9-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one | 146596-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
• 英文别名: 9-phenyl-2,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
• CAS: 146596-11-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: KRTLDWSMTMTACQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one 、 N-benzotriazol-1-yl 2-methoxycarbonylmethylbenzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到5-methoxycarbonyl-6-phenyl-12H-11,12a-diazadibenzo[b,h]fluoren-13-one
  参考文献：
  名称：

  拓扑-I抑制剂罗塞他汀及其衍生物的合成的多米诺骨牌N-酰胺化/羟醛缩合方法†

  摘要：

  Rosettacin topo-I毒物及其衍生物的锅，原子和逐步经济合成已使用新型的多米诺骨牌N-酰胺酰化/醛醇缩合，然后酯功能脱羧而实现。关键的多米诺骨牌程序仅涉及将作为新试剂的HOBt酯与内酰胺和NaH一起混合在THF或THF / DMF中。该反应似乎是普遍的，并导致中等至良好产率的合适的N-杂环产物。

  DOI：

  10.1021/jo702387q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(chloromethyl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到9-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  简单而容易地合成4-苯基喹啉融合的吡咯烷二酮-2-酮

  摘要：

  在本研究中，简单而又容易地合成了一系列4-苯基喹啉稠合的吡咯烷酮-2-酮，即9-苯基-2-取代-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4- b ]喹啉-1-酮的描述，涉及2-（氯甲基）-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯与各种胺之间的串联分子间C-N键形成反应，然后进行原位分子内C-N键环化在EtOH-AcOH（v / v，10：1）溶剂体系为反应介质的情况下进行处理。

  DOI：

  10.1002/jhet.3052

文献信息

• A Domino N-Amidoacylation/Aldol-Type Condensation Approach to the Synthesis of the Topo-I Inhibitor Rosettacin and Derivatives
  作者：Frédéric Pin、Sébastien Comesse、Morgane Sanselme、Adam Daïch

  DOI：10.1021/jo702387q

  日期：2008.3.1

  The pot, atom, and step-economic synthesis of Rosettacin topo-I poison and its derivatives has been achieved using a novel domino N-amidoacylation/aldol-type condensation, followed by decarboxylation of the ester function. The key domino procedure simply involves mixing HOBt ester as new reagent with lactam and NaH together in THF or THF/ DMF. The reaction seems to be general and led to suitable N-heterocyclic

  Rosettacin topo-I毒物及其衍生物的锅，原子和逐步经济合成已使用新型的多米诺骨牌N-酰胺酰化/醛醇缩合，然后酯功能脱羧而实现。关键的多米诺骨牌程序仅涉及将作为新试剂的HOBt酯与内酰胺和NaH一起混合在THF或THF / DMF中。该反应似乎是普遍的，并导致中等至良好产率的合适的N-杂环产物。
• A Simple and Facile Synthesis of 4-Phenylquinoline-fused Pyrrolidin-2-ones
  作者：Yang Li、Hongtao Zou

  DOI：10.1002/jhet.3052

  日期：2018.1

  In the present investigation, a simple and facile synthesis of a series of 4‐phenylquinoline‐fused pyrrolidin‐2‐ones, namely, 9‐phenyl‐2‐substituted‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrrolo[3,4‐b]quinolin‐1‐ones is described, involving the tandem intermolecular C‐N bond formation reaction between readily available ethyl 2‐(chloromethyl)‐4‐phenylquinoline‐3‐carboxylate and various amines followed by in situ intramolecular

  在本研究中，简单而又容易地合成了一系列4-苯基喹啉稠合的吡咯烷酮-2-酮，即9-苯基-2-取代-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4- b ]喹啉-1-酮的描述，涉及2-（氯甲基）-4-苯基喹啉-3-羧酸乙酯与各种胺之间的串联分子间C-N键形成反应，然后进行原位分子内C-N键环化在EtOH-AcOH（v / v，10：1）溶剂体系为反应介质的情况下进行处理。