔键加氢芳基化的产物，（2-二芳基乙烯基）-2-甲基-2 H-四唑的产率高达98％，主要形成E-异构体。这些反应的阳离子中间体已通过DFT计算从理论上进行了研究。将CF 3 SO 3 H加到乙炔四唑的三键上可以高产率得到相应的E- / Z-乙烯基三氟甲磺酸酯。这些四唑在H中的三键水合2 SO 4导致形成5-（2-芳基-2-氧代乙基）-2-甲基-2 H-四唑。酸（CF 3 SO 3 H或AlCl 3）-芳烃-环己烷体系中乙炔四唑的串联加氢芳基化-离子加氢得到5-（2,2-二芳基乙基）-2-甲基-2 H-四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.050
• 作为产物：
  描述：

  5-乙烯基-2-甲基-2H-四唑 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-5-(1,2-dibromoethyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  超亲电活化下5-（2-芳基乙炔基）-2-甲基-2 H-四唑的转化

  摘要：

  5-芳基乙炔基-2-甲基-2 H-四唑（乙炔四唑）在布朗斯台德超强酸CF 3 SO 3 H或酸性沸石HUSY CBV-720的作用下与芳烃反应，生成E- / Z -5-（2作为乙炔键加氢芳基化的产物，（2-二芳基乙烯基）-2-甲基-2 H-四唑的产率高达98％，主要形成E-异构体。这些反应的阳离子中间体已通过DFT计算从理论上进行了研究。将CF 3 SO 3 H加到乙炔四唑的三键上可以高产率得到相应的E- / Z-乙烯基三氟甲磺酸酯。这些四唑在H中的三键水合2 SO 4导致形成5-（2-芳基-2-氧代乙基）-2-甲基-2 H-四唑。酸（CF 3 SO 3 H或AlCl 3）-芳烃-环己烷体系中乙炔四唑的串联加氢芳基化-离子加氢得到5-（2,2-二芳基乙基）-2-甲基-2 H-四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.050

文献信息

• Synthesis and properties of 2-alkyl-5-ethynyltetrazoles
  作者：S. R. Buzilova、V. M. Shul'gina、G. A. Gareev、L. I. Vereshchagin

  DOI：10.1007/bf02400915

  日期：1980.6
• BUZILOVA S. R.; SHULGINA V. M.; GAREEV G. A.; VERESHCHAGIN L. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 6, 842-847
  作者：BUZILOVA S. R.、 SHULGINA V. M.、 GAREEV G. A.、 VERESHCHAGIN L. I.

  DOI：——

  日期：——
• Transformations of 5-(2-arylethynyl)-2-methyl-2H-tetrazoles under superelectrophilic activation
  作者：Dmitry S. Ryabukhin、Anna D. Lisakova、Anna S. Zalivatskaya、Irina A. Boyarskaya、Galina L. Starova、Rostislav E. Trifonov、Vladimir A. Ostrovskii、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.050

  日期：2018.4

  les (acetylene tetrazoles) with arenes under the action of Brønsted superacid CF3SO3H or acidic zeolite HUSY CBV-720 gives rise to E-/Z-5-(2,2-diarylethenyl)-2-methyl-2H-tetrazoles, as products of hydroarylation of acetylene bond, in yields up to 98% with predominant formation of E-isomers. Cationic intermediates of these reactions have been studied theoretically by DFT calculations. Addition of CF3SO3H

  5-芳基乙炔基-2-甲基-2 H-四唑（乙炔四唑）在布朗斯台德超强酸CF 3 SO 3 H或酸性沸石HUSY CBV-720的作用下与芳烃反应，生成E- / Z -5-（2作为乙炔键加氢芳基化的产物，（2-二芳基乙烯基）-2-甲基-2 H-四唑的产率高达98％，主要形成E-异构体。这些反应的阳离子中间体已通过DFT计算从理论上进行了研究。将CF 3 SO 3 H加到乙炔四唑的三键上可以高产率得到相应的E- / Z-乙烯基三氟甲磺酸酯。这些四唑在H中的三键水合2 SO 4导致形成5-（2-芳基-2-氧代乙基）-2-甲基-2 H-四唑。酸（CF 3 SO 3 H或AlCl 3）-芳烃-环己烷体系中乙炔四唑的串联加氢芳基化-离子加氢得到5-（2,2-二芳基乙基）-2-甲基-2 H-四唑。