色氨酰-色氨酸 | 20696-60-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 色氨酰-色氨酸
• 英文名称: Trp-Trp
• 英文别名: L-Trp-L-Trp；L-tryptophyl-L-tryptophan；(2S)-2-[[(2S)-2-azaniumyl-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 20696-60-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₃
• mdl: MFCD00037959
• 分子量: 390.442
• InChiKey: NQIHMZLGCZNZBN-PXNSSMCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  791.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存，并密封于惰性气体中。

制备方法与用途

色氨酸（NSC 524592）是一种具有生物活性的肽。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	L-tryptophyl-L-tryptophan methyl ester	81387-96-4	C23H24N4O3	404.469
  苄氧羰基-色氨酰-色氨酸	(2S)-2-{[(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino}-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid	57850-17-6	C30H28N4O5	524.576
  L-色氨酸	L-Tryptophan	73-22-3	C11H12N2O2	204.228
  L-色氨酸甲酯	L-tryptophan methyl ester	4299-70-1	C12H14N2O2	218.255

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 色氨酰-色氨酸 在 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以65%的产率得到3-甲氧基甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Specific side-chain cleavage of tryptophan, tryptophanyl derivatives, and tryptophanyl dipeptides using hypervalent iodine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00301a039
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 Sodium trimetaphosphate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 37.0 ℃ 、30.0 MPa 条件下， 生成 色氨酰-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  高静水压力对益生元肽合成的影响

  摘要：

  摘要益生元肽的合成是涉及生命起源的核心问题。许多研究认为，生命可能来自Hadean深海环境，即在高静水压力条件下。但是，很少提及在高静水压条件下形成益生元肽的特性。在这里我们报告说，二肽的产率随着压力的增加而增加。显着地，在相对较低的温度下压力对二肽形成的影响是明显的。考虑到深海具有较高的静水压力，该压力可能是Hadean深海环境中益生元肽合成的关键因素之一。高静水压力应被视为研究生命起源的重要因素之一。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.06.015

文献信息

• Novel tryptophan-derived dipeptides and bioactive metabolites from the sea hare Aplysia dactylomela
  作者：David R Appleton、Russell C Babcock、Brent R Copp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01044-4

  日期：2001.12

  Dactylamides A (1) and B (2), two new tryptophan-derived dipeptides were isolated from the sea hare Aplysia dactylomela and structurally characterised by spectroscopic methods and synthesis of deoxy-analogues. Isolaurenisol, allolaurinterol, their respective acetates and aplysioviolin, isolated as the bioactive constituents of the sea hare, were also structurally characterised and evaluated in a range

  Dactylamides A（1）和B（2），两个新的色氨酸衍生的二肽是从海兔Aplysia dactylomela中分离出来的，并通过光谱方法和脱氧类似物的合成进行结构表征。作为海兔的生物活性成分而分离出的异脲醛醇，别拉脲interol，它们各自的乙酸盐和aplysioviolin也进行了结构表征，并在一系列生物学分析中进行了评估。
• Peptide bond formation by aminolysin-A catalysis: A simple approach to enzymatic synthesis of diverse short oligopeptides and biologically active puromycins
  作者：Hirokazu Usuki、Yukihiro Yamamoto、Jiro Arima、Masaki Iwabuchi、Shozo Miyoshi、Teruhiko Nitoda、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/c0ob00403k

  日期：——

  peptide bonds to give linear homo-oligopeptides, hetero-dipeptides, and cyclic dipeptides using cost-effective substrates in a one-pot reaction. Aminolysin-A can recognize several C-terminal-modified amino acids, including the L- and D-forms, as acyl donors as well as free amines, including amino acids and puromycin aminonucleoside, as acyl acceptors. The absence of amino acid esters prevents the formation

  新S9系列的氨肽酶从嗜热放线菌衍生Acidothermus了解纤维素被催化丝氨酸的定点突变克隆和工程化到transaminopeptidase 491到半胱氨酸。经过工程改造的生物催化剂，称为氨基溶素A，可以在一锅反应中使用经济高效的底物来催化肽键的形成，从而生成线性同型寡肽，杂二肽和环状二肽。氨基溶素A可以识别多个C末端修饰的氨基酸（包括L-和D-形式）作为酰基供体，以及游离胺（包括氨基酸和嘌呤霉素氨基核苷）作为酰基受体。氨基酸酯的缺乏阻止了肽的形成。因此，反应机理涉及氨解而不是水解的逆反应。氨基溶素系统将是通过简单方法制备结构多样的肽模拟物的有益工具。
• A Novel<scp>L</scp>-Amino Acid Ligase from<i>Bacillus subtilis</i>NBRC3134 Catalyzed Oligopeptide Synthesis
  作者：Kuniki KINO、Toshinobu ARAI、Daisuke TATEIWA

  DOI：10.1271/bbb.90649

  日期：2010.1.23

  l-Amino acid ligase catalyzes dipeptide synthesis from unprotected l-amino acids in an ATP-dependent manner. We have purified a new l-amino acid ligase, RizA, which synthesizes dipeptides whose N-terminus is Arg, from Bacillus subtilis NBRC3134, a microorganism that produces a rhizocticin peptide antibiotic. It was suggested that RizA is probably involved in rhizocticin biosynthesis. In this study, we performed sequence analysis of unknown regions around rizA, and newly identified a gene that encodes a protein that possesses an ATP-grasp motif upstream of rizA. This gene was designated rizB, and its recombinant protein was prepared. Recombinant RizB synthesized homo-oligomers of branched-chain l-amino acids and l-methionine consisting of two to five amino acids in an ATP-dependent manner. RizB also synthesized various heteropeptides. Further examination showed that RizB might elongate a peptide chain at the N-terminus. This is the first report on an l-amino acid ligase catalyzing oligopeptide synthesis.

  l-氨基酸连接酶以一种 ATP 依赖性方式催化未受保护的 l-氨基酸合成二肽。我们从生产根肿灵多肽抗生素的枯草芽孢杆菌 NBRC3134 中纯化出一种新的 l-氨基酸连接酶 RizA，它能合成 N 端为 Arg 的二肽。有研究认为，RizA 可能参与了根皮素的生物合成。在本研究中，我们对 rizA 周围的未知区域进行了序列分析，新发现了一个编码具有 ATP 抓取基序的蛋白质的基因，该基因位于 rizA 的上游。该基因被命名为 rizB，并制备了其重组蛋白。重组 RizB 以 ATP 依赖性方式合成由 2 至 5 个氨基酸组成的支链 l-氨基酸和 l-蛋氨酸的同源异构体。RizB 还能合成各种杂肽。进一步研究表明，RizB 可能会在 N 端延长肽链。这是首次报道一种催化寡肽合成的 l-氨基酸连接酶。
• Identification of Novel<scp>L</scp>-Amino Acid α-Ligases through Hidden Markov Model-Based Profile Analysis
  作者：Akihiro SENOO、Kazuhiko TABATA、Yoshiyuki YONETANI、Makoto YAGASAKI

  DOI：10.1271/bbb.90644

  日期：2010.2.23

  l-Amino acid α-ligase (Lal), catalyzing the formation of α-dipeptides from unprotected l-amino acids in an ATP-dependent manner, is used in cost-effective fermentative production of dipeptides. We searched for novel Lals by in silico screening using Hidden Markov Model-based profile analysis, and identified five novel Lals that showed low similarity and different substrate specificity from known Lals.

  l- 氨基酸 α-连接酶（Lal）以 ATP 依赖性方式催化未受保护的 l- 氨基酸形成 α-二肽，被用于经济高效的二肽发酵生产。我们利用基于隐马尔可夫模型的剖面分析方法，通过硅筛选寻找新型拉尔，结果发现了五种新型拉尔，它们与已知拉尔的相似性较低，底物特异性也不同。
• Chiral adaptive recognition with sequence specificity of aromatic dipeptides in aqueous solution by an achiral cage
  作者：Lin Cheng、Ping Tian、Honghong Duan、Qingfang Li、Xiaowen Song、Anyang Li、Liping Cao

  DOI：10.1039/d2sc05854e

  日期：——

  dipeptides to form 1 : 2 host–guest complexes with high binding affinity (>1010 M−2), especially up to ∼1014 M−2 for TrpTrp. Given the dynamic rotational conformation of TPE units, achiral 1 can exhibit chiral adaptive responses with mirror-symmetrical circular dichroism (CD) and circularly polarized luminescence (CPL) spectra to enantiomeric dipeptides via supramolecular chirality transfer in the host–guest

  通过合成化合物或系统对肽和蛋白质进行序列特异性识别仍然是生物相容性介质中的一个巨大挑战。在这里，我们使用基于四苯乙烯的非手性八阳离子笼 ( 1 ) 作为分子受体和手性光学传感器，报告了在纯水溶液中具有芳香族二肽序列特异性的手性自适应识别 (CAR) 。1可以选择性地结合和二聚化芳香族二肽，形成 1 : 2 主客体复合物，具有高结合亲和力 (>10 10 M -2 )，尤其是高达∼10 14 M -2的 TrpTrp。鉴于 TPE 单元的动态旋转构象，非手性1可以通过主客体复合物中的超分子手性转移对对映体二肽表现出镜像对称圆二色性 (CD) 和圆偏振发光 (CPL) 光谱的手性适应性响应。此外，这种序列特异性为1的 CAR可用于分子识别含有 TrpTrp 或 PhePhe 的四肽、多肽（例如，淀粉样蛋白 β-肽1-20和生长抑素）和具有特征性 CD 的蛋白质（例如，人胰岛素）回应。

表征谱图