5-羟基-2(1H)-喹啉酮 | 31570-97-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-2(1H)-喹啉酮
• 中文别名: 5-羟基喹啉-2-酮
• 英文名称: NCI 134652
• 英文别名: quinoline-2,5-diol；Chinolin-2,5-diol；5-hydroxyquinolin-2(1H)-one；5-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 31570-97-5
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD02181132
• 分子量: 161.16
• InChiKey: XOXGLLQTNQBDKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 沸点：
  402.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2(1H)-喹啉酮 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-5-yloxy)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2-oxoquinoline derivatives as blood platelet aggregation inhibitors. III. N-Cyclohexyl-N-(2-hydroxyethyl)-4-(1,2-dihydro-2-oxo-6-quinolyloxy)butyramide and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列 N,N-取代的ω-(1, 2-二氢-2-氧羟喹啉氧基)烷基氨基酸酰胺，并对其在体外对胶原和ADP诱导的兔血小板聚集的抑制活性进行了测试。这些化合物是通过ω-(1, 2-二氢-2-氧羟喹啉氧基)烷酸与各种胺反应，采用混合酸酐法制备的。其中，N-环己基-N-(2-羟乙基)-4-(1, 2-二氢-2-氧-6-喹啉氧基)丁酰胺（IVa1）被发现具有最强的抑制活性。文中讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.852
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基喹啉 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-羟基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  O-异戊二烯化喹诺酮作为一类新型 15-脂氧合酶抑制剂：合成、表征和抑制评估

  摘要：

  动物和植物中不饱和脂质的催化过氧化与 15-脂氧合酶的活性密切相关。众所周知，脂氧合酶 (LOX) 在许多急性和慢性综合征中发挥着重要作用，例如炎症、哮喘、癌症和过敏。在本研究中，合成了一系列单异戊二烯氧基喹啉，并评估其作为大豆15-脂氧合酶（SLO）的潜在抑制剂，并将其抑制效力与先前报道的单异戊二烯氧基香豆素进行了比较。合成化合物通过竞争机制抑制脂氧合酶，如异戊二烯氧基香豆素。结果表明异戊烯基部分的位置和长度在脂氧合酶抑制活性中起着重要作用。在所有合成化合物（香豆素和喹诺酮衍生物）中，5-法呢基氧基香豆素和8-法呢基氧基喹诺酮表现出最佳的抑制活性，IC 50值分别为1.1 µM 和0.53 µM。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13944

文献信息

• Cardiotonic and antithrombotic sulfur-containing derivatives of
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US04329347A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  Compounds of the formula ##STR1## wherein W is vinylene, methyl-vinylene, methylene or ethylene; m is 0, 1 or 2; D is straight or branched alkylene of 2 to 6 carbon atoms, straight or branched hydroxy-alkylene of 3 to 6 carbon atoms, or xylylene; R.sub.1 is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms; R.sub.2 is cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, aryl of 6 to 10 carbon atoms, aralkyl of 7 to 11 carbon atoms, heteroaryl, heteroarlkyl, 1,2,4-triazolyl, triphenylmethyl, 4,5-bis-(p-chlorophenyl)-oxazol-2-yl, N-methyl-cyclohexylamino-carbonylmethyl,-amino-iminomethyl or, when m is 1 or D is hydroxyalkylene or xylylene, also alkyl of 1 to 6 carbon atoms; and R.sub.3 and R.sub.4 are each hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, amino, acetylamino or nitro. The compounds of the invention are useful as cardiotonics and as antithrombotics.

  式为##STR1##的化合物，其中W为乙烯基、甲基乙烯基、亚甲基或乙烯基；m为0、1或2；D为2至6个碳原子的直链或支链烷基、3至6个碳原子的直链或支链羟基烷基，或二甲苯基；R.sub.1为氢或1至3个碳原子的烷基；R.sub.2为3至6个碳原子的环烷基、6至10个碳原子的芳基、7至11个碳原子的芳基烷基、杂环芳基、杂环芳基烷基、1,2,4-三唑基、三苯甲基、4,5-双-(对氯苯基)-噁唑-2-基、N-甲基环己基氨基甲酰甲基、氨基亚甲基或当m为1或D为羟基烷基或二甲苯基时，也为1至6个碳原子的烷基；以及R.sub.3和R.sub.4分别为氢、卤素、1至4个碳原子的烷基、氨基、乙酰氨基或硝基。本发明的化合物可用作心力衰竭药和抗血栓药。
• Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
  申请人：Wang Hui-Ling

  公开号：US20050176726A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Pyrimidine ethers and compositions containing them, for the treatment of acute, inflammatory and neuropathic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neuropathic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintained pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, burns, allergic skin reactions, pruritus, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotising agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders.

  嘌呤醚及含有它们的组合物，用于治疗急性、炎症性和神经痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、集群头痛、混合血管和非血管综合症、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、伴有炎症成分的皮肤问题、慢性炎症症状、炎症性疼痛及相关的过敏性疼痛和触痛、神经痛及相关的过敏性疼痛和触痛、糖尿病性神经病痛、烧灼性疼痛、交感神经维持性疼痛、感觉缺失综合症、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸、泌尿生殖、胃肠或血管区域内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠道紊乱、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、由坏死剂引起的胃损伤、毛发生长、血管运动性或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。
• Carbostyril derivatives and process for preparing the same
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03953456A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  2-Hydroxy-3-alkylaminopropoxycarbostyrils represented by the formula (I) ##SPC1## wherein R represents a straight or branched chain alkyl group having 1 to 4 carbon atoms useful as .beta.-adrenergic blocking agents and a process for preparing the same are disclosed.

  本发明公开了一种由式（I）表示的2-羟基-3-烷基氨基丙氧基卡波斯蒂尔衍生物，其中R代表具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团，可用作β-肾上腺素能阻滞剂，并公开了其制备方法。
• Novel Synthesis of 1,6-Naphthyridin-2(6<i>H</i>)-ones, Quinolin-2(1<i>H</i>)-ones, and Quino[7,8-<i>f</i>]quinoline-2,9(1<i>H</i>,10<i>H</i>)-dione from Common Precursors
  作者：Baldev Singh

  DOI：10.1055/s-1992-26090

  日期：——

  1,6-Naphthyridin-2(6H)-ones 3, quinolin-2(1H)-ones 5, and quino[7,8-f] quinoline-2,9(1H,10H)-dione 10 have been synthesized from 5-acyl-6-[2-(dimethylamino)ethenyl] pyridin-2(1H)-ones 1.

  1,6-萘啶-2(6H)-酮 3、喹啉-2(1H)-酮 5 和喹啉并[7,8-f]喹啉-2,9(1H,10H)-二酮 10 是由 5-酰基-6-[2-（二甲基氨基）乙烯基]吡啶-2(1H)-酮 1 合成的。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR USE AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE UTILISES COMME LIGANDS DE RECEPTEUR DE VANILLOIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2005077944A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  Pyrimidine ethers and compositions containing them, fo use as vanilloid receptor ligands for the treatment of acute, inflammatory and neuropathic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neuropathic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintained pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, burns, allergic skin reactions, pruritus, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotising agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders. Wherein R1 - R4 and X are as defined in the claims.

  含有嘧啶醚化合物的组合物，用作vanilloid受体配体，用于治疗急性、炎症性和神经病理性疼痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、群集性头痛、混合血管和非血管综合症、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼病、炎症性或不稳定膀胱疾病、牛皮癣、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症状态、炎症性疼痛及相关的高敏性和触痛、神经病理性疼痛及相关的高敏性和触痛、糖尿病性神经病疼痛、交感神经维持的疼痛、去神经症候群、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸、泌尿、胃肠或血管区域内脏运动障碍、创伤、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠道疾病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、坏死性剂引起的胃病变、毛发生长、血管运动性或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。其中R1-R4和X的定义如权利要求中所述。