(R)-1-benzyloxy-6-hepten-3-ol | 869348-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzyloxy-6-hepten-3-ol
• 英文别名: (3R)-1-phenylmethoxyhept-6-en-3-ol
• CAS: 869348-19-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: XHZRULGSDATIGG-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-benzyloxy-6-hepten-3-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钴催化的Hartung-Mukaiyama环合的γ-羟基烯烃：立体控制合成的安非他命N的四氢呋喃部分

  摘要：

  钴催化的γ-羟基烯烃的Mukaiyama型环化是立体选择性合成2,5-反式取代的四氢呋喃衍生物的原子经济和分步经济的方法。在这项研究中，我们研究了通过钴催化的Hartung-Mukaiyama环化反应合成一系列2，5-取代的四氢呋喃衍生物。发现反应的立体化学结果在很大程度上取决于γ-羟基烯烃的取代模式和相对构型。2,5-顺式-取代的四氢呋喃衍生物可以从适当取代的γ-羟基烯烃非对映选择性地获得。另外，反应中对相对大体积的烯烃取代基和在非干扰位置（例如，α和δ）的未保护的羟基具有良好的耐受性。最后，通过立体控制合成的安非他命N的四氢呋喃部分，证明了Hartung-Mukaiyama环化反应的合成多功能性，这是一种有效的海洋性细胞毒性大环内酯。这项研究扩大了Mukaiyama型环化的能力，因为它可以用于从内部烯烃聚合组装复杂的四氢呋喃基序。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00085
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 (-)-(S)-4-(苄氧基)-1,2-环氧丁烷 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-1-benzyloxy-6-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联二羟基化-SN2环化序列合成顺式和反式2,5-二取代的四氢呋喃。

  摘要：

  [反应：见正文]δ-和ε-甲磺酰氧基α，β-不饱和酯的二羟基化与原位环化进行，得到2,5-二取代和2,3,5-三取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol051507n

文献信息

• An iodoetherification–dehydroiodination strategy for the synthesis of complex spiroketals from dihydroxyalkene precursors
  作者：K. A. Tony、Xiaohua Li、Darrin Dabideen、Jialiang Li、David R. Mootoo

  DOI：10.1039/b719247a

  日期：——

  Dihydroxyalkenes or their monoprotected alcohol derivatives are transformed to 5,5- and 5,6-spiroketals through a sequence involving an initial iodocyclization, followed by a silver triflate mediated spiroketalization step on the derived hydroxy-iodoether.

  二羟基烯烃或其单保护醇衍生物通过一系列步骤转化为 5,5- 和 5,6- 螺酮，这些步骤包括最初的碘环化，然后在衍生的羟基碘醚上进行三酸银介导的螺酮化步骤。
• NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS AND THE USES THEREOF
  申请人：Chandrasekhar Jayaraman

  公开号：US20100152450A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention relates to pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligands, compositions comprising an effective amount of a pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligand and methods to treat or prevent a condition, such as depression and nicotine dependence, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligand.

  本发明涉及吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体，包含有效量的吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体的组合物，以及治疗或预防状况（如抑郁和尼古丁依赖症）的方法，包括向需要的动物中投与有效量的吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体。
• US8445684B2
  申请人：——

  公开号：US8445684B2

  公开（公告）日：2013-05-21
• Synthesis of <i>cis-</i> and <i>trans</i>-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans by a Tandem Dihydroxylation-S_N2 Cyclization Sequence
  作者：James A. Marshall、Jesse J. Sabatini

  DOI：10.1021/ol051507n

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Dihydroxylation of delta- and epsilon-mesyloxy alpha,beta-unsaturated esters proceeds with in situ cyclization to afford 2,5-disubstituted and 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofurans.

  [反应：见正文]δ-和ε-甲磺酰氧基α，β-不饱和酯的二羟基化与原位环化进行，得到2,5-二取代和2,3,5-三取代的四氢呋喃。
• Cobalt-Catalyzed Hartung–Mukaiyama Cyclization of γ-Hydroxy Olefins: Stereocontrolled Synthesis of the Tetrahydrofuran Moiety of Amphidinolide N
  作者：Masaki Ohta、Shota Kato、Tomoya Sugai、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00085

  日期：2021.4.16

  γ-hydroxy olefins. 2,5-cis-Substituted tetrahydrofuran derivatives could be obtained diastereoselectively from appropriately substituted γ-hydroxy olefins. Additionally, relatively bulky olefin substituents and unprotected hydroxy groups at non-interfering positions (e.g., α and δ) were well tolerated in the reaction. Finally, the synthetic versatility of the Hartung–Mukaiyama cyclization was demonstrated

  钴催化的γ-羟基烯烃的Mukaiyama型环化是立体选择性合成2,5-反式取代的四氢呋喃衍生物的原子经济和分步经济的方法。在这项研究中，我们研究了通过钴催化的Hartung-Mukaiyama环化反应合成一系列2，5-取代的四氢呋喃衍生物。发现反应的立体化学结果在很大程度上取决于γ-羟基烯烃的取代模式和相对构型。2,5-顺式-取代的四氢呋喃衍生物可以从适当取代的γ-羟基烯烃非对映选择性地获得。另外，反应中对相对大体积的烯烃取代基和在非干扰位置（例如，α和δ）的未保护的羟基具有良好的耐受性。最后，通过立体控制合成的安非他命N的四氢呋喃部分，证明了Hartung-Mukaiyama环化反应的合成多功能性，这是一种有效的海洋性细胞毒性大环内酯。这项研究扩大了Mukaiyama型环化的能力，因为它可以用于从内部烯烃聚合组装复杂的四氢呋喃基序。